Фунгицидная композиция

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (6I ) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 03,03.78 (2l) 2586952/05

Сеюэ Советсииа

Социалистичесиик республик (51) М. Кл.

A 01 H 9/22

С 07 0 271/10 (23) Приоритет — (32) 03. 03. 77

23.01.78 (3)) 8 (33) Франция.Государственный комитет.

СССР по делам изобретений и открытий (5З) т Л 632. 952 (088. 8) Опубликовано 3006.80. Бюллетень 36 24

Дата опубликования описания 300680

Иностранец

Роже Бош (Франция) (72) Автор изобретения

Иностранная фирма

"Филагро С.A" (Франция) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

IÎ О а 0

О н"1 " 1 где и — фенил; фенил, замещенный 1-3 одинаковыми или разными заместителя- ми выбранными иэ группы галоген,нитро, циано, метил, алкокси С, -C>, аллилокси, метилтио, диметиламино

3,4-метилендиоксифенил, нафтил, пири- ЗО

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с грнбковыми заболеваниями растений, а именно к фунгицидной композиции на основе производных 1,3,4-оксадиаэола.

Известна фунгицидная композиция, содержащая 2-тиоцианоэтилтио-5-фенил-1,3,4-оксадиаэол и обычные добавки (1) . Однако она недостаточно эффективна.

Целью изобретения является изыскание новой фунгицидной композиции на основе производных 1,3,4-оксадиазола, обладающей усиленным фунгицидным действием.

Цель достигается использованием в качестве производного 1,3,4-окса-, диазола соединения общей формулы мидинил, замещенный двукратно хлором, метокси, в количестве 5-95 вес ° 3:

Формы применения препаратов обычные.

Соединения общей формулы 1 можно получать дегидратацией соединения II

Реакцию проводят в среде инертного безводного растворителя при 060 С в. присутствии агента дегидратации, например РОС1, Р 0з, SOCI< или трифторуксусного ангидрида. В качестве используемых растворителей можно указать органические растворители, например, четыреххлористый углерод, перхлорэтилен, толуол, пиридин.Можно также использовать в качестве растворителя хлорокись фосфора, не применяя органического растворителя.

Соединения обшей формулы II полу- чают путем аммонолиэа соединении общей формулы II известным способом согласно реакционной схеме

0 II 0

В М |Га-ОВ1И4В"Ч 3 с Внз.. 745349 эингидрата на сложный эфир общей фо— мулы е орR-С-O-СН3

11

В кнпящеМ с обратным холодильником

5 этаноле.

Реакцию проводят при 0-300С с по. мощью аммиака в присутствии низшего алканола, например этанола, индиви.дуально или в смеси с инертным органическим растворителем, например с толуолом.

Соединения общей Формулы lll полу» чают циклиэацией соединений общей формулы IV известным способом по реакционной схеме.

О

В-С-NH-МН вЂ” С вЂ” С вЂ” ОВ R г" -С-.ОВ

11 II ll f if II + g

О 0 0

3У

31С.

Циклиэация осуществляется при нагревании от комнатной до температуры около 140оC в среде безводного органического растворителя, в присутствии агента дегидратации, например

Р 06 „ POCI> или SOCI . Практически работают При кипячении с обратным холодильником в органическом растворителе, который может быть ароматическим углеводородом как толуол,ксилол, бензол, хлорбензол, или алифатическим галоидированным углеводородом как четыреххлористый углерод, перхлорэтилен (тетрахлорэтилен). В качестве растворителя можно также использовать хлорокись фосфора, не применяя органического растворителя..

Соединения общей формулы IV полу,чают конденсацией алкоксиалилгалогенида с ацилгидразидом по реакционной схеме . В-С-МН MHg+X-C — С-OR

11

0 0 0

R-C†- МН вЂ ЯН-С-С-OR,+XÍ

II 11 11

0 о о

Эту реакцию проводят в среде инертного безводного органического растворителя в присутствии акцептора кислоты (как третичный амин), например пиридин или триэтиламин, при температуре 0-30"С.

Соединения общей формулы IV также могут быть получены воздействием галоидангидрида кислоты на алкил-гидразкносжсалат по реакционной схеме

О, О 0

П ll ll

В-С-Х+НрК-NH-С-С-ОЯ - "

ll 0 О

11 И И и С МЕ-%I- С вЂ” СОВ + 3Я

Ацил-гидразид получается по известному способу воздействием гидраВ приведенных выше Формулах 11-1Ч и схемах R имеет то же значение, что и в Формуле 1, R, означает алкил

С1-Сб Х вЂ” атом

Пример 1. Получение 2-циано-5-(3,5-диметилфенил)-1,3,4-оксадиа- . зола (соединение 1).

