Способ получения 3,3-диметил-1-аренсульфонил-4- арилпиперазинов

Авторы патента:

БУРМИСТРОВ СЕРГЕЙ ИВАНОВИЧ

МАРАКЕВИЧ НИНА ВИКТОРОВНА

КРАВЧЕНКО ЛЮДМИЛА ЯКОВЛЕВНА

C07D239/04 - не содержащие двойных связей в кольце или между кольцом и боковой цепью

В т ;» ф 1и зм .и, ьч ек„ т (i1) 504768

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 12,07.71 (21) 1683453/23 вЂ” 4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 28.02.76. Бюллетень № 8 (4б) Дата опубликования описания 06.08.77 (51) М. Кл.е

С 07 0 239/04

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изооретений и открытий (53) УДК

547,861.3 (088.8) С. И. Бурмистров, Н. В. Макаревич и Л. Я. Кравченко (72) Авторы изобретения (71) За явитель Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3 вЂ” ДИМЕТИЛ вЂ” 1 вЂ” АРЕНСУЛЬФОНИЛвЂ” вЂ” 4 вЂ” АРИЛПИПЕРАЗИНОВ о

Изобретение относится, к новому способу получения новых соединений, а именно 3, 3- диметил- 1" аренсульфонил - 4 - арилпиперазинов, которые могут быть использованы для производства, например, лекарственных веществ, полупродуктов для синтеза полимерных материалов.

Описывается новый способ получения новых соединений 3, 3 - диметил - 1 - аренсульфонил - 4-арилпиперазинов общей формулы

/ \ 10

Аг ЙОШИ М вЂ” Аг -+ си, см где Аг -- фенил; пара-толил, Ar вЂ” фе пил; орто-, мето-, пара-толил; орто-, пара-метоксифенил, заключающийся в том, что 2 - метил - 2-ариламино - 3 - аренсульфамидопропан общей формулы:

Ar SO, NHCH, C (Ñl-13) NHAr (ll) gp гцс Ar и Ar имеют вышеуказанные значения, ноцверн анл взаимодействию с дихлорэтвном в присутствнн водно--щелочного раствора триэтилбензипаммония нри кипячении с последующим выделением ценевого продукта известным приемом. г5

Строение полученных соединений подвержено

ИК вЂ” спектрам данными элементарного анализа.

Пример 1, 3, 3 - диметил - 1 - бензолсульфонил - 4- фенилпиперазин (N 1, см. таблицу).

В 20мл дихлорэтана растворяют 0,01 r ° мол (2 г) триэтилбензиламмонийхлорида, добавляют к раствору 0,03 r ° мол (3 мл) 40% вЂ” ного водного раствора едкого патра и 0,01г мол (3,0г) 2метил - 2 - фениламино - 3 - бензолсульфамидопропан. Реакционную смесь нагревают при 100 С

18 вЂ” 20 час. Избыток дихлорэтана отгоняют с водяным паром, в остатке вЂ” быстрокристаллизующееся масло. Вес продукта 3 г, что составляет 90% теоретического выхода. Онищают продукт перекристаллизацией из спирта; т. пл. 134 вЂ” 135 С.

Найдено,%: С 66,7; Н 6,66; N 8,78; S 9,61.

С181122N2Cl2 $

Вычислено,%: С 66,24; Н 6,71; N 8,50; S 9,68.

Пример 2. 3,3 - диметил - 1 - бензолсуль фонил - 4 - (о-толил) - пипера зин (У 2, см. таблицу) .

Получен так же, как и в примере 1, из

0,01 г ° мол (3,2 г) 2 - метил - 2 - (о-толилами но)-3 - бензолсульфамидопропана, 0,01 г ° мол (2 г) триэтилбензиламмонийхлорида, 0,03 г ° мол (3 мл) 504768

40 о вЂ” ного водного раствора едкого патра и 20 мл . дислорэтана. Выход 92%, кристаллизуется из спирта. Т. пл. 120 вЂ” 121 С.

Найдено%: С 65,8; Н673; N7,94; S9,30.

Cg 9 4 N202 S, Вычислено,%: С 65,43; Н 7,02; и 8,13;

S 69.31.

Пример 3. 3,3 - диметил - 1 - (п-толуолсульфонил) - 4 - фенилпипераэин (М 5, см. таблицу).

Получен аналогично примерам 1 и 2 из

0,01 г мол (3,2г) 2- метил - 2- фениламино- 3(п - толуолсульфамидо) - пропана, 0,01г. мол (2 г) триэтилбензиламмоний хлорида, 0,03 г. мол (3 мп) 40 aoro водного раствора едкого патра и

20 мл дихлорэтана. Выход 90%. Т, пл. 128 вЂ” 129 С (иэ спирта).

Найдено,%: С 66,59; Н67; N8,01; $9,51.

С д Н g Иа Оэ $.

Вычислено,%: С 66,24; Н 7,02; N 8,13; S 9,31.

