Способ получения 2ацилтио-4,6-диаминопиримидинов



 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (Ж 57927>

Семз Советски»

Социапиетичесии»

Рйепубпки (61) Дойолпйтельное к авт. евид-sy (ВЦ В. Оа, С 07 U 239/48 (22) 3айвдепо 100576 (21) 23572ъО/04 (23) Приепйтет— (4Э) Опубликовано ОЫ177. ВвлдетеМЬ JO 41

547.853.7.07 (088.В) (45) Дата опубдппевайий еппсапнй 29.1177

F.È. Подэигук, И.Г. Паэпсуров, В.С.. Резник и В.В. Иванов

Ордена 1рудового 1сраснаго Знамени институт органической и физической химии ии. А.В. Арбузова (54) СПОСОВ ПОЛУЧЕИИЯ 2. 3ЩИЛТИО-4фб»

ДИАИИИОНИРИНИДИНОВ

Кт

О

a S-С-R

ИР К

Изобретение относится к способу лучеиия не опнсакньвс ранее 2 ссцклтно

-4, б-дкаиикопириьесднков, которые. могут найти применение в синтезе биоло-. гически актнвниас соединений б известно, что ацклкроваиие амииотиопиркмидикои, например, 2-амико»4-метил-б-меркаатопкркмкдкна хлористым бенэоилаи s среде .водной щелочи при комнатной температуре 1.1 нли 5-ами- Ю но-2, 4-димерк аптонирнмкднна избытком уксусного ангидрид@ 121 щ иводит к образованию соответственно 2 амико-б-бензоилтио-4-метилпириъвсдина илк 5-ацетамидо-2, 4-gyeaueiiuirsofmpmmngs à . 18

Оба продукта очищают перекристаллйэацией нэ спирта или 50%-кого водного спирта, Структуру ацилтиопнркмидинов им приписывают т мсько на основании .данных элементного анализа и несцособ- ЙВ ности растворяться в щелочах.

Отсутствие строгого доказательства строения полученных известными способамн соединений, очистка их перекрис. таЛлнэацией из спирта н тем более кз

50В-ного водного спирта, которая должка была бы привести к отщеплению адиль ной группы, так как согласно литературным данным(31ацилтнопиримидины яв ляются черезвычайно реакционноспособяы- 30

В ми соединениями и легко отщелллвт . ацильиув группу под действием воды и спирта, все это «ывывает ссииеиие, что известные способы позволяют получить ацилтиециримкдкни

Предлагаеэий айособ получения 2-alNmso--4, б-диаминопиримкдиков общей Формулы где % - C684> п-СН»С4Н4, заключается в там, что соответствующие 1-ацил-4,,6-диамнно-1, 2-днгндропкримидннтиокы-2 общей формулы кн, флв С-ф где к — как указано выше, нагревают в среде ацетонитрнла нли бензала при 75-80 С.

Целевые продукты выделяют обычнымн методами-.—

Составитель В. Наэина

Техред Й. Вабурка1 Еорректор Е. Папп. Редактор Т. Шар ганова

Заказ 4330/26 тираж 553 Подписное

ЦИИИПИ ГОСУДарственнсго КОМитЕта Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, Ж35, Рауюская наб.; д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Предлагаеьим способом получают чйстые 2-ацилтио-4,6-днаминОпиримиднны с количественным выходом за. Короткое время беэ дополнительной очистки, Структура ПОлучЕННЫх ПРОДУктов ПОД тверждена данными элементного анализа, HK-спектроскопии н химических прев . ращений

ИЕ-спектры 2-ацилтио-4„6-диамнноиримидинОВ СОдержат пОАОсы.поглоще ия при 3200-3500 { ням ), 1680-

1690 (1 л .в тиоэфирах карбоновых, кислот} и 1640 (Ни, ) см и не содержат полосы поглощения при 1100 см" (>c=s >

Rpc249 тОгО р прн кратковременном на гревании 2-.ацйлтио -4,6 диаминопирнмидииов с водой или спйртом Образуется с количественным выхсщом) соответатвув«

Нее производное карбоновой кислоты -и З)

2 меркаптопиримнддинэ

5 р и м е р k. 2-8msemzrme-4,6«ДксВЖНОПИРИЙЗЩИЯ»

1 г 1-бенэоил4,6диамине-l,2-дигидроикримидинтиоиа-2 кипятят (80ес) 5 с обрайзщм хохйщильииксм В-ÇÎ мл аце» тонитрилй в течение 5 мина 5йствор Охлаждибту Осадок ОтфильтровывакФо Выход

1 г (106э). T.пл. 260 C (ацетонитрил). иаацено, а С.5З.,4В; 53,54> и 3,98

4,О21 И 22,64У 22.,56.

Сн"В" 4 0>

Вцчижено, Ъи С 53.,6%у Ц :4,09>

/4 22в76.

П р и и е р 2. 4,6Диамино-2-п-тоЛУИдГФИОПЩФЙЧЯДБН» . Зв . ) налОгично ПЮ жу 1 из 1 г 4„6-диамино«1 у 2 "ДйгидрО 1 и-ТОЛуилциримидинтисна-3 получавт 4, 6-диамино-2-и"-толуилтиопиримндин. Вйход 1 г. Т.пл.

306 С (Раэл» 1 ацетонитрил)» . @

Найдено, Вю С 55 51» 55 63; Я 4 36

446у Н. 2174; 2191

-С Н (.1М,(,06.

Вычиалейо, . И 21, 51.

Н р и м е р 3. 4,6-Диамино»2-п-толуилтиопнримидин .