К суспензии 189,5 r 2-карбамоил-5-(3,5-диметилфенил)-1,3,4-оксадиа15 зола .в 873 см" безводного пиридина в течение 1 ч добавляют 200 г хлорокиси фосфора при перемешивании. В

0 ПРОЦЕССЕ ЭтОГо добавления температура реакционной среды повышается от

20 20 до 42ОС. Продолжают перемешивание в течение 4 ч с понижением температуры до 20 С. Затем реакционную смесь выливают в 8,7 л воды и выпадающий осадок отфильтровывают, промывают два раза 500 см воды, затем сушат на воздухе. После перекристаллизации из изопропанола получают 163 г твердого 2-циано-5-(3,5-диметилфенил)"1,3,4-оксадиазола, плавящегося при 127 С. Выход 93,7%.

Вычислено N 21,09%.

Найдено и 21,6%.

Структура этого соединения подтверждена ИК-спектроскопией.

2-Карбамбил-5-(3,5-диметилфенил)-1,3,4-оксадиазол получается по следующему способу.

В раствор 260 г 2-этоксикарбонил-5-(3,5-диметилфенил)-1„3,4-оксадиазола в 520 см этанола и 2600 см

40 толуола,поддерживаемый при 5 С, пропускают путем барботирования ток аммиака в течение примерно 2 ч. Продолжают перемешивание еще в течение

2 ч, позволяя температуре реакционной смеси подняться до 20ОC..Ïoÿâëÿlîщийся объемный осадок отфильтровывают, промывают три раза по 150 см этанола, затем сушат при пониженном давлении (0,5 мм рт.ст.) при 20 С.

Таким образом получают 211,5 г 2-карбамоил-5-(3,5-диметилфенил)-1,3, 4-оксадиазола, плавящегося при 230 С.

Структура подтверждена ИК-спектроскопией.

2-Этоксикарбонил-5-(3,5-диметилФенил)-1,3,4-оксадиазол получают .следующим способом.

Кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч при интенсивном перемешивании смесь 178,5 r 1-этоксалил60 -2-(3.,5-диметилбензоил)-гидразина и 589 r фосфорного ангидрида в

2,7 л безводного толуола. После охлаждения до комнатной температуры к реакционной смеси при охлаждении

05 на ледяной бане добавляют 1,6 л во745349 ды. Органическую фазу декантируют, промывают последовательно два раза

1 л воды, два раза 0,5 л водного

103-ного раствора КНС0, затем 1 л ° воды и сушат над сульфатом натрия.

Объединяют с толуольной фазой такого же соединения, полученной из второго опыта,. осуществленного в тех же условиях и с такими ме количествами исходных соединений. После отгонки растворителя при пониженном давлении (20 мм рт.ст.) при 40-50 С остаточное твердое вещество перекристаллизуют иэ 1,4 л циклогексана. ПоЛучают таким образом 260 r твердого

2-этоксикарбонил-5-(3,5-диметилфенил)-1,3,4-оксадиазола, т.пл. 104ОС.

Структура подтверждена ИК-спектроскопией.

1-Этоксалил-2-(3,5-диметилбензоил)—

-гидразин получается следующим способом. 20

К 316 r 3,5-диметилбензгидразида и 195 r триэтиламина в 1, 58 л безводСоединение

Т.пл.,С

Вычислено Найдено

М 24,15

N 24,55

F 10,04

М 22,22

F 9,90

М 21,95

113

F 10,04

N 22,22

F 10,35

N 21,85

С I 17, 25

М 20,3 Сl 29,80

М 17,10

137

Cl 17,24

N 20,44

Сl 29,54

М 17,51

117

С1 28,75

N 17,25

С! 29,54

N 17,51

Cl

111 Cl 29,54 С! ?9,40

М 17,51 М 17,25

Cl с1

Сl 28,90

М 17,35

168

С! 29,54

N 17,51 ор

С1

155

С! 14,15

N 22,36

С l 14,25

М 22,20

О ,Qx

pix

Cl с) / 3 с1 Cl ного диоксана в течение 1 ч,при под,держивании температуры реакционной смеси около 10-12 С, добавляют

265 r этоксалилхлорида. Продолжают перемешивание в течение примерно

2 ч, позволяя температуре подняться до комнатной. Затем реакционную смесь выливают в 7 л воды при перемеШйвании. Образовавшийся осадок отфйльтровывают, промывают три раза

1 л воды, затем сушат при 20 С под давлением 1 мм. рт.ст. Получают 357г

1-этоксалил-2-(3,5-диметилбенэоил)—

-гидразина, плавящегося при 159@С.