Вещества N И 3, 4, 6, 7 получены аналогично вышеописанным и приведены в таблице. м

С)

4 1

00"

С 4

С> (С )

10 ь

С" )

Ч О

01 (4 1

С4 0" О

Ю" О

С>

С 1 у 1

Г 4

Р о

1 3

8 0 н

41 ж

v о х .) х

Z с> ($6

Щ Яч

g о"

Ж ()Q х ( о о

IXI,И.

504768

И ж о ж ж

v ! о х ж о

504768

Формула изобретения

1. Способ получения 3,3 - диметил - 1 - аренсульфонил - 4 - арилпиперазинов общей формулы 1 составитель T. Архипова

Техр ед Н. Андрейчук

Корректор Д Мельниченко

Редактор С. Купрякова

Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий. 113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 1126/510

Филиал ППП "Патекг", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 где Ar вЂ” фенил, пара-толил;

Ar вЂ” фенил, opro-,мето-, пара-толиол, орто-, пара-метоксифенил, отличающийся * тем, что 2 - метил - 2 - ариламино - 3 - аренсульфамидопропан общей формулы I I

Аг$0тйНСНзС(СНз)з йНАг где Ar и Ar имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с дихлорзтаном в присутствии водно вЂ” щелочного раствора триэтилбензиламмония при кипячении с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Способ получения 3,3-диметил-1-аренсульфонил-4- арилпиперазинов

Способ непрерывного получения 2-okco-4-methjl-f5- уреидогексаги дропи римиди и а // 404247

Патент 398028 // 398028

Патент 367602 // 367602

Способ получения производных тетрагидро-пиримидина // 345159

Способ получения ьалкил-3-арилгексагидро- пиримидинонов-4 // 250894

Способ получения производных 4-фенил-2-тио-6- оксогексагидропиримидина // 249389

Способ получения 1-арил-2-оксо-(тио)- гексагидропиримидинов // 232269

Способ получения1-арйл( // 197595

Способ получения замещенных 4-оксигексагидропиримидинтиона- 2u!i5a';jy:;ila // 172761

Производные n-алкил-n'-поли(оксиалкил)гексагидропиримидина и способ их получения, ингибитор коррозии, применяемый в установках для добычи и переработки нефти // 2126796

Способ получения фторсодержащих гетероциклических соединений // 2209198

Изобретение относится к фторорганической химии

Полиморфная модификация соединения {6,7-бис(2-метоксиэтокси)хиназолин-4-ил}-(3e) // 2376294

Изобретение относится к кристаллической полиморфной модификации гидрохлорида [6,7-бис(2-метоксиэтокси)хиназолин-4-ил]-(3-этинилфенил)амина

Соли азотсодержащих гетероциклических производных и 5- гидроксиникотиновой кислоты, обладающие антиангинальными и противоаритмическими свойствами // 2067577

Изобретение относится к синтезу биологически активных соединений, а именно к солям азотсодержащих гетероциклических производных и 5-гидроксиникотиновой кислоты общей формулы: где Х 0(1a), CH2(1б), NH(1в)

Пиридил- или пиримидилсодержащие производные пиперазина или 1,4-диазациклогептана или их фармакологически активные кислотно-аддитивные соли, обладающие психотропным действием // 2021269

Изобретение относится к новым биологически активным пиридил- или пиримидилсодержащим производным пиперазина или 1,4-диазациклогептана, или их фармакологически активных кислотно-аддитивных солей, обладающих психотропным действием

Производные арилсульфонилмочевины или их соли // 2041204

Изобретение относится к новым производным арилсульфонилмочевины формулы I и их солям

2,5-ди-( @ -аминофенил)пиримидин как мономер для синтеза полиимидов,способ его получения и полиимиды на его основе в качестве термостойкого материала // 858316

Способ получения органических нитросоединений // 2611009

Изобретение относится к области химии органических нитросоединений, а именно к способу получения нитросоединений общей формулы RNO2, где R=n-C4H9O-; O2NO(CH2)2O-; O2NO(CH2)2O(CH2)2O-; O2NOCH2CH(ONO2)CH2O-; (O2NOCH2)3CCH2O-; где m=1, 2; где n=2, 3; , которые могут найти применение в производстве высокоэнергетических изделий, лекарств, красителей, полимеров и т.д. Способ заключается в том, что соответствующие спирты либо производные аминов подвергают нитрованию оксидом азота(V) либо его смесью со 100%-ной азотной кислотой в среде низших фторуглеводородов, а процесс проводят при давлении 3-60 бар и температуре 5-40°C при мольном соотношении соответствующего исходного соединения и нитрующего агента 1:(1.1-4.4). Предлагаемый способ позволяет уменьшить пожаро- и взрывоопасность процесса, улучшить его экологические характеристики, а также получать целевые соединения с высоким выходом. 1 з.п. ф-лы, 20 пр.