Способ получения метилэтиланилина

Авторы патента:

C07C209/62 - расщеплением связей углерод-азот, сера-азот или азот-фосфор, например гидролизом амидов, N-деалкилированием аминов или четвертичных аммониевых соединений (C07C209/24 имеет преимущество)

Класс 12g, 5

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

H. Н. Ворожцов и Т. A. Т

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕMJl3TVAAHHJÇHHA

Заявлено 7 июня 1948 года в Комитет по изобретениям и открытиям при Совете Министров СССР за ¹ 380004

Опубликовано 30 июня )949 года кипения 202,5 вЂ” 205 С и =одержит

16% моноэтиланилина. ВыходвЂ” близкий к теоретическому.

2) Опыт проводился в условиях первого примера с добавлением двукратного от моноэтиланилина количества метилэтиланилина. Полученный метилэтиланилин имеет температуру кипения 202 вЂ” 204 С и моноэтиланилин отсутствует.

Примеры.

1) 25,5 г (0,092 г-мол) иодистого диметилэтилфениламмония и 11,1 г (0,092 г-мол) этиланилина выдерживают в течение 10 час. на кипящей водяной бане, после чего реакционную массу подщелачивают, амины отгоняют водяным паром и отделяют от воды. Полученный метилэтиланилин имеет температуру

6 .

Предмет изобретения

1. Способ получения метилэтиланилина метилированием этиланилина, отличающийся тем, что в качестве метилирующего агента

Метилэтиланилин обычно получают метилированием моноэтиланилина или же этилированием монометиланилина. При производстве метилэтиланилина в качестве алкилирующих средств применяют голоидалкилы, алкилсульфаты, сульфонаты. При этом на моль метилэтиланилина расходуется один эквивалент алкилирующего реагента.

Согласно изобретению, предлагается способ алкилирования солями диметилэтилфениламмония. При этом на моль метилэтиланилина расходуется только 0,5 эквивалента алкирующего реагента. В реакционной массе содержит=я некоторое количество непрореагировавшего моноэтиланилина, содержание которого может быть уменьшено и даже сведено к нулю путем добавления едких или углекислых щелочей, а лучше всего, некоторого количества метилэтиланилина.

3) Опыт проводился в условиях первого примера с добавлением эквивалентного четвертичному основаншо концентрированного раствора едкого натра. Содержание моноэтиланилина в продукте реакции 7,5", о.

4) 15,35 г (0,05 г-мол) бензосульфоната этилдиметилфениламмония и

6,1 г (0,05 г-мол) этиланилина выдерживают в течение 9 час. прп температуре 140 вЂ” 145 С и обрабатывают, как указано в первом примере. Полученный метилэтиланилин имеет температуру кипения 201вЂ”

204 С и содержит 10,8% моноэтчла нилина.

¹ 75865

84 применяют соли двметилэтилфениламмония.

2. Прием выполнения способа по н. 1, отличающийся тем, что, Отв. редактор М. М Лкижаы с целью снижения содержания этилавилина в конечном продукте, к реакционной смеси прибавляют едкую или углекислую щелочь или же метилэтиланилин.

Способ получения метили диметиланилина // 51239

Способ получения монои диэтиланилина // 50416

Способ алкилирования ароматических аминов // 42553

Способ получения первичных п-алкил-диалкиламиноалкиламинов // 50851

Способ получения 4-нитро-1-нафтиламина // 50696

Способ очистки диэтиламиноалкиламинов // 40983

Способ получения трет-бутиламина (варианты) // 2114820

Способ получения вторичных аминов // 2148055

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения вторичных аминов из соответствующих сульфамидов

Способ получения 3-нитродифениламина // 2201917

Изобретение относится к органическому синтезу, в частности к способу получения 3-нитродифениламина, который является полупродуктом для синтеза лекарственных препаратов этмозина и этацизина, используемых для лечения инфаркта миокарда и аритмии

Промежуточные соединения для синтеза производных бензимидазола и способ их получения // 2224742

