Способ получения аминокислот

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (11) 451690 (51) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 13.12.71 (21) 1725439/23 -4 (51) M. Кл. С Оуc

;lO1iZ6 с присоединением заявки—

Государственный комитет

Сонета Министров СССР па делам иэооретений и открытий (32) Псиоритет—

Опубликовано 30.11,74 Бюллетень № 44

Дата опубликования описания 2i.12. 74 (53) УДК, 547.466.07 (088;8 3 (72) Авторы изобретения

Г. Н. Тюренкова, Н. В. Серебрякова, Л. Г. Егорова и Т. Г. Кострикина (71) Заявитель УРальский оРдена ТРУдового КРасного Знамени политехнический институт им. С. М. Кирова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОКИСЛОТ

Ri ZR3 N- СН вЂ” СН2 - N (1) I t 2

СООН 8.4

Изобретение относится к получению новых, ранее не описанных аминокислот общей формулы 4 Н-з

+N- СН вЂ” СН2 -И ()

К2 СООН 8-4

rae Я.1, 2 Я.6 Я.4 — СН2СООН, (СН2 ) 2 g ОЗ Н или СН2 РО6 Н2, которые обладают способностью связывать ионы металлов и могут найти применение в качестве комплексонов в аналитической химии или в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получения аминокислот или их солей обшей формулы

1 1 3

Я- СН2 — СН2 - 1ч (2) г 2 4 где й.1, 82, Я.з и е(4 — остаток кислоты, например СН2СООН, или ее соли, например СН2 COONa, который заключается в том, что в растворе проводят взаимо5 действие цианистого водорода с формальдегидом, этилендиамином и едким натром, получают натриевую соль соединения общей формулы (2) и затем взаимодействием с. минеральной кислотой, например, соляной, 10 получают аминокислоту общей формулы (2).

Однако в соответствии с предложенным способом получены новые, ранее не описанные аминокислоты общей формулы где R1 R2. з* R4 - СН2СООН, (СН2 ) Я ОЗ Н или СН2 РОЗН2, обладающие более высокой способностью связывать в комплексы ионы металлов и вследствие этой го более высокой детоксирующей способноф

25

Составитель Г1. Сидякин

Тех ред 1 .3 О р И СОВ 8

Редактор Е. Иайч

3аиаз тЗ 1

Изд. ¹Qg Тираж 50б Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент>, Москва, Г-59, Бережковская наб., 24 стью при использовании их в качестве биологических активных комплексонов.

Способ заключается в том, что проводят взаимодействие ацетиламиномалонового эфира, формальдегида и двухосновной аминокислоты в щелочной среде, к полученному продукту в растворе добавляют натриевую соль моногалоидзамешенной кислоты, смесь фильтруют и нагревают. Остаток подкисляют минеральной кислотой, осадок фильтруют, сушат, растворяют в воде, очищают на катионите КУ- 1 и элюируют водой. Элюат упариваюз и отделяют выпавшие кристаллы целевого продукта.

Способ иллюстрируется следуюшим примером.

Пример. 0,01 г. моль ацетиламиномалонового эфира, 4 мл 40%-ного раствора формалина> 0,01 г. моль иминодиуксусной кислоты и щелочи в воде (pH смеси 8-9) нагревают при перемешивании 15-20 мин при 70-80оС. Полученный раствор оставляют стоять при комнатной температуре на

72 час, а затем к нему добавляют 0,02 г ° моль монохлоруксусной кислоты в виде натриевой соЛи, смесь фильтруют и нагревают в фарфоровой чашке на водяной бане при рН 9 — 10 до прекращения изменения шелочной среды. В случае необходимости добавляюг едкий натр, Остаток частично упаренного раствора подкисляют разбавленной соляной кислотой (1 . 1 ) по рН 2 и осаждают метанолом. Выпавший осадок фильтруют, промывают на фильтре метанолом и сушат в вакуум-эксикаторе над серной кислотой при комнатной температуре.

Растворяют в минимальном количестве воды, пропускают через слой катионита марки КУ-1 и элюируют водой. Элюат упаривают на водяной бане до малого объема и при охлаждении выделяют бесцветные крис аллы 1 — карбоксиэтилендиамин- N, Г, ц, Я вЂ” тетрауксусной кислоты.

Выход 15-20% (от теории); т. пл.

241 - 244î С (разл. ).

Найдено %: С 37 8; Н 4,8; Я 8,1.

С11 Н18 2 010. 1 Н20.

Вычислено: С 37,3; Н 5,0; N7,9%.

Предмет изобретения

Способ получения аминокислот общей формулы

20 4 . о i1 — СН вЂ” СН2 - б

СООН

Ц где Я, 1, Я. 2 Я. 3 Ц 4 СН2СООНу (СН2 ) 2 ф 03 Н или СН2 РО3 Н2, отличаюший30 ся тем, что проводят взаимодействие ацетиламиномалонового эфира с формальдегидом и двухосновной аминокислотой в условиях реакции Манниха и полученный продукт нагревают с галогензамешенной кис35 лото й.