Виктор Андришка, !(аталин Герег, Дьердьи Брукнер, л(ужанна Немешаньи, Иикл1сн Наватж, Бела Рашкай, Эржебет Грега, Тере Сигети, Йожеф Дудаш, Дьула Силадьи, Ыандор МарошфЫлдьи, Пал Грибовски, Золтан Пинтер и Дьезе Борс (ВНР) (72) Автори изобретении

Иностранное предприятие Нехезведьипари Кутато Интезет, Всспрем

1 т унд Есакмадьарорсаги Ведьимювек (3НР) (54) ГЕРБИЦИДНО-ФУНГИЦИДН6)Л СОСТАВ

Ж вЂ” C вЂ” )1

Изобретение относится к химическим составам, используемым для защиты растений, а именно к гербицидно-фунгицидным составам на основе производных карбамоилимидазола.

Известно использование тетраметилтиурамдисульфида (ТМТД) в качестве фунгицида (1) .

Также известно использование Ч вЂ (4-хлорфенил) -М-метокси-))-метилкар- 1( бамида (арезина), 21, как гербицида.

Однако известные препараты обладают недостаточной биологической активностью и избирательностью.

Целью изобретения является изыскание новых гербицидно-фунгицидных составов, обладающих высокой гербицидно-фунгицидной активностью.

Указанная цель достигается испо1:=эованием производных карбамоилимидаэола формулы я вЂ” С я

I1 вЂ” С С вЂ” Я

I э и

0=0 !

МК

Т, где Р вЂ” в о доро;:, м11т;1л, R вЂ” водорол, R> вЂ” водо:-.од, нитрогруппа, или вместе означают группу -CH H CH H, которая образует с углеродными атомами

4 и 5 кольца имидаэола шестичленное кольцо, В --цнклогексил, фенил, хлорфенил, дихлорфенил, Содержанис активнодействующего вещества в средстве 0,5-90 вес.Ъ, остальное добавка.

Замещенные производные карбамоилимидаэола Формулы 1 получают при взаимодействии замешенных имидазолов формулы 2

Я вЂ” С С вЂ” Я ,. 3

)

Н с изоцианатами формулы 3

Ч4 и "С=О где Р1, Ы,-, К,. R4 вЂ” имеют вышеуказанные эначенйя, Формы применения средств обы ны» порошки, пасты„ эмульсии.

Их приготавливают ионе..тн1,1ми методами изготовления пр» "лр 1тнн111.х форм пестицидов корня, %

100,0

106,8

116,8

117,3

112,7

125,9

146,8

Таблица 2

Алафон

Ареэин

100% 3 6334

Пример 1. Опыты по определению токсичности для кукурузы.

Приготавливают порошкообразное средство для опрыскивания, содержащее до 50% биологически активного вещества. Кукурузу обрабатывают этим

Необработанный (контроль) 1-(4-Хлорфенил)-карбамоил-2-метилимидазол

1-(3,4-Дихлорфенил) -карбамоил-2-метилимидазол

1-(4-Хлорфенил) -карбамоил-бензимидазол

Пример 2 ° Опыты по уничтожению сорняков на картофельном поле.

Для сравнения в опытах используют гербициды 4реьон $N -(4-хлорфвнил)-)(-метокси-) -метилкарбамид1 и алафон t я-(3, 4-дихлорфенил) -Я-метокси-я-метилкарбамид),которые уже применялись для обработки культур в большом масштабе. Опыты проводят на

1- (4-Хлорфенил) -карбамоил-2-метилимидаэол

1-(3,4-Дихлорфенил) -карбамоил-2-метилимидазол

1-(3,4-Дихлорфенил)-карбамоил-2-метил-5-нитроимидаэол

Необработанный (контроль) Пример 3. Опыты по уничтожению сорняков на кукурузном поле. 65

Опыты по обработке кукурузных полей проводят на маленьких участках многократной обработкой случайно выбранных участков, по блочному методу дозами 5 кг/га препарата для опрыскивания, содержащего 50% биологически активного вещества. Испытания провосредством доэамн 10 кг/га, причем не наблюдается никакого отрицательного (депрессивного) действия.

В табл.1 приведены результаты обработки кукурузы биологически активным веществом.

Таблица 1 мелких участках 5 х 5 м на воздухе.

Картофель высаживают рядами с расстоянием 70 х 50.см. Обработку производят предвсходовую дозой 4 кг/га средством для опрыскивания, содержащим 50% биологически активного вещества. Обработку производят многократным повторением случайно выбранных по расположению участков. Результаты приведены в табл.2. дят со следующими сорняками: однодольные Ech» nochRoa сгиб-ДаИ,беЕама

vir deû,&etage iaô auñà,Voa рго(.ensue, Mopeeurus pi atensiЪ двудольные; Chenopodiurn аИurn, Аina аясйыв е1гойenus,Ðîéцфопиrn

conivuvu3us, Raphanus raphaninstvum.