1 r 4,6-диамнно-1 2-дигидро-1-итолуилпириьщдинтиона-2 в 30 мл бензола кипятят 5 мин с обратным холодильникомр Охлаждают и ОтфильтрОВЫ ваиФ осадок. Выход 1 г (10М). 1. пл.:В.ЗООэС (раэл., ацетонитрил).

Найдено, Ôi С 55,48 55,69 Н 5,56, 4,78у g 21 32; 21,40»

С@ Н„и, Сб.

Вычислено, 5< С 55,36 ° Н 4,64

И 21,51.

Формула изобретения

Способ получения 2-ацилтио-4,6-диамииопиримидинов обцей Формулы где й: - С Н И-СНЭС6Н4t

О т л к ч а в ц и и с я тем, что соотзетствующие х-ацил-4,ь=диматно1,2-дкгидропиримидинтионы-2 Общей

"ФОРМУЛЫ вде % имеют укаэанные виае значения, нагревают в среде ацетонитрила или беиэола при 75 -809С.

Источники информации, принятые во внимание прн экспертизе

1 - 1е »вЂ »-е †-1899с т °

2 СИещ РИси"m.SuРР.(такуо),1958, 9 6, с, 346, 3 CoPP. Сэ,ест.СЬни .Сотм 32, 1045 (1967)

Способ получения 2ацилтио-4,6-диаминопиримидинов Способ получения 2ацилтио-4,6-диаминопиримидинов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным триазолопиримидина общей формулы (I), к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к новым пиридинсульфонилмочевинам общей формулы I или их приемлемым для сельского хозяйства солям, обладающим гербицидной активностью, а также к способу их получения и композиции для борьбы с ростом нежелательной растительности

Изобретение относится к технической области гербицидов и регуляторов роста растений, в частности гербицидов для избирательной борьбы с сорной растительностью в культурных растениях

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, способу лечения заболеваний с их использованием и фармацевтической композиции на основе этих соединений

Изобретение относится к новым замещенным пиримидинтиоалкильным или алкилэфирным соединениям, их фармацевтически приемлемым солям, гидратам, N-оксидам и способу ингибирования обратной транскриптазы вирусов

Изобретение относится к новому соединению - 4-амино-2-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-(2,3,5-трихлорфенил)пиримидину (соединение А) и его солям присоединения кислоты, способу их получения (варианты) и фармацевтической композиции

Изобретение относится к новым производным арилэтенсульфонамида формулы I или его фармацевтически приемлемым солям, которые обладают высоким сродством к эндотелину и могут найти применение в медицине

Изобретение относится к новым замещенным аминометилфенилсульфонилмочевинам общей формулы (I), обладающим высокоэффективным гербицидным действием, а также способу их получения, гербицидному средству на их основе и промежуточным соединениям общей формулы (II)

Изобретение относится к новым соединениям общих формул I, II, III или их фармацевтически приемлемым солям, в которых пунктирными линиями обозначены необязательные двойные связи; A - -CR7 или N; В - -NR1R2, -CR1R2R11, -C(= CR2R12)R1, -NHCHR1R2, -ОСHR1R2, -SCHR1R2, -CHR2OR12, -CHR2SR12, -C(S)R2 или -C(O)R2, N-этил-2,2,2-трифторацетамид; G - кислород, сера, NH, NH3, водород, метокси, этокси, трифторметокси, метил, этил, тиометокси, NH2, NHCH3, N(СН3)2 или трифторметил; Y-N; Z - NH, О, S, -N(C1-C2 алкил) или -C(R13R14), где R13 и R14 независимо друг от друга представляют собой водород, трифторметил или метил, либо один из элементов R13 и R14 является цианогруппой, а другой - водородом или метилом; R1 - C1-С6 алкил, который может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями R8, независимо друг от друга выбираемыми из группы, включающей гидрокси, фтор, хлор, бром, йод, CF3, C1-C4 алкокси, -O-CO-(C1-C4 алкил), где (C1-C4) алкильные части вышеуказанных групп R1 могут необязательно иметь одну углерод-углеродную двойную или тройную связь; R2 - C1-C12 алкил, арил или -(C1-C4 алкилен)арил, где арилом является фенил, нафтил; R3 - метил, этил, фтор, хлор, бром, йод, циано, метокси, OCF3, метилтио, метилсульфонил, СН2ОН или CH2OCH3; R4 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, С1-С4 алкокси, трифторметокси, -СН2OCH3, -СН2OCH2СН3, -СН2СН2OCH3, -CF3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(СН3)2, -NHCOCH3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-С4 алкил), -СНО, СООН, циано или -COO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NHCOCH3, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, фтор, хлор, циано, нитро; R5 - фенил, нафтил, пиридил, пиримидил, где каждая из вышеуказанных групп R5 замещена одним-тремя заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из фтора, хлора, C1-С6 алкила или C1-С6 алкоксила, или одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, йод, бром, формил, циано, нитро, трифторметил, амино, -(C1-С6 алкил)O(С1-С6) алкил, и где C1-C4 алкильная и C1-C4 алкильная части вышеуказанных групп R5 могут быть необязательно замещены одной гидроксигруппой; R6 - водород или C1-С6 алкил; R7 - водород, метил; R11 - водород, гидрокси, фтор или метокси; R12 - водород или C1-C4 алкил и R16 и R17 независимо друг от друга представляют собой водород, гидрокси, метил, этил, метокси или этокси, за исключением того, что оба элемента R16 и R17 не могут одновременно быть метокси или этокси; либо R16 и R17 вместе образуют оксо (=O) группу; при условии, что если G является атомом кислорода, серы, NH или NCH3, то он присоединяется двойной связью к пятичленному кольцу формулы III, и далее при условии, что R6 отсутствует, если атом азота, с которым он связан, присоединяется двойной связью к смежному атому углерода в кольце
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-19T23:41:21
Наверх