Способ получения 2-фенил-5-метилбензимидазола

Авторы патента:


 

О П И С А Н И Е (и) 436054

ИЗОБРЕТЕНИЯ

K АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советеких

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 21.06.72 (21) 1800352/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.07.74. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 08.12.74 (51) М. Кл. С 07с1 49/38

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам нэооретений и открьпий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. И. Кудряшова, Л. Б. Пиотровский и Н. В. Хромов-Борисов (71) Заявитель

Институт экспериментальной медицины Академии медицинских наук СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛ-5-МЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения производных бензимидазола, которые могут найти применение для синтеза биологически активных соединений.

Известный метод получения 2-фенил-5-метилбензимидазола заключается в нагревании

3,4-толуилендиамина с бензойной кислотой в соляной кислоте. Выход при этом не превышает 58%, причем получается сильно загрязненный продукт, требующий многократной перекристаллизации для очистки.

В отличие от приведенного предлагаемый способ заключается в нагревании 4-N-безоил3,4-толуилендиамина при температуре выше

190 в атмосфере азота. При этом 2-фенил-5метилбензимидазол получается с количественным выходом. Для очистки продукта достаточно одной кристаллизации.

Примеры.

N-бензоил-3-нитро-4-аминотолуол. 3,04 r

3-нитро-4-аминотолуола растворяют в 150 мл сухого бензола, прибавляют 2,02 г триэтиламина и 2,8 г свежеперегнанного бензоилхлорида. Реакционную смесь кипятят в течение

2 час и оставляют на ночь. Отфильтровывают хлоргидрат триэтиламина, отгоняют бензол, промывают осадок разбавленной соляной кислотой, водой, разбавленным NaOH, снова водой, отфильтровывают и сушат. Т. пл. 144—

145 . По литературным данным т. пл. 146—

148 . Выход 4,65 г (91%).

4-N-бензоил-3,4-толуилендиамин. 4,5-N-бензоил-3-нитро-4-аминотолуола растворяют в

250 мл этанола, прибавляют 1 — 2 г Ni Ренея и приливают 16,5 мл гидразингидрата. Реакционную смесь нагревают при 75 при интенсивном перемешивании в течение 2 час н отфильтровывают катализатор, Из фильтрата

10 при охлаждении выпадает 3,3 г 4-N-бензоил3,4-толуилендиамина. Из маточника выделяют еще 0,5 г. Т. пл. 192 — 193 . По литературным дан,ным т. пл. 193 — 194 . Выход 3,8 г (98% ) .

15 2-фенил-5-метилбензимидазол. 2,6 г 4-Nбензоил-3,4-толуилендиамина нагревают в атмосфере азота при 200 в течение 5 час. Продукт перекристаллизовывают из водного этанола. Т. лл. 243 — 244 . По литературным дан20 ным т. пл. 241 — 242 .

Способ получения 2-фенил-5-метилбензими25 дазола, отл и ч а ю щий ся тем, что, с целью повышения выхода продукта, 4-N-бензоил-3,4толуилендиамин циклизуют при температуре выше 190 С в атмосфере азота, с выделением целевого продукта известными приемами,

Способ получения 2-фенил-5-метилбензимидазола 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к медицине, касается новых дийодбромидов 1,2,3-замещенных бензимидазолия и их водорастворимой композиции формулы I, где R1, R3 - Alk; ArAlk; CH2COOAlk; R2 - H, Alk; ArAlk

Изобретение относится к энантиомерам или диастереомерам или их соответствующим смесям

Изобретение относится к области медицины и органической химии и касается терапевтического средства против гепатита С, содержащего соединения формулы I, фармкомпозиции, содержащей указанные соединения, и ингибитора полимеразы вируса гепатита С
Изобретение относится к способу получения 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)-бензимидазола (ДАБИ) путем ацилирования 2,4-динитроанилина 4-нитробензоилхлоридом в присутствии в качестве катализатора хлорного железа в среде растворителя из ряда хлорбензол, параксилол, техническая смесь ксилолов, толуол или этилбензол, при кипении реакционной смеси и кристаллизации после охлаждения реакционной смеси с последующим восстановлением полученного 2,4',4-тринитробензанилида порошкообразным железом в водном растворе диметилацетамида или диметилформамида при температуре 96-101°С и циклодегидратацией полученного 2',4',4-триаминобензанилида водным раствором серной кислоты в присутствии водного раствора аммиака при температуре 100-101°С с последующими выделением образовавшегося 5(6)-амино-2(4'-аминофенил)бензимидазола в виде кристаллогидрата моносернокислой соли и его нейтрализацией аммиаком