Плавящийся при 140ОС 3,5-диметилбензгидразид может быть .получен дей- ствием гидразингидрата на метил-3,5-диметилбензоат в этаноле при кипячении с обратным холодильником.

Пример 2. Следуя методике примера,1, из соответствующих исходных соединений получают соединения, отвечающие формуле l,представленные в табл. 1.

ТабЛица1

Элементарный анализ,Ъ

745349

Продолжение т

N 19,71

11 Сн и 19,45

116

12 СНзО

138

185 о

С-1 Пг

1% М

Соеди ние

246

172

244

173

160

Таблица 3

230

223

182

С1

71

235

-С И

206

115

-СН J

10 01

204

С о

С1

13 щ

Зо

Структура этих соединений подтверждена ИК-спектроскопией.

В табл. 2 указываются точки плавления соединений формулы II.

Т а б л и ц а 2

N 16,08 N 15,70

144 CI 26,25 26,25

N 15,36 М 15,35

Продолжение табл. 2

В табл. 3 указываются точки плавления соединений формулы III, используемых соответственно для получения соединений I1-2, 1I-3, и т.д745349

Продолжение табЛ. 3

Продолжение табл. 4

C1 / -СН

cl с н

2 5

Cl Cl

120

-С Н 148

С2Н5

-Сг Н5. 141

CI

О1 о,м --1С О1

-С2 Н5

-С2 Н5 152

/ 1

9 -С Н

Cl

ОУ /i

-С, Н

С1

СН.-С Н 165-169

2 5

103

-С Н 125

-С Н

12СКЗО

-С Н5 160

ОН О

ЕН3 б

125

-С,Н, 13 И,0

107

13 Щ1О

107

-С2 Н

Таблица 4

R-С-МН-NH-С-С-0-R I и и

Р О 0

-С2 Н5 73

CHú

143

1 2 3 4

В табл. 4 указываются точки плав.ления соединений формулы 1Ч, использующихся соответственно для получе ния соединений Ill-2, III-3 и т.д.

5 Cl / -С Н5 139-148 б 1 -С2 Н5 167

Cl

О1

П Р и м е р 3. Получение 2-циано-5-(4-этоксифенил)-1,3,4-оксадиазола

40 (соединение 14

K суспензии 14,7 r 2-карбамоил-5†(этоксифенил)-1,3,4-оксадиазола в

126 мл безводного пиридина в течение

10 мин добавляют 8,7 мл (14,6 г) хлорокиси фосфора при перемешивании.

В процессе этого добавления температура реакционной среды повышается от

20 до 25 С. Продолжают. перемешивать в течение 2 ч. с понижением темпеРатуры среды до 20 С. Затем Реакционную смесь выливают в 1260 мл воды и образующийся осадок отфильтровывают, промывают два раза 50 мл воды,за,тем сущат при 50ОС под давлением 1

1 мм рт.ст. ПоМучают 13 г сырого продукта, плавящегося при 110 С. Сырой продукт растворяют в 2.60 мл хлористого метилена и полученный окрашенный раствор перемешивают в течение 10 мин в присутствии силикагеля. Фильтруют, 60 затем силикагель промывают хлористым метиленом. После этой обработки раствор обесцвечивается.Его концентрируют при 60ОС йод давлением 20 мм рт.ст и твердый остаток перекристаллизуют

65 из изопропанола. Таким образом полу745349

Таблица 5

Соединение лементарный анализ,Ф

Т.пл.,С

ычислео

Найдено

124

С l 15,05 С1 14,95

N 17,83

N 17,55 снзо

ЖЗ

М 21,09 М 20,30

7?

N 21,09 N

ЕЗ чают 12,3 r 2-циано-5-(4-этоксифенил)-.1,3,4-эксадиазола, плавящегося при 110 С.

