Способ получения производных стильбена

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (ц 57И9О (6!) Дополнительный v. патенту (22} Заявлено 27.06.74 (21) 1862355/

2038428/04 (23) Приоритет 25.12,72 (32) 27.12.71 (5l) М. Кл, С07 О 251/68

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений н открытий (31) 18965/71 (33) Швейцария (43) Опубликовано 30.08.77. Бюллетень № 32 (45).Дата опубликования описания25,07.77 (53) УД}(547,872,1(088.8) (72) Автор изобретения

Иностранец

ВернерФрингели (Швейца рия) Иностранная фирма

"Циба — Гейги АГ" (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СТИЛЬБЕНА

С целью синтеза новых производных стильбена, пригодных для оптического отбеливания и обладающих улучшенными свойствами, предлагается способ получения производных стильбена общей

5 формулы где R!,C> С4-алкил

Rq u Нз — независимо друт от друга водород или метил; 20

М вЂ” водород, щелочной металл, незамещенный или замещенный С1 — С4-алкилом аммоний, который заключается в том, что 4,4 - бис- (2; анилино - 1 - хлор - 1, 3, 5 - триазинил - 6 - амино)- 2б

Изобретение относится к способу получения новых производных стильбена, которые могут найти применение для оптического отбеливания.

Известна реакция аминолиза 4, 4 - бис - (2

° анилино - 1 - хлор - 1, 3, 5 - триазинил - 6 - амино)-стильбендисульфоновой кислоты (1) .

- стильбендисульфоновая кислота взаимодействует со смесью морфолина общей формулы а н з где R2 и R, имеют указанные значения, и амина формулы R> МНз, где R имеет указанные значения, в водноорганическом растворителе при 30 — 90 С.

571190

CHsNHz

2 N-Пропиламин

3 Изопропила мин

4 N- Бутиламин

5««Моноэтиламин

6 Метиламин

7 N-Пропиламин

8 N- Бутиламин

42,7 15,5

46,11 16,52

45,1.6 16,16

46,52 16,16

43,27 15,08

44,52 14,81

43,90 14,81

45,78 15,18

6,3

6,10

6,17

5,97

6,81

6,64

6,64

6,68

42,2

45,9

45,1

6,2

44,2

45,4 .

45,3

46,8

15,59 6,08

16,49 6,28

16,15 6,15

16,15 6,15

15,90 6,03

15,50 5,90

15,50 5,90

15,60 5,96

")При получении соединений Р 1 — 4 берут морфолин.

"«)При получении соединений И 5 — 8 берут 2, 6 — диметилморфолин.

Формула изобретения

Способ получения производных стильбена общей формулы HH

)=м — м

SO1Ì

СН=СН

R NH

50 М

Соотношение аминов в смеси выбирается в зависимости от скорости реакции используемых аминов.

Целевые продукты лучше выделять из реакционной смеси в виде щелочных солей.

Пример 1. 4- (2 - анилино - 4 - морфолино-1, 3, 5 - триазинил - б - амино) - 4- (2- анилино - 4.

- зтиламино) - 1, 3, 5 - триазинил - 6 - амино)-стильбендисульфоновая кислота.

К суспензии 367,2 вес.ч. динатриевой соли 4, 4 -бис - (2- анилино - 4- хлор - 1, 3, 5 - триазинил - 6° амино) - стильбендисульфоновой кислоты в

3000 вес.ч. умягченной воды при 35 — 40оС и перемешивании прибавляют смесь, состояющую из

356 вес.ч. 50,7%-ного раствора зтиламина и

36 вес.ч. морфолина в 50 вес.ч. ацетона, Затем реакционную смесь нагревают 2 ч. при 80 — 9(f С, причем где Н, — С, — С4 — алкил;

Нт и Нз — независимо друг от друга водород или метил;

М вЂ” водород, щелочной металл, иезамещенный или замещенный Cl — С4-алкилом аммоний,заключанлцийся в том, что 4, 4 - бис - (2- анилино1 - хлор ° 1, 3, 5 - триазинил - 6 - амино) 4 одновременно путем прибавления 15%-ного раствора пщроокиси натрия значение рН смеси выдерживают 10,5, перемешивают 3 ч при 90 С, выдерживая рН10,5. Избыточный этиламин отгоняют и реакционную смесь постепенно охлаждают до ком. натной температуры. Выпавший продукт отфильтровывают, промывают хлористым раствором натрия и высушивают. Получают 360 вес.ч. желтого, водорастворимого порошка, 1р Найдено,%: С 48,2; и 17,7; $6,9

Вычислено,%: С 47,3; N 17,4; $6,6

В таблице приведены целевые соединения, которые получают описанным в примере 1 способом, применяя 4, 4 - бис - (2- анилино-4- хлор- 1,3,5и - триазинил - 6-амино) - стильбеццисульфоновую кислоту и соответствующее количество алкиламина и морфолина.

-стильбендисульфоновая кислота взаимодействует со смесью морфолина обшей формулы +

Н где Rq и Нэ имеют указанные значения, и

571190

Составитель Л. Орлов

Техред И, Асталош редактор В. Мирзаджанова

Корректор Шекмар

Заказ 2154/695

Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП " Патент ", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 алкиламина формулы R NH, где R> имеет указанные значения, в водноорганическом растворителе при 30 — 90 С, 6

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент ФРГ 11 118882, кл. К 1/20, 1965.