Изобретение относится к модуляторам эстрогенного рецептора формулы (II), имеющим структуру гдеR1 означает алкенил из 2-7 атомов углерода, где группа алкенил необязательно замещена -CN или галогеном; R2 и R 2а, каждый независимо, означают водород или галоген; R 3 и R3а, каждый независимо, означают водород или галоген; Х означает О; или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к области органической химии и касается способа получения 5(6)-амино-2-(4-аминофенил)бензимидазола (ДАФБИ), являющегося мономером для производства термостойких и высоко прочных волокон

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) или к его фармацевтически приемлемым солям где R1 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные C1-С6алкил, низшую алкоксигруппу, (низшую)алкокси(низший)алкил, циклоалкилокси(низший)алкил, низший тиоалкил, (низшую)алкилтио(низший)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил; R2 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (низший)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил; R3 выбирают из группы, включающей галоген, цианогруппу, необязательно замещенные (низший алкил, низший тиоалкил, арил, арил(низший)алкил, низший алкенил, низший алкинил); R4 выбирают из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, гидроксильную группу, необязательно замещенные (низший алкил, низшую алкоксигруппу, арил, пиридил, арил(низший)алкил, гетероарил, который является ароматическим моно- или бициклическим углеводородом, содержащим от 5 до 9 кольцевых атомов, из которых один или более является гетероатомом, выбранным из О, N или S, и аминогруппу) и группу, имеющую формулу R8-Z-(CH2 )n-; где Z обозначает простую связь или выбран из группы, состоящей из О, NH, CH2, CO, SO, SO2 или S; где R8 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (арил, пиридил); и где n=0, 1 или 2; R5 обозначает водород; R6 выбирают из группы, включающей галоген, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу; R7 представляет собой один или более заместителей, независимо выбранных из группы, включающей водород, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу; причем необязательный заместитель или заместители при R1-R8 независимо выбирают из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, моно- или ди(низший)алкиламиногруппу, аминокарбонил, сульфинил, сульфонил, сульфанил, моно- или ди(низший)алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, С 3-С12циклоалкил, (низший)алкилкарбонил, (низший)алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, сульфинил, сульфонил, сульфанил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, карбамоил

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I): ,где: R1 выбирают из группы, включающей -OR7 и -NR8R9; где R7 означает водород; R8 и R9 независимо выбирают из группы, включающей водород, арил, замещенный арил, содержащий от одного до трех заместителей, предпочтительно от одного до двух заместителей, независимо выбранных из группы, включающей алкенил, замещенный алкенил, содержащий от одного до трех, предпочтительно от одного до двух заместителей, независимо выбранных из группы, включающей карбоксил и сложные эфиры карбоксила; R2 и R12 независимо выбирают из группы, включающей водород, алкил и алкил, замещенный 5-гидрокси-индолильной группой; или R2 и R12 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкильную группу; R3 означает водород; каждый R4 независимо означает галоген; Q означает кислород; Х означает кислород; R 5 означает алкилен; R6 выбирают из группы, состоящей из замещенного арила, содержащего от одного до трех, предпочтительно от одного до двух заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из ациламино, арила, замещенного арила, содержащего от одного до трех, предпочтительно от одного до двух заместителей, выбранных из галогена; и n равно от 0 до 3; или к его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым соединениям формулы I где: n означает 0 или 1; Z означает N, CR8, где R8 означает Н, С1-С 6алкил; R1, R2, R4 и R 5 независимо означают Н, галоген, ОН, -XNR9R 10, где X означает химическую связь, a R9 и R10 означают Н; R3 означает -NR11 S(O)2R12, -NR11C(O)R12 , -C(O)OR11, -NR11R12, S(O) 2NR11R12 и -C(O)NR11R 12, где R11 и R12 независимо означают H, С1-С6алкил; R6 означает галоген, С1-С6алкил; R7 означает фенил, замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из фтора и С1-С6алкила, и его фармацевтически приемлемым солям

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-27T22:00:20
Наверх