Способ получения 2-(2-фталимидоэтил) тиазола

 

ОПИСАНИЕ

И 3 О Б Р Е Т Е Н И Я (117 245!2

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ, СВИДЕТЕЛЬСТВУ

c-(61) ДополнителЬное к авт. свид-ву— (51) М. Кл С О7 D 417/06 (22) Заявлено 20.1,2.78 (21) 2698795/23-04

Государственный комитат

СССР

an делам изобретений : и открытий с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликова но 30.03.80. Бюллетень ¹ 12 (53) УДК 547.789Л.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 30.03.80

В. Л. Гольдфарб, Л. Л. Гречишкин и Л; К..Гавровская Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт экспериментальной медицийы АМ Н СССР (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕЙИЯ

2-(2-ФТАЛ ИМИДОЭТИЛ) ТИАЗОЛА

Изобретение относится z усовершенствованию способа получения 2- (2-фталимидоэтил)тиазола, который может найти применение в качестве йромежуточного соеди нения при синтезе биологически активных соединений, Известен способ получения 2- (2-фталнмидоэтил) тиазола, .заключающий си в том, что тиоамид 2-фталимидопропионовой кислоты подвергают взаимодействию с 50%- lo ным из быгком диэтилбромацеталя при 90—

100 С.

Недостатком указа нного сна саба я вля- ется сравнительно невьгсокий .выход целевого продукта (60 — 71%), а также .исполь- 15 зование,избытка диэтилбромацеталя.

Целью изобретения являетоя lIIQBbIIIIBHHi.. вь1хода целевого продукта.

Эта .цель достигается тем, что тиоамид 2о

2-фталимидопропиойовой кислоты:подвергают взаимодействию с эквимолярным"количеством диэтилбромацеталя в среде неитрального, смешивающегося с водой ортанического распвофителя при 90 —,100,C ".. 5 последующим выделением целевого продукта:

В качестве органического растворйтеля" пред почтительно использовать дияетилформампд или диоксан. 30

Отличительным приз нажом изобретения являепся то, что процесс осуществляют .в среде, нейтрального, смешивающегося с водой о рганическото раствбрителя, такого;как диметилформамид или диоксан, при эквимолярном соотношений исходных компо;нентов.

Пр и м ер 1. Смесь 2,4 г (0,01 люля) тиоамида 2-фталимидопропионовой п<ислоты, 1,97 г (0,01 моля) диэтилбромацеталя и 5 мл диметилформамида нагревают при

90 — 100 C в течение 20 — 30 л ин. Раствор охлаждают и разбавляют 25 мл 1 М раствора соляной кйслоты, добавляют активированный уголь, фильтруют, фильтрат нейтрализуют концентрированным раствором . аммиака (до AH 8), и выпавший осадок отфильтровывают. Выход 2- (2-фталимидоэтил)тиазола 2,24 г (87%). Т. пл. 106—

108 С (из изо-пропанола) .

Найдено, %: S 12,25.

С1з Н10 Х2 023.

Вычислено, %: $12,41.

Пример 2. Смесь 2,34 г (0,01 моля) тиоамида 2-фталимидопропион6вой кислоты, 1,97 г (0,01 моля) диэтилбромацеталя и 10 мл диоксана йатревают,в течение 0,5—

1 5 ч при кипении. Смесь охлаждают и раз- . бавляют 50 мл 1 М раствора соляной кислоты. Далее о брабатывают, как описано

l *„, - л рот

А

I 3-,. .,::;= . =- =:-. -. ., :,,- -. —, 4

l ффь: .-"," :- ».-;, /"=- -:- „... ":д" -.--в прймере 1. Выход 2-(2«фталимидоэтйл)-- этйлбромацеталвм ари нагревании, о тл итиазола 2,08 г (81%). Т. птл. li06 —,108 С. "- "ч а ю щ и й-с я тем, что, с целью повышения являечся то, что он аозволяет получить 2- в;нейтральном; смеш1 вающемся с водои (2 фталимидоэтил) Ièàçîë- с вь хсдом 81 — 5"-органическом растворителе при-эивимоляр- . — " Йм, что в качестве;нейтрального, смешиваэтил) тиазола взаимодействием=йфйййда - теля, исптользуют диметилформамид или

2-фталимидопропионовой - каслоть с ди- "" диойан, Ъ

Фйй " ":"" "- - - - " : "" Ф.

J -.,- ... -..- =-=- "-... я, .-:," p ", . Я -=ъ 4 эФЙФф: Ф ФЪ%3Ж =Ф- "Фю-:.."".:.,=: (,":: Ыл-.",З Ф ьХ М4 и Мжйф@ЙЖМИЙЪМЫ ; ";.-" ;-г:"-.: . .:. -. ã б: ф, . - -, °,: " " ",.=, Г 4 ,с

Ф- -; . фй" .к. а.;-;

Составитель А. Кйпитанова"" ", -

Редактор Г. Прусова техред В, СеРякова"=, Корректор И. Осиновская

Заказ 109/179 . Йзд. № 63 . Тйраж 497 Подйисное

НПО сПоиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, М™осина, Я(-35, Раушская наб„д, 4/5.

Тип. Харви. фйл. пред. «Пате пь