Результаты обработки приведены в табл.3.

633446

Соединение

ТМТД

20,3

12,8

8,2

1-Фенилкарбамоилбензимидаэол

34,5

23,0

17 5

l2,5

9,5

38,5

26,0

19,9

15,5

10гб

1- (3, 4г-Дихлорфенил)вЂ”

-карбамоил-бензимидаэол

36,5

27,0

18,5

13,0

8,5

23 5 18,2

29,5

14 3

Иэ табл.5 видно, что замещенные карбамоил-бенэимидазолы при 10 и

50-кратном разбавлении оказывают большее действие на торможение конидий, чем ТМТД. В то время как ТМТД при

100-кратном разбавлении вообще не оказывает никакого тбрмозящего дей12,0

17,5

30,2

ТМТД

1-Фенилкарбамоил-2-метилбензимидазол

6,5

18,5

18,0

22,5

12,5

15,4

20,0

25,2

38,5

I I

1- (3, 4-Дихлорфенил)вЂ”

-к ар бамо ил-2-ме тил-бензимидазол

10,2

14 5

l9 0

23,0

36,2

1-Циклогексилкарбамоил-2-метилбензимидазол

18,0

14,6

28,5

23,5

40,1

Формула изобретения

Гербицидно-фунгицидный состав, со60 держащий производные карбамоилимидазола как активнодействующее вещество н добавку, выбранную иэ группы раэбавнтель, диспергатор, зму -; -гатор о т л и ч а ю щ н и с я тем,; ., с целью усиления гербицидно вЂ” фун гнцнлПример 5. Испытывают фунгицидное действие замешенных карбамонлбенэимидаэолов. Для этого применяют 0,01 г/мл раствора, с последующим раэбавлением. Испытываемые грибковые штаммы после заражения помещают в чашку Петри и измеряют торможе1- (4-Хлорфенил)вЂ”

-карбамоил-бензимидазол

1-Ци клоге к сил-к арб амоилбенэимидазол 40,2 г

1-(4-Хлорфенил)-карбамоил-бензимидаэол

Из табл.б видно, что предлагаемые соединения и при 100-кратном разбавлении оказывают тормозящие конидии действие, в то время как

ТМТД уже при 50-кратном разбавлении совершенно не эффективен.

Таким образом, предложенные соединения обладают хорошим гербицидным и фунгицидным действием. ние конидий и эоны ингибирования в

В табл.5 даны результаты испытаний грибк свого штамма Hot vy t < a а И(( в качестве контрольного фунгицида используют Огбl г/мл раствор ТМТД (тетраметилтиурамднсульфид). ствия, предлагаемые соединения при этом разбавлении обладают существенным тормозящим действием.

В табл.б даны результаты испытаний грибкового штамма Гива iит culmor um, в качестве контрольного фунгицида используют 0,01 г/мл раствор ТМТД.

Т а б л и ц а б где И1- водород, метил;

Я вЂ” водород

Составитель Т. Тимофее":

Редактор Н. Потапова Техред Н. ндрей-. Ук !(oppe;;тор Г .!1апп

Заказ 6400/42 Тираж 706 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб... д. 4/5

Филиал ППП Патент . г. Ужгород, ул, Проектная, 4 ной активности, он содержит в качестве производного карбамоилимидазола;, соединение обшей формулы

В вЂ” водород, нитрогруппа или вмете означают группу -СН=СН-СНСН-, которая-образует с углеродными атомами 4 и 5 кольца имидаэола шестичленное кольцо

В1- циклогексил, фенил, хлорфенил, щ хлорфенил, в количестве 0,5 вЂ” 90 вес.Ъ, остальнас добавка.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

10 1. Мельников Н.Н. Химия пестицидов. Химия, Москва, 1968,с.235.

2. Патент США М 2960543, кл. 260-453, 1970.

