Способ получения триоксилупана

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<») 5O562l (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 17.12,74 (21) 2083884/23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень № 9 (45) Дата опубликования опи=ания 12.07.76 (51) М.Кл.- С 07 С 35/22

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.597.07 (088.8) по делам изобретений. и открытий (72) Авторы изобретения

Л. Г. Матюхина и И. А. Салтыкова (71) Заявитель Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени

Ленинградский государственный университет им. А. А. Жданова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИОКСИЛУПАНА

СН,ОН

«.l сн,он

НО

НО

Изобретение относится к способу получения триоксилупана, обладающего ценными терапевтическими свойствами.

Известен способ получения триоксилупана при последовательном окислении диацетата бетулина двуокисью селена, восстановлении образующегося диацетоксилупеналя на окиси платины, ацетилировании продукта восстановления и омылении.

Процесс,двухстадийный и не связали с применением дорогостоящей окиси платины.

Пример. 0,6 г бетулина растворяют в

45 мл сухого тетрагидрофурана, доба вляют

6 мл эфирата трехфтористого бора, при охлаждении смесью лед — во а If перемешпвании в течение 2 час добавляют 21 мл 1 н. раствора алюмогидрида лития в абсолютном эфире, удаляют ледяную баню, перемешивают

3 час, осторожно добавляют водный эфир, затем воду, промывают эфирный слой содой и

Однако известный способ многостадиен и сложен.

Цель изобретения — у.прощение процес5 са — достигается тем, что бетулин гидроборируют с последующим окислением щелочной перекисью водорода.

Реакция протекает по схеме:

1О водой, сушат сульфатом натрия, отгоняют эфир, добавляют к остатку 2 мл 10%-ного спиртового раствора едкого .патра, в течение

5 мин добавляют 10 мл 27%-ной перекиси водорода, кипятят 1 час на водяной бане, охлаждают, добавляют воду, экстрагируют îcàäoê эфиром, промывают экстракт водой, сушат сульфатом натрия, отгоняют эфир, р"".còâîðÿют остаток при нагревании в 40 мл этилацетата, 10 мл гексана и 3 мл этилового спирта и отфильтровывают триоксилупан, т. пл. 253—

255 С.

11,бХ

Формула изобретения синте10,28.

Составитель В. Пастухова

Техред А. Камышникова

Редактор Т. Шарганова

Корректор И. Симкнна

Заказ 566/856 Изд. № 270 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изоГ>петений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Найдено, %. С 78,0; 77,84; Н 11,51;

СзоНзоОз.

Вычислено, %. .С 78,22; Н 11,37.

ИК-спектр (вазслиновое масло), 333б.

Строение триоксилупана доказано зом его триацетата, т. пл, 172 — 174 С.

Найдено, %. .С 73,33; 73,25; Н 10,23, С36Н5806.

Вычислено, %: С 73,б7; Н 9,9б.

ИК-спектр (вазелиновое масло), с.и — :

1250, 1750.

Способ получения триоксилупана, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, бетулин подвергают гидроборированию с последующим окислением гцелочной перекисью водорода.