Способ получения о-(о-оксифенил) - -алкил-1-алкилтио-2,2,2- трихлорэтилтиофосфонатов

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛбСТЬУ (») 527439 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 21.10.74 (21) 2069075/04 с присоединением заявки Хг (23) Приоритет (43) Опубликовано 05.09.76,Бюллетень № 33 (4б) Дата опубликования описания20.05.77 (51) М. Кл.

С 07 F 9/40

Государственный комитет

Совета Министров СССР

ll0 делам иэаоретений и открытий (53) УДК 547.341..26.1 18. 07 (088.8) Н. К. Близнюк, Т. А. Климова, Л. Q. Пр и A. M. Емельянович (72) Авторы изобретения

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатоло гии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0 -(О-ОКСИФЕНИЛ)- 5 — АЛКИЛ-1-АЛКИЛТИО-2,2,2-ТРИХЛОРЭТИЛТИОФОСФОНАТОВ

Изобретение относится к фосфорорганической химии с P — С связью, а именно к способу получения новых Q -(о-оксифенил)- 5 -алкил-1-алкилтио-2,2,2-трихлорэтилтиофосфонатов общей формулы

ОН

0 р-СНСС1 (1)

Г1! 3

О Кк где R u R — алкил.

Известен способ получения 0 -алкил— 5 алкил-1-окси-2,2,2 трихлорэтилтиофосфонатов взаимодействием алкилтиодихлорфосфита, спирта, третичного спирта с 15 хлоралем.

Известен также способ получения Q

-о-оксифенилоргано-1-окси-2,2,2-трихлорэтилтиофосфонатоввзаимодействием рганопирокатехинфосфитов с хлоральгидратом в сре- о де органического растворителя при темпео ратуре 20-1ОО СОднако способ получения соединений формулы (1) и сами соединения в литературе не описаны.

Целевые соединения могут найти применение в сельском хозяйстве.

Предложенный способ получения О -(о—

-оксифенил)- 5 -алкил-1-алкилтио-2,2,2-трихлорэтилтиофосфонатов формулы (1) заключается в том, что алкилтиопирокатехинфосфит подвергают взаимодействию с 1-ал— килтио-1-окси-2,2,2-трихлорэтаном при температуре 20 — 70 С. Процесс желательно вести в среде инертного органического растворителя.

Целевые соединения получают с высоким выходом и вьщеляют обычными приемами.

Структура полученных веществ подтверждена материальным балансом, элементарным и спектральным анализами.

Пример 1. Получение 0 -(о — оксифенил)- S -этил-1-этилтио-2,2,2-трихлорэтилтиофосфоната.

К раствору 0,02 г.моль этилтиопирокатехинфосфита в 10 мл бензола при темперао туре 20-25 С прибавляют 0,02 г моль

1-этилтио-1 — окси-2,2,2-трихлорэтана. Смесь нагревают 2 час при 60 — 70 С, вакуумируо ют при температуре не выше 70 С (15527439

Составитель Л. Карунина

Техред А. Демьянова Корректор А. Гриценко

Редактор Н. Вирко

Заказ 640/23 Тираж 575 Подписное

БНИИИИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

2 мм рт.ст.) и в остатке получают продуктвязкую жидкость;

Выход продукта составляет 97%; и 1,5670.

Найдено, %: С 34,88; Н 3,78; С1 25,85;

P 7,29; 5 15,73.

С Н1 С6 О РЬ

Вычислено, %: С 35,17; Н 3,94; С325,95;

P 7,56; 5 15,65.

Пример 2. Получение 0 -(о-оксифенил)- 5 -этил-1-бензилтио-2,2,210

-трихлорэтилтиофосфоната.

Вещество получают в условиях примера 1 из 0,02 г моль этилтиопирокатехин фосфита и О, 02 r моль 1-бензилтио-1-ок—

15 си-2,2,2 — трихлорэтана. Продукт представляет собой вязкую жидкость. его выход

22 составляет 97%; П у 1,5920.

Найдено, %: С 43 21; Н 3,81; С822,33;

P 6,29; 5 13,47; с„,н„се,о, ps, Вычислено, %. С 43,57; Н 3,85;

Cl 22,54; Р 6,56; 5 13,57.

Пример 3. Получение 0 -(о-оксифенил)- 5 -бутил-1-этилтид-2,2,2-три25 хлорэтилтиофосфоната.

Вещество получают в условиях примера 1 из 0,02 r моль бутилтиопирокатехинфосфита и 0,02 r. моль 1-этилтио-1-окси-2,2,2-трихлорэтана. Продукт представляет собой вязкую жидкость. его выход составляет 98%; и 1,5590.

Найдено, %: С 38,23; Н 4,73; С(;23,92;

Р 6,80; 5 14,31.

С„Н„СЕ,о, Ps, Вычислено, %: С 38,41; Н 4,61;

Cf 24,29; P 7,07; S 14,64.

Пример 4. Получение О -(о-оксифенил)- 5 -бутил-1-бензилтио-2,2,2-трихлорэтилтиофосфоната.

Вещество получают в условиях примера 1 из 0,02 г- моль бутилтиопирокатехинфосфита и 0,02 r ° моль 1 — бензилтио-1-окси-2, 2,2-трихлорэтана. Продукт представляет собой вязкую жидкость. Выход его составляет

100%; 11 g 1,5860.

Найдено, /: С 45,73; Н 4,49; Cg 21,13;

P 5,76; g 12,63. с„н„се,о,рб, Вычислено, %: С 45,65; Н 4,44; С 21,27;

P 6,19; 5 12,83.

Формула изобретения

1. Способ получения Р -(о-оксифенил)5 -алкил-1-алкилтио-2,2,2-трихлорэтилтиофосфонатов, отличающийся тем, что алкилтиопирокатехинфосфит подвергают взаимодействию с 1-алкилтио-1-окси-2,2,2-.трихлорэтаном при температуре 2070 С.

2. Способпоп. 1, отличающийс я тем, что процесс проводят в инертном органическом растворителе.