Способ получения 3-фенил -5-замещенных -4(1н)-пиридинтионов или их солей

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советскиа

Социалистических

Респубпйи (6! ) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 260177 (21) 2170502/

/2446155/23-04 (23) Приоритет 280875(32) 28. 08. 74

03.07.75 (81) 501424 591661 (88) США (63) 3L Кд.

С 07 0 213/70

Государственн лй коми ет

СССР

110 дел ам и и>6рете ни и и открытий

Опубликовано 1502.80Бюллетень ¹ 6

Лата опубликования описания 150280. (63) УДК 547.821. .07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранец

Харольд Меллон Тэйлор (CUlA) Иностранная фирма Зли Лилли энд Компани (США) (71) Заявитель (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 3-ФЕН HJI-5-ЗАМЕЩЕННЫХ-4 (IH) ПИРИДИНТИОНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

Е (1), к1

Изобретение относится к способу получения новых производных пиридина, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

В литературе известен способ перевода оксигруппы гетероциклических соединений взаимодействием их с

S, (1).

Целью изобретения является разработка основного на известной реакции способа получения новых биологически активных соединений.

Поставленная цель достигается способом получения 3-вменил-5-з амещенных-4 (1Н) -пиридинтионов общей формулы

Н

R где R С» -С алкил R ВОДоРОДт

1 трифторметил, С„-C>-алкил, галоид, метокси — или метилтиогруппу; R т

С» -C<-алкил, С„-C>-алкокси, C» -C>-алкйлтио, фенил, фенокси, фенилтио или Фенил, фенокси или фенилтио, монозамещенный трифторметилом, С» -C>-алкилом, галоидом, метокси

2 йли метилтио или их солей, о т л нч а ю шийся тем, что соединение общей формулы П где и, R" и R имеют укаэанные значения, подвергают взаимодействию с Р285 в пиридине. хинолине или пиколине при температуре от 20 С

15 до температуры кипения реакционной смеси и целевой продукт выделяют или переводят в кислотноаддитивную соль, Пример 1. 10 r 3,5-дифе ® нил-1-метил-4(1Н)-пиридона смешивают с 10 r P в 100 мл пиридина и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч,после чего ее выливают в большое, количество воды и перемешивают 1 ч. Затем смесь фильтруют, твердый продукт перекристаллизовывают из этанола и получают 9,8 г 3,5-дифенил-1-.

-метил-4(1Н)-пиридинтиона, т.пл.

168-171 С.

716522

1

Составитель Г. Мосина

Редактор Е. Емельянова Техред M. Петко Корректор С. Шекмар

"»««»юЫею»Ъ»«»4е««Й«Ж»««a»

Заказ 9556/49 — Тираж 495 Подписное

ЦНИЙПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.,д,4/5

«М» «« филиал ППП Патент, г,ужгород, ул. Проектная, 4

По методике примера 1 были получены .следующие типичные пиридинтиоий, 3, 5-бис- (3-хлорфенил) -1-метил-4 (1H),-пиркдинтион, т.пл, 210212 С, .выход 86% °

5 „-3- (3-Хлорф4й1 л) -1-метил-5-фенил.«4 (1Н)пйридинтион, т.пл.190-193 С, выход 71%.

1-метил-3-фенил-5/3-трифторметилфеиил -4(1Н),пиридинтион, т.пл.210 С, выход 70%.

3-(3-Бромфенил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н) пиридинтион, т. пл. 185188 С выход 59%, 1-Метил-3-(4-хлорфенил)-5-(3-трифторметилфенил)-4(1H)-пиридинтион, т. пл,2.39-242 С, выход 25%.

1-Метил-. 3-(3-метилфенил)-5-(3-трифаорметилфенил) -4(1Н) пиридинтион, r,пл.193-196 С, выход 50%. . 1-Метил-3-(2-метилфенил)-5-(3- 20

-трифторметилфенил) -4(1Н)пиридинтион, т пл 193- 195oС, выход 35%. — 1-Метил-З«пропил-5-(3-трифторметилфенил).-. 4(1Н)пиридинтион, т.пл.

145-148 .С, выХод 40%. 25

1-Метил-3-фенокси-5-(3-трифторметилфеиил)-4(1H)пиридинтион; т.пл.

127-131 С, выход 40%, 3-Этилтиа«l-метил-5-(3- трифторме тилфенил)-4(1H)пиридинтион, т.пл, 136-138 С выход 55%, 3-втокси-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(lH) пиридинтион, т .пл, 153-155 С, выход 5%. формула изооретения

Способ получения 3-фенил-5-эамещенных-4(1Н)пиридинтионов общей формулы 1

1 где R — C -C -алкил; R -водород, трифторметил, С -С -алкнл, галоид, метокси-или метилтйогруппу; R

С -С -алкил С -С -алкбкси С<-С—

1 1 Э Ъ

-алкилтио, феннл, фенокси, фенилтио или феннл, фенокси или феннлтио, моноэамещенный трийторметилом, С„ -С -алкнлом, галоидом, метокси или метнлтио или их солей, о т л ич а ю шийся тем, что соединение общей формулы П где R< R u R имеют указанные энаЯ чения, подвергают взаимодействию с P<5< в пиридине, хинолине или пиколине при температуре от 20 С до температуры кипения реакционной смеси и целевой продукт выделяют или переводят в кислотно-аддитивную соль °

Конвенционный приоритет по признакам:

28 08.74 r npu R — С4-СЗалкил, к — водород, С„ -С алкил, галонд, метокси, К - фенил, фенил, моноэамещенный трифторметилом, галоидом, метокси;

03.07.75 r. при R" — замещенный метилтио, R — С„-С4-алкил, С -С,—

-апкокси, С -Сэ-алкилтио, Аенокси, фенилтн э, э амэщенные фенокси, замещенный фенилтно, метилтиофенил.

Источники информации, .тринятые во внимание при экспертизе

1. Гетероциклические соединения, под ред.Эльдерфильда. М., Мир, 1969, с, 245.