Способ получения 2,2,2-трихлор-1-0хлорфенилэтанола
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К AITQP CKQbA3 СВНДЕТЕЛЬС78У
Союз Советских
Социалистииескии
Республик (11 594095 (61) Дополнительное к авт. сви,1-ву (22) Заявлено 07.07.76 (21 } 2382687/23-04 (51) М, Кл.
С 07 С 31/34
С 07 С 31/16
С 07 С 29/14 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.02,78, Ьюллетень № 7
{45) Дата опубликования описания 03,02.78
Гоаударстоенный намитет
Соавта Министров СССР аа делам изобретений и открытий (53) УДК 547,262.07 (088.8) Я. Г, Бальон, Г. П, Гейд, М. Д. Шульман, Г. А. Скороход, Ф. Х. Бикмулин, A. В. Мезенцев и Т, !!. Соловьеве (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2,2-ТРИХЛОР-1-Q-XËÎÐÔEÍHËÝÒÀÍÎËÀ
Изобретение относится к области получения замещенных фенилэтиловых спиртов, конкретно к усовершенствованию способа получения 2,2,2-трихлор-1-о-хлорфенилэта= попа, который используют в качестве исход- 5 ного продукта для синтеза веществ, обладающих адренокортиколитическим действием, в частности для получения лекарственного вещества хлодитан".
Известны способы получения 2,2,2-трихлор-1.-о-хлорфенилэтанола, основанные на взаимодействии о-хлорфенилмагний-бромида с хлоралем, выход 50% (11И Р)
Из-за труднодоступности исходных реа» гентов и невысокого выхода (50%) этот метод не может найти практического применения.
Известен также способ получения 2,2,2-трихлорфенилэтанола реакцией о-хлорбензальдегида с хлороформом в присутствии незначительных количеств едкого калия, выход 28% (о )
Цель изобретения — повышение выхода и чистоты 2,2,2-трихлор-1-о-хлорфенилэтаноля. 25
Это досткгается тем, что взаимодейст» вке с-хлорбензальдегида с хлороформом ве»дут в среде диметилфомамида при молярном соотношении о-хлорбензальдегида; хлоро-. форма: дкого калия равном 1;1,5:0,8, Процесс предпочтительно ведут в присутствии порошкообразного едкого кали.
В реактор вводят хлорбензальдегид, сухой хлороформ, диметилформамид и при перемешивании прибавлчют небольшими порциями порошкообразное едкое кали, затем о смесь перемешивают 2 часа при .35-40 С, Реакционную смесь выливают в воду, содержащую серную кислоту. Органический слой отделяют, а водный слой экстрагируют хлороформом, Хлороформ отгоняют и целевой продукт выделяют вакуумной перегонкой.
Получают кристаллический продукт 99,9%ной чистоты, выход до 90%.
П р к м е р . В. 2-х литровый трехгорлый реактор, снабженный мешалкой, термометром, обратным холодильником вводят
1 40,5 г (1 г.моль} о-хлорбензальдегида, 195 г (1,5 r моль) сухого хлороформа, 300 мп дкметилформамида, охлаждают до
Составитель Н. Антипова
РедактоР Р. Ллтонова ТехРеп !ч1. борисова
Корректор А. Власенко
Заказ 763/?6 Ти1ам< 558 Подписное
П1lllllllll Госунарственпого комитета Совета Министров СССР нг лг.лам изобретений и открытий! 1. 1035, !4о<.:ква, ?К-35, Раушская наб„д, 4/5
Фи ч нл л l 1!11! Г!ат<. лт, г„Ужгород„ул. Проектная, 4
0-5 С, перемешивают,лрггбавляют небольши« ми порциями 45 г (0,8 r моль) порошкообразного едкого кали, После окончания прибавления едкого кали смесь перемешивают о
2 час при 38 40 С. Затем реакционную смесь выливают в 0,9-1,0 л воды, содержащей 58 r серйой кислоты. Органический слой отделяют, а водный экстрагируют ,хлороформом (Зх1 00), хлороформенные вы-: тяжки объединяют, промывают -водой до нейтральной реакции по универсальному индикатору, сушат сульфатом натрия, Хлороформ отгоняют и .остаток перегоняют в вакдуе.
Выход 237 r (91%),т.кип.102-1 03 С/1 мм, т. пл. 47,5 48 С (иэ гексана); чис точа 99,9%. Найдено, %: С 54,59; .СеН СР,! Оа Вычисленою %: С 54,81, В ИК-сйектре имеются полосьг поглощения в области 720 и 830 см, характерные для ССФ группы и в области 3450 см для QH группы.
Формула изобретения
Способ получения 2,2,2-трихлор-1-о. - хлорфенилэтанола, путем взаимодействия4 а хлорбензальдегида с хлороформом в присутствии едкого калия, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью увеличения выхода и чистоты целевого продукта, процесс ведут в среде диметилформамида при молярном соотношении о-хлорбензальдегида; хлороформа; едкого калия, равном
1:19544098.
2, Способ по и, 1, о т л и ч а ю щ и й-.
so с а тем, что используют порошкообразное едкое кали.
Источники информацф принятые во внимание при экспертизе:
1.Но!Е Ее г Н. (,- е . г Е The, ь?ге ггг!сae Cornpo.ММог! og тйесЬЫао!8 MlT- f; Atn Cbeing Sod
6 7, МЭм, 3 945.
Я. Howa a..Х.ж,C!H.Ee S . - тле Ааажол ох Щого Хоев май Ьготвхог гп to о-сЧо !.о Мпхо!ЬдеЪм 4e.;.".ÕÀ tn-ahern. Sac; E7,чь,1т, 3 3etg moinn Е.Ъ..aha.aÊÀìÈ1 ñÈîi1ПВФЪ Есо1г ЪЫоЕ-в.-У.Ar.съем аос.. ,- У2, 5012, 1eSO.