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие

Способ получения иминной соли мх+[n(cf3)2]х и ее применение // 2243963

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения иминной соли формулы Mx+[N(CF3)2 ]x, являющейся источником анионов N(CH3 )2 для последующего замещения в органических молекулах галоидной или других групп N(CH3)2 – группой, отличающийся тем, что фторид металла общей формулы MFx , где М=Na, K, Rb, Cs, Ag, Cu, Hg, а х =1 или 2, при условии, что х=1, если М обозначает Na, K, Rb, Cs либо Ag, и что х=2, если М представляет собой Cu или Hg, подвергают взаимодействию с сульфонамидом общей формулы RfSO2N(CF 3)2, где Rf = F или Сn F2n+1; n=1-4, или с сульфондиамидом общей формулы (CF3)2N(SO2CF2) mSO2N(CF3)2, где m=0,1 или с N,N-бис(трифторметил)перфтороациламидом общей формулы R fCON(CF3)2 в среде полярного органического растворителя с получением соответствующих растворов, содержащих иминную соль общей формулы Мх+[- N(CF3)2]x и, соответственно, сульфонилфториды общей формулы RfSO2F, и сульфонилдифториды F(SO2CF2)mSO2F или соль общей формулы RfCF2O-M +

Способ получения 3,5-диметиладамантил-1-амина или его солей // 2309940

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3,5-диметиладамантил-1-амина или его солей

Способ получения производного бензиламина и производное ацилбензиламина // 2362766

Изобретение относится к новому улучшенному способу получения производного бензиламина общей формулы (3) и способу получения из последнего карбаматного производного общей формулы (6) где где X1 представляет собой атом галогена, a R1 представляет собой ацильную группу, выбранную из С1-С7-линейной или разветвленной алифатической ацильной группы, С3-С6-циклоалкилкарбонильной группы и ароматической ацильной группы, R3 представляет алкильную группу

Способ получения частично фторированных ароматических аминов // 2400470

Изобретение относится к новому улучшенному способу получения частично фторированных ароматических аминов, содержащих хотя бы один атом водорода в орто-положении к аминогруппе, общей формулы 1, где: Х=F (1а) или Н (1b), отличающемуся тем, что проводят функционализацию пентафторанилина по аминогруппе обработкой производным алифатической или ароматической моно- или дикарбоновой кислоты с получением соответствующего производного пентафторанилина в качестве субстрата, который подвергают восстановительному гидродефторированию под действием металла-восстановителя в присутствии источника протонов и в присутствии катализатора - комплексного соединения никеля и/или кобальта с лигандами, выбранными из гетероциклических азотсодержащих соединений или фосфорсодержащих соединений, в среде апротонного диполярного растворителя с последующим щелочным или кислотным гидролизом реакционной смеси с образованием соответствующего амина

Способ фторирования анилидных производных и фторированные производные бензотиазола в качестве in vivo визуализирующих агентов // 2419601

Изобретение относится к способу получения соединений формулы где группа фторо возможно представляет собой [18F]фторо; кольцо А замещено бензотиазол-2-илом, который замещен гидрокси, С1-6алкилом, C1-6 алкокси, галогено, OCH2OR11, где R 11 представляет собой C1-6алкил; R1 представляет собой C1-6алкил

Способ получения 3,4,5-трифторанилина // 2420515

Изобретение относится к улучшенному способу получения частично фторированных ароматических аминов, в частности 3,4,5-трифторанилина формулы: которые находят применение в синтезе биологически активных соединений

Совместное получение анилина и n-метиланилина // 2135460

Способ гидрогенизации иминов и способ получения амина // 2150464

Способ получения n-алкиланилинов // 2152382

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-алкиланилина восстановительным N-алкилированием нитробензола спиртом на промышленных катализаторах низкотемпературной конверсии оксида углерода серии НТК при 150 - 300°С в атмосфере водорода

Периодический или непрерывный способ выделения n- монометиланилина из катализатов n-алкилирования анилина метанолом // 2163593

Изобретение относится к химической технологии, точнее к усовершенствованному способу ведения N-монометиланилина (ММА) из катализата N-алкилирования анилина метанолом