Способ получения тетрацена

Авторы патента:

витель О. Я. Нейланд , Р. С. Медне

C07C15/38 - содержащие четыре кольца

. ж-*ля еатентно-.;;; библиотека М,À бЙйСА

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 30.111.1971 (№ 1634667/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.Х1.1973. Бюллетень № 46

Дата опубликования описания 14Х1,1974

М. Кл, С 07с 15!32

Гооударатеениый комитет

Соаета Ииииатроа СССР оа делам иэооретений и открытий

УДК 547.62 07(088 8) Авторы изобретения

О. Я. Нейланд и P С. Медне

Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени Рижский политехнический институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАЦЕНА

Изобретение относится к способу получения тетрацена, обладающего полупроводниRoBbIMH свойствами и большой фоточувствительностью.

Известен способ получения тетрацена восстановлением некоторых кислородсодержащих производных тетрацена, таких как тетраценхинон-5,12, цинковой пылью или медным порошком. Процесс осуществляют в несколько стадий, выход чистого тетрацена низок.

Предлагается в качестве кислородсодержащих производных тетрацена брать оксипроизводные тетраценхинона, например диокситетраценхинон, окситетраценхинон, и восстановление осуществлять смесью циклогексанола и циклогексанолята алюминия.

Выход тетрацена составляет 35 вЂ” 40% от теории.

Пример 1. Смесь, состоящую пз 36 г металлического алюминия (который предварительно активировап амальгамированием) и

720 мл циклогексанола кипятят до полного растворения алюминия (примерно 6 час.).

Для ускорения реакции прибавляют 5 мл абсолютного четыреххлористого углерода.

После растворения алюминия прибавляют

8,7 г диокситетраценхпнона. Реакционную смесь кипятят в течение 6 час. После этого при комнатной температуре раствора прибавляют 720 мл ледяной уксусной кислоты, 240 мл концентрированной соляной кислоты в 1800 мл метилового спирта. На второй день отфильтровывают тетрацен. Тетрацен кристаллпзуют из диметилформамида или и-ксилола. Выход тетрацена после кристаллизации

1,5 r, что составляет 35%, считая на прореагировавший диокситетраценхинон.

Для регенерации диокситетраценхинона из фильтрата (после отфильтровывания тетра1о цена), прибавляя едкий натр, выделяют натриевую соль диокситетраценхинона, из которой диокситетраценхинон выделяют при помощи разбавленной соляной кислоты.

Выход диокситетрацснхинона 3,6 г.

15 Пример 2. Растворяют 12 r металлического алюминия в 240 мл циклогексанола аналогично описанному в примере 1.

После растворения алюминия прибавляют

2,2 г (0,01 моль) оксптетраценхинона. Реак2Î ционную смесь кипятят в течение 4 час. Выделяют тетрацен, как в примере 1, прибавляя

240 мл ледяной уксусной кислоты, 80 мл КоНцентрированной соляной кислоты и 800 мл метилового спирта.

25 Выход тетрацена 0,9 r (40% от теоретически возможного) .

Предмег изобретения

Способ получения тетрацена путем восстаÇ0 новления его кислородсодержащих производ406821l

Составитель Н. Трофимова

Редактор Е. Хорина

Техред L. Борисова

1(орректор Е. Сапунова

Заказ 712/IO Изд. № 1027 Тираж 511 Подписное

ЦН11ИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )1(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ных, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве кислородсодержащих производных тетрацсна берут окснпроизводныс тетраценхннона, например диокситетраценхинон, окситетраценхиноя, и восстановление осуществляют смесью HHf

Способ выделения пирена из пиренсодержащихфракций // 417407

Новое бихризеновое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение // 2470906

Растворитель для выделения пирена // 960154

Новое соединение хризена и органическое светоизлучающее устройство, в котором применяют это соединение // 2473530

Изобретение относится к соединению хризена, представленному общей формулой [1]: где каждый из R1-R 9 представляет собой атом водорода, и Ar1, Ar 2 и Ar3 каждый независимо выбирают из группы, представленной общими формулами [2]: где Х1-Х26 каждый независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, алкильной группы, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, фенильной группы, которая может быть замещена алкильной группой, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, нафтильной группы, которая может быть замещена алкильной группой, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, фенантрильной группы, которая может быть замещена алкильной группой, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, и флуоренильной группы, которая может быть замещена алкильной группой, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, при условии, что один из X1-X8, один из X9-X16 и один из Х17-Х26 каждый представляет хризеновое кольцо, представленное общей формулой [1]; и Y 1 и Y2 каждый независимо выбирают из алкильной группы, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода

Растворитель для выделения пирена // 1004336

Способ получения трифенилена // 2505518

Изобретение относится к области органического синтеза полиядерных углеводородов. Предлагается способ синтеза трифенилена путем взаимодействия на первой стадии циклогексанона последовательно с NaOH, полифосфосфорной кислотой с получением додекагидротрифенилена, который на второй стадии обрабатывают катализатором в атмосфере аргона. При этом на первой стадии применяют непрерывную экстракцию при выделении додекагидротрифенилена. На второй стадии используют катализатор палладий на сибуните. В ходе реакции с катализатором особо чистый трифенилен возгоняют на холодную поверхность. Способ синтеза позволяет получить из доступных реагентов особо чистый возогнанный трифенилен с хорошим выходом.