Вычислено, N 19,45%.

Найдено, N 19,35%.

Получение 2-карбамоил-5-(4-этоксифенил)-1,3,4-оксадиазола, используемого в качестве исходного соединения для получения соединения 14.

В раствор 17,1 r 2-этоксикарбонил-5-(4-этоксифенил} -1,3,4-оксадиазола в 171 мл толуола и 34 мл этанола, подцерживаемый при 5-10ОС, пропускают путем барботирования ток аммиака в течение 1 ч. Прбдолжают пе ремешивать еще в течение 2 ч позволяя температуре реакционной среды подниматься до 20 С. Появившийся объемный осадок отфильтровывают,промывают три раза по 20 мл этанола,затем сушат при 20 С под давлением

1мм рт.ст. Таким образом получают

14,8 г 2-карбамоил-5-(4-этоксифенил)

-1,3,4-оксадиазола, плавящегося при

188 С, с выходом 97,4%. Структура подтверждена ИК-спектроскопией.

Получение 2-этоксикарбонил-5-(4-этоксифенил)-1,3,4-оксадиазола.

Кипятят с обратным холодильником . вплоть до прекращения выделения газов (около 4 ч) при интенсивном перемешивании раствор 22 г 1-этоксалил-2-(4-этоксибензоил)-гидразина и

28 г тионилхлорида в 157 мл безводного 1,2-дихлорэтана. Удаляют под вакуумом (50ОС, 20 мм рт.ст.) растворитель и избыток хлористого тионила. Остаток растворяют в 150 мл хлористого метилена и метиленхлоридный раствор промывают последовательно

2 х 30 мл воды, затем 30 мл 20Ъ-ного раствора бикарбоната калия, затем

2 >30 мл воды. Сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляют при пониженном давлении (20 мм рт.ст., 50 С). Твердый остаток затем перекристаллизуют из изопропанола. Получают 15,9 r 2-этоксикарбонил-5-(4-этоксифенил)-1,3,4-оксадиазола, плавящегося при 93ОС.

Структура подтверждена ИК-спектро1О скопие

Получение 1-этоксалил-2-(4-этоксибензоил)-гидразида.

К 36 г 4-этоксибензгидразида и

21,3 r триэтиламина в 360 мл безводного диоксана в течение 30 мин добавляют 29 r этоксалилхлорида, при поддержании температуры реакционной среды 10 С. Продолжают перемешивание в течение 2 ч с повышением температуры до комнатной. Реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют при пониженном давлении (20 мм рт.ст., 50 С) и остаток перемешивают в присутствии 20 мл диизопропилового эфира, затем отделяют фильт25 рованием. После высушивания (20 С, 1 мм рт.ст.) получают 50,8 г 1-этоксибензоил) -гидразина, плавящегося при 126 С (после первого плавления при 120 С). Выход 90,7%.

30 . 4-Этоксибензгидразид, плавящийся при 125 С, может быть получен воздействием гидразингидрата на метил-4-этоксибензоат в этаноле при кипении с обратным холодильником.

Il p и м е р 4. Следуя методике предыдущего примера, из соответствующих исходных соединений получают соединения, данные.в табл, 5.

745349

Продол

124

161

100

76

F 9,75 и 21,80

113

N 17,9

80

173

I 42,72

N 14,14

42,65

М 14,15

98

F 7,09

М 15,58

F 7,1

N 15,65

157

78

I 42,45

М 14,0

I 42,72

М 14,14

203

101

ЗГ

158

120

135

N 19,34

S 14,76 и 19,33

М 14,43

266 О

2 ) 66

ЩЗ

Р

26 о

29 (Э)а" и 20,89 N 20,65

N 28,56 N 28,5

22,69 М 21,90

F 10,04

М 22,22

N 18,18

М 21,09 М 20,5

B r 29,81 Br 29,55

N 19,53 и 19,50

С! 29,42 С! 29,45

N N 23,4

М 26,15 и 26,35

N 19,00 N 19,2

Br 31,96 Вг 32,95 и 16,80 N 17,40

N N 24 27

745349

N N 18,55

N 18,33 N 18,35

36

М 18,49 М 18,3 и 3

150

С 16,15

М 19,3

С! 16,14

М 19,13

174

Вг 30,26 Br 30,1

N 15,91 N 16,1

39

С! 17,24

N 20,44

С 17,25

N 20,6

Br 31,35 Br 32,4

М 16,80 N 16,75

N 20,89 N 20,80

Br 31,95 Br 32,35

N16,,80 М 16,80

С! 16,10

N 18,90

115 с) Я 132 с )) о

С! 16,14

N 19,13

N 19,52 N 19,30 (Ц) НО 98

1 3)3(Н ) Р 81 бН,- ж-ЕН,О 84

А. Тест ин нитро на фунгицидную активность.

