Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты как поверхностно-активные вещества и способ их получения

 

1. Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновои кислотыобщей формулы (MS03)COOMC=CCOOR(MS03), где М - металл, например Na;R - алкил Cio-Ci8,как поверхностно-активные вещества.2. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что дисульфомалеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с высшим жирным спиртом при нагревании и полученный эфир дисульфомалеиновой кислоты обрабатывают гидроокисью щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известным способом.

союз сОВетских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 С 309/22

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

% (21) 1920469/2055383/04 (22) 22.08.74 (23) 03,05.73 (46) 23.11.92. Бюл. М 43 (72) С,А, Панаева, Г.M. Гаевой, Г.А. Тембер и И,И. Гермашева (54)ТРИНАТРИЕВЫЕ СОЛИ СУЛЬФОНАТОВ

МОНОЭФИРОВ ДИСУЛЬФОМАЛЕИНОВОЙ

КИСЛОТЫ КАК ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (57)1. Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеинов о и к и слоты

Изобретение относится к тринатриевым солям сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты общей формулы (МЯОз)СООМ С=ССООЙ(МЯ03), где M — металл, например Na;

R — алкил С1о — С1я, являющимся поверхностно-активными веществами, которые могут найти применение в производстве синтетических моющих средств, и способу их получения.

Известен способ получения тринатриевых солей сульфонатов эфиров янтарной кислоты общей формулы (Я1035)В1ООССН-СН СООТГ(ЯОзВ),, где М вЂ” как указано выше, R1 — алкил, например С10Н21. заключающийся в том, что сульфомзлеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с высшими жирными спиртами при нагревании и полученные эфиры сульфомалеиновой кислоты обрабатывают сульфитом или бисульфитом натрия с последующей. Ж 527064 А1 общей формуЛы (МЯОз)СООМС=ССООВ(МЯОз), где M — металл, например Na;

R — алкил С1о-С18, как поверхностно-активные вещества.

2. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что дисульфомалеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с высшим жирным спиртом при нагревании и полученный эфир дисульфомалеиновой кислоты обрабатывают гидроокисью щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известным способом. нейтрализацией полученного продукта гидроокисью щелочного металла и выделением целевого продукта известным способом, Данные соединения являются поверх- (Я ностно-активными веществами. Однако в литературе отсутствуют сведения о тринатриевых солях сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты, обладающих ценными свойствами, и способе их получения.

Наличие в предлагаемых соединениях двойной связи уменьшает критическую концентрацию мицеллообразования (KKM), д снижает поверхностное натяжение (cfear

60 ), повышает пенообразующую способность и повышает растворимость в полярных растворителях, Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты получают взаимодействием дисульфомалеинового ангидрида с высшим жирным спиртом при нагревании, преимущественно при

527064

50-60 С, и молярном соотношении 1;1, и полученный эфир дисульфомалеиновой кислоты обрабатывают гидроокисью щелочного металла преимущественно при 40 С с последующим выделением целевого про- 5 дукта известным способом. Время реакции

2 ч.

П р.и м е р 1. Тринатриевая соль додецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты. 10

B лабораторный шнековый реактор емкостью 1 л, снабженный термометром,двумя дозирующими устройствами, водяной рубашкой, газаотводной трубкой, одновременно подают 93 r(0,,5 моль) додецилового спирта и 161 г (0,5 моль в пересчете на 100 / ) дисульфомалеинового ангидрида с такой скоростью, чтобы температура реакции была 50 С.

Выход 98/, 20

В трехгорлую колбу. снабженную мешалкой, термометром и газоотводной трубкой, загружают 60 r или 300 мл (0 5 моль)

20 /-ного раствора NaOH и охлаждают колбу на водяной бане до 15 С, затем при интенсивном перемешивании добавляют 222 г (0,5 моль) додецилового эфира дисульфо1иалеиновой кислоты, Температуру реакции поддерживают около 40 С.

После прибавления всего -количества додецилового эфира дисульфомэлеиновой кислоты реакционную массу перемешивают в течение 1 ч при температуре реакции, Экстракцией определяют глубину превращения продукта, которая составляет 9697 /о.

В чистом виде для определения коллоидно-химических свойств и строения тринатриевую соль додецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты выделяют 40 следующим образом, Навеску соли растворяют в небольшом количестве дистиллированной воды и выливают в пятикратное количество ацетона, выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают на фильтре от непрореагировавших органических веществ (алифатического спирта, дисульфомалеиновой кислоты) ацетоном и петролейным эфиром, Полученный продукт многократно 50 перекристаллизовывают из воды. Чтобы удалить из него воду, его кипятят в ацетоне

2 ч, отфильтровывают и сушат в эксикаторе, Выход тринатриевой соли додецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты f1oсле очистки 50-55 от взятой навески, Найдено, /: С 35,1; Н 4,79; S 12,2, Вычислено, /,: С 35,2; Н 4,87; S 12,4.

Молекулярная масса 510,55.

Пример 2. Тринатриевая соль тетрадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты.

В условиях примера 1 из 107,2 г (0,5 моль) тетрадецилового спирта и 161 г (0,5 моль в пересчете на 100 /о) дисульфомалеинового ангидрида получают тетрадециловый эфир дисульфомалеиновой кислоты.

Выход 97 — 98%.

В условиях примера 1 при взаимодействии 256,2 г (0,5 моль) тетрадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты и 60 г или

300 мл (0,5 Monb) 20 /,-ного раствора NaOH получают целевой продукт с выходом 9798, Найдено, : С 39,2; Н 5,0; S 11,79.

Вычислено, /: С 39,4; Н 5,04; S 11,85.

Молекулярная масса 538,61.

Пример 3. Тринатриевая соль гексадецилового эфира дисульфомэлеиновой кислоты, В условиях примера 1 из 121 г (0,5 моль) гексадецилового спирта и 161 г 87 /-ного (0,5 моль в пересчете на 100 /} дисульфомалеинового ангидрида получают гексадециловый эфир дисульфомалеиновой кислоты, Выход 98 .

В условиях примера 1 при взаимодействии 270 r (0,5 моль) гексадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты и 60 r или

300 мл (0.5 моль) 20 /,-ного раствора NaOH получают целевой продукт с выходом 9798 /о.

Найдено, /: С 41,3; Н 5,1; S 11,2.

Вычислено, : С 41,4; Н 5,1; S 11,3.

Молекулярная масса 566,67.

Сравнительные коллоидно-химические характеристики тринатриевых солей сульфонатов эфиров дисульфомалеиновой кислоты и известных тринатриевых солей сульфонатов эфиров дисульфоянтарной кислоты приведены в таблице.

5270б4

Редактор Т.Шарганова Техред М.Моргентал Корректор Л.Филь

Заказ 550 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101