Способ получения 2-гетерилзамещенных бензимидазола // 541846

Способ получения хлори/или бромсодержащих соединений бензимидазолона // 520915

Способ получения производных бензимидазола // 512703

Диоксипроизводные 2-фенилбензимидазола как мономеры для получения полиэфиров // 505638

Способ получения производных бензимидазола // 504487

Способ получения солянокислых солей производных 2,3-дигидро- /1н/2 пирроло /1,2-а/-бензимидазолов // 503866

Способ получения производных 1,4-дигидро-1,2,4- триазино-[3, 4-а]-бензимидазола1изобретение относится к способу получе- ; ния не описанного в литературе 1,4-дигидро- 1,2,4-триазино- [3,4-а]-бензимидазола, обладающего более высокой биологической активностью, чем известные аналоги.известен способ получения производных 1,4-дигидронафт-[1,2-^] - имидазо - [3,2-с]-триазина-1,2,4 конденсацией 2-хлор-3-аи, илалкилнафтомидазола с гидразингидратом или его монозамещенным производным, с последующим выделением продуктов известным спо- •собом.основанный на известной реакции предлагаемый способ получения производных 1,4- дигидро- 1,2,4-триазино- [ 3,4-а]-бензимидазо- .ла общей формулы10лючается в том, что 1-ацилалкил-2- галоидбензимидазол, предпочтительно 1-ацилалкил-2- хлорбензимидазол, конденсируют с гидразином или его монозамещенным производным и выделяют продукты известным способом.реакцию обычно проводят в высококипящем органическом растворителе, например в диметилформамиде, бутаноле или в спирто- jbom растворе, без выделения промежуточных гидразонов 1-ацилалкил-2- галоидбензимидазолов.15rt.яо/^4s,n•n ir,20 // 384821

Ан ссср // 380652

Способ получения n-(a2-дигидpoпиpahил-2)- замещенных ряда имидазола // 327200

Производные имидазола, фармацевтическая композиция, ингибирующая активность ангиотензина ii, и способ лечения гипертонии у млекопитающих // 2111208

Сложные эфиры циклогексанола и содержащий их фармацевтический препарат // 2135465

Иодированные галогениды четвертичных аммониевых солей, способ их получения и композиции на их основе // 2149866

Бис-четвертичные соли бензимидазолия в качестве антивуалента-стабилизатора галогенсеребряных фотографических эмульсий, сенсибилизированных карбоцианиновыми красителями, и способ сенсибилизации галогенсеребряных эмульсий с их применением // 2179973

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к бис-четвертичным солям бензимидазолия формулы где В= Н, СН3, R= алкил, В1=Н, СН3, Cl, ОСН3, m=0-8, n=0-2, Х=остаток формулы где Y= NH, O, B=H, H, Сl, которые могут найти применение в качестве антивуалента-стабилизатора галогенсеребряных фотографических эмульсий, сенсибилизированных карбоцианиновыми красителями, а также к способам сенсибилизации галогенсеребряных эмульсий с их использованием

Производные бензимидазола, антигистаминная фармацевтическая композиция и способ лечения аллергических заболеваний // 2182150

Изобретение относится к новым производным бензимидазола формулы 1, где R1 представляет водород или углеводородную группу с короткой цепью, R2 - СН2ОН, СООН, СООR3 и 4,4-диметил-2-оксазолинил

5(6)-нитро-1-(1,1-диоксотиетанил-3)-2-хлорбензимидазол, проявляющий биологическую активность // 2225401

Изобретение относится к органической химии и медицине, а именно к новому соединению - 5(6)-нитро-1-(1,1-диоксотиетанил-3)-2-хлорбензимидазолу формулы I, проявляющему спазмолитическую и бронхолитическую активность

Новые днк-расщепляющие противоопухолевые агенты // 2227029

Изобретение относится к соединениям, которые представляют собой аза-производные, такие как аза-ендиины, аза-ениналлены или аза-диаллены, к фармацевтическим композициям на их основе и к способу лечения патологических состояний, таких как рак, бактериальная и вирусная инфекция

Производное имидазо-[1,2-а]-бензимидазола - средство, оказывающее церебропротекторное действие при радиационных поражениях // 2238938

Изобретение относится к области органической химии и медицины и касается производного имидазо-[1,2-a]-бензимидазола, конкретно: 9-диэтиламиноэтил-2-(3,4-диоксифенил)-имидазо-[1,2-а]-бензимидазола дигидробромида формулы (I), оказывающего церебропротекторное действие при радиационных поражениях

Способ получения 2-(азол-1-ил)этанаминов // 2317984

Изобретение относится к способу получения 2-(азол-1-ил)этанаминов, которые используют в качестве исходных соединений для получения биологически активных веществ медицинского и сельскохозяйственного назначения

1,3-диалкилбензимидазолия галогениды, обладающие регенерационной, противовоспалительной и противомикробной активностью // 2318817

Изобретение относится к области медицины, ветеринарии и косметологии, в частности к средствам, используемым для ускорения процессов регенерации тканей, особенно при наличии воспалительных процессов, сопровождаемых заражением патогенной микрофлорой, и может быть использовано в фармацевтической и косметологической промышленности