Для этого опыта используют серию пробирок, содержащих каждая ло 4 мл искусственной питательной среды (агар

sabourand). После стерилизации в антоклаве, в каждую пробирку добавляют по 2 мл водной суспензии испытуемого действующего начала с различными кон центрациями действующего начала.

Суспензия содержит, кроме того, 0,02 вес.Ъ конденсата моноолеата сор- 6О битола с 10 моль окиси этилена.

Для различных видов грибов при-готовляют суспензию спор и стерильной дистиллированной воды примерно по 4 10 + спор/мл. Засевают каждую 65 пробирку 0,25 мл этой суспензии.

После посева пробирки выдерживают в течение 9 дней н сушильном шкафу при 25 С.

На девятый день выращивания оценивают процент ингибиронания роста каждого вида гриба для различных. концентраций действующего начала.Из этих результатов определяют для каждого нида гриба минимальную концентрацию продукта, которая вызывает 95100% ингибирования роста грибов, называемую "минимальной ингибирующей концентрацией". Концентрация ныражается в мг действующего начала на

1 л суспензии. Результаты, относяl7

745349 (Т r.me) (Са.Ai) (Pe.d1) (Rh.ni) (As.nl) °

Таблица 6

30 40

10 125

50 75

50

50

15

62

62

20

40

10

1,5

12

60

12

10

40

40

2,5

12

100 500

7500

50

10

15

16

1 z500

30

19

10

15

30

20

10

100

16 р500

20

150

1500

24

16

12

16

25

10

40

10

10

15

28

40 щиеся к испытуемым соединениям,приведенным киже, представлены в табл. 6.

Saccharomyces pastorianns

Fusarium oxysporum

Botrytfs cinerea

Trichophyton mentagrophyte

Candida albicans

Репiсiiiium dlgitatum

Rhizopns nigricans

Asperg iiins niger

5 15 20

5 400 15

8 70 18.

10 1500 20

10 ) 500 40

50 100 60

5 )500 18

70 > 500 )500

4 )500 8

7 )500 20

5 >250 8

745349

19

Продолжение табл, 6 Р 500

50

7 ) 500 . 500

4 12 10

2 250 10

10 )500 40

1 >500 4 р500 8

1, 5 «r500 5

40

32

15

500

О,"

65

40

36

70

)500

37 р500

)500

125

)500

500

39

40

75

75

10

10

20

20

10

0,5

40

2-Тиоцианоэтилтио-5-фенил-1,3,4-оксадизол (известно) 50

500 )500

500 >500

500 300 250

Вес, мг/л

100

125

200

250

300

400

50 5 0 0

В. Тест в томата.

Б. Тест в оранжерее на антрахноз фасоли.

Растения фасоли (Phaseolus чо,lgaris,ðàçíoâèäíîñòè MIchelet) культивируют в чашках. Когда эти растения достигнут возраста примерно 12 дней (стадия полностью развившихся семядольных листьев), их обрабатывают путем опрыскивания по 4 мл каждого водной суспензией действующего начала желательной концентрации и содержащей 0,02% конденсата моноолеата сорбитола с 10 моль окиси этилена.

Для каждой концентрации опыт повторяют восемь раз. Контрольные образцы обрабатывают в тех же условиях, но без действующего начала. После высушивания в течение 4 ч, каждое растение заражают 1 мл суспензии спор Col letotrichum lindemuthianum, ответственного за антрахноэ фасоли.

Затем растения фасоли инкубируют в течение 7 дней при температуре около 22оС и относительной влажности воздуха 80%.

По истечении 7 дней после заражения определяют минимальную концентрацию, вызывающую 95-100% ингибицию грибка. В этих условиях. наблюдают, 4() что концентрация соответствует:

Соединение

18

26

22

37

6,9,12,13,20,23, 32,34,35,38 и 44

1 и 25

4,10,14,15,17,24, 28,36 и 40 оранжерее на милдью у Следуют методике Б, только выращивают растения томата (Zycopersicum

escu len turn, разновидность Ма rmande) °

Их обрабатывают в возрасте около 1 месяца (стадия 5-6 листьев, высота

6О 12-15 см). Затем заражают спорами

Phytophtora infestans, ответственной за милдью томата, примерно по

2 10 спор на растение.

В этих условиях .наблюдают, что

65 минимальные концентрации, выэываю.21

745349 :

250 щие 95-100% ингибицию грибка, соответственно следующие:

Вес, мг/л Соединение

62 8 и 18

100 31

125 1,5,14,23,25,27, 5

28,32,35,40,41, 150 26

200 б

250 15,16,19,22,29, 10

33,34 и 39

350, 17 и 37

500 7,20 и 30 .

750 2,21 и 24

Г. Тест в оранжерее на милдью табака.

Следуют методике Б, но выращивают растения табака (Nicotina tabacum разновидность samson). В возрасте около месяца (стадия 5-6 листьев, высота 10-12 см) их обрабатывают.Затем заражают спорами Pегоnospora

tabacina, ответственной за милдью табака, примерно по 2 10 спор на

5 растение.

В этих условиях наблюдают, что минимальные концентрации, вызывающие

95-100% ингибицию грибка следующие:

Вес, мг/л Соединение

62 8,18,23,37

75 . 1,9,17 и 32

100 11,28 и 35

125 4,6,7,14,27,34, 39,40,41,42

22

3,5,13,20,21, 35

30,31 300 16

500 15,25,38

Д. Тест в оранжерее ни грибке огурца. 40

Следуют методике Б, только выращивают огуречные растения (Cacumis

sativfs, разновидности Bianchatit) и обработку водной суспенэией действующего начала осуществляют после 45 заряжения (" лечебная" обработка).Для этого огуречные растения в возрасте

3-4 недель (стадия 1 или 2 листьев, высота 6-10 см) заражают спорами

5rysiphe cichoracearum, ответствен- 50 ной за поражение грибком огурцов при5

/ мерно по 7,5 10 спор на растение.

Спустя 8 дней после заряжения,растения обрабатывают водной суспензией действующего начала в условиях приме- 55 ра 4. Оценку результатов осуществляют спустя 7 дней после лечебной:фунгицидной обработки.

В этих условиях наблюдают, что минимальные концентрации, вызывающие

95-100% ингибицию грибков, составля- 60 ют соответственйо ..

Вес, мг/л Соединение

250 33,35

300 8

400 7 65

750

250

Формула изобретения

Фунгицидная композиция, содержащая действующее начало на основе производных 1,3,4-оксадиазола и добавку, выбранную иэ группы носитель, разбавитель и наполнитель, о т л ич а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления фунгицидного действия,она содержит в качестве производного 1, 3,4-оксадиаэола соединение общей формулы

О

С "CN

/, Я где R — фенил, фенил, замещенный 13 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы галоген, нитро,циано, метил, алкокси С1-С, аллилокси, метилтио, диметиламино, 3,4-метилендиоксифенил, нафтил, пиримидинил, замещенный двухкратно хлором, метокси, в количестве 5-95 вес.В.

Приоритет по признакам.

03.03.77 при R — фенил фенил, замещенный 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными иэ группы галоген, нитро, циано, метил; ал= кокси С =С, аллилокси, метилтио,диметиламино .

23,27,34,36

2,24,25,31,37, 41 и 42

1000 11,14,17,18,29, 30,38,39,40.

Е. Тест в оранжерее на зерновой ржавчине ..

Следуют методике Б, только выращивают зерновые растения (Trfticum sa tirum,ðàçíîâèäíîñòü EtoiIâ de choisy) .

Наблюдение осуществляют спустя 14 дней после заражения. Растения обрабатывают в возрасте семи дней (стадия одного листа, высота 9-10 см),затем заражают спорами Pucclnia glumarum, ответственной за зерновую ржавчину, примерно по 7.5 10 спор на чашку,.

B,ýTèõ условиях наблюдают, что минимальные концентрации, вызывающие

95-100% ингибицию грибков, соответственно следующие:

,Вес, мг/л Соединение

62 9,18,20

100 1,23,31

125 5,6,14,15,16,17, 19,22,25,32,33, 37,40

24,30

42

21,26,27,29,34, 35,38 и 39

Таким образом, предