Способ получения -изопропил- -хлорацетанилида

 

Союз Советских

Социалистических

Респубпин (1>) 575023 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 14.03.73 (21) 1894271/04 (23) Приоритет — (32) 28.08.72 (51) М. Кл.

С 07 С 103/34.

Гасударствеииый комитат

Соовтв Мииистров СССР оо делам изооротоиий и открытий (31) И 1 — 151 (33) ВНР (43) Опубликовано 3009.77. Бюллетень № 36 (45) Дата опубликования описания 05.10.77 (53) УДК

547.551.42 (088,8) Иностранцы

Ене Пельва, Арпад Зрдельи, Зндре Шюмен . Иозеф Внгвари, Андраш Чургай, Реже Ленче, Имре Рожа, Бела Кзрачоньи и Дьюла Ынглер (ВНР) (72) Авторы изобретения

Иностранное предприятие

"Нитрокемия Ипартелепек ин Фюзфедьяртелеп" (ВНР) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М вЂ” ИЗОПРОПИЛ-а — ХЛОРАЦЕТАНИЛИДА

Изобретение относится к способу получения Nизопропил - а - хлорацетанилнда, который представляет собой гербицид и применяется для защиты растений.

Известен способ получения N - изопропил - аклорацетанилида путем взаимодействия N - изопропиланилина с хлорацетилирующим средством в среде органического растворителя (1). Однако выход целевого продукта по известному способу не превышает 79%, а чистота получаемого анилида не выше 93%.

С целью увеличения выхода í повьш ения чистоты целевого продукта предлагают процесс хлорацетилнрования вести в присутствии динзопропилаиилина, взятого в количестве 20 — 50% от веса реакционной смеси.

В качестве хлорацетнлнрующего средства целесообразно применять хлорангидрнд монохлоруксусной кислоты или смесь монохлоруксусной кислоты с треххлористым фосфором.

В качестве растворителя желательно использовать неполярные растворители, являющиеся инертными по отношению к участвующим в реак. цни компонентам.

Диизопропиланилнн применяют в количестве, достаточном для связывания кислоты остающейся в реакционной смеси.

Реакционную смесь разделяют, выливая ее в воду, причем N - изопропил - а - хлорацетаннлид отслаивается от водной фазы. Загрязнения кислотного характера могут быть удалены из N - нэопропил - а - хлорацетаннлида путем промывки водой, и обработки содой, Водная фаза может быть нейтрал лиэована щелочью, после чего N - нэопропнланилин осаждается и может быть использован вновь либо уничтожен путем сжигания.

Согласно предлагаемому способу получают N @porno - а - хлорацетанилнд с выходом до 91% д при чистоте продукта до 96%.

П р и и е р 1. 135 г (1 моль) и - иэопропиланвлина и 177 г (1 моль), N,N - динэопропиланилина помещают в колбу, снабженную мешалкой, термометром, подводящим штуцером и обратным

20 холодильником, и смешивают с 200 мл бенэола.

При постоянном перемешнванин н охлаждении при температуре 30 С добавляют 150 г (1,33 моль) хлорацетилхлорида. По окончании добавления температуру реакционной смеси медленно повы25 шают цо температуры кипения и при этой темпера575023

Составитель С. Мясное

Техред Н. Андрейчук

Корректор Н, Ковалева

Редактор Т. Никольская

Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений я открытий

113О35, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 2776/698

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 туре в течение 2 ч кипятят с обратееым холодильником. После этого реакционную смесь охлаждают.

После охлаждения реакционную смесь смешивают с 600мл воды, после чего образуются две фазы. Верхняя фаза содержит и - иэопропил - а-хлорацетанилцд, а нижняя, водная фаза — гндрохлорнд N,N - диизопропнланилина. Из верхней фазы посредством промывки водой удаляют загрязнения кислотного характера.

После Отгонки бензола получают 192 г и

;изопропил - а - хлорацетаепелида.

Выход 90,9%. Степень чистоты,96%. Температура пл. 78 — 80 С.

Нижнюю вццную фазу нейтрализуют 40%-ныл раствором едкого патра, после чего высвобожден. ньй N,й . Дннзопропиланилин Отдаляют, и случае необхОднмости оН может быть уничгояевп ееосред. ством сжигания.

П р и и е р 2. 135 г (1 моль) и - изопропил() помаецают в колбу, снабженную мепеалкой, подво. дяецнм штуцером, обратным холодильником и термометром. При температуре 40 С при леремешиванвн и охлаждеепеи добавляют 100 г (1 05 моль) монохлоруксусной кислоты и 55 г (0,4 моль) РС с3с такой . скоростью, чтобы температура оставалась иа уровне 40 С. После иаременеения в течение 1 ч смесь нагревают до теьнтературы

110 С н реакционную смесь в течение 2 ч вьедериж вают прн этой температуре. После охлаждения до температуры 80 С реакцнонную смесь смеиивают с

600 мл воды, N - нэопропнл - а - хлорацетанилид осаждают в виде маслянистой ннжней фазы, а водный раствор N, N - днизопропнланнлнна образует верхнюю фазу.

После разделения фаз нижнюю фазу растворяют в бенэоле, ееромьевают водой до нейтральной реакции и бензол отгоняют.

Получают 190г и - иэопропил - се - хлорацетанилнда. Выход 90%. Температура 1Тп. 78 — 80 С. щ П р н м е р 3, Процесс проводят по примеру 2, исходя из смеси 135 г (1 моль) и - изопропиланилина н 88 г (0,5 моль) N,N - дннзопропнланилина и реакционную смесь в течение 6 ч выдерживают прн температуре 110 С.

15 Выход и степень чистого продукта соответствуют значениям указанным в примере 2

Формула изобретения х

Способ получения и - изопропил - а - хлорацетаиилееда путем обработки и - нзопроепеланилнна хлорацетнлируинцнм агентом в среде органического растворителя при темеюратуре 20-110 С, отли«э„ч а ю ец и Й с я тем, что, с целью увеличения выхода и повышения чистоты целевого продукта, Жоцесс количестве 20-!Ю% оТ веса реакееноееной c346cH., Источенеки информации, принятые во внимание аО при экспертизе:

1. Патент С1е1А Р 2863752, кл. 71-118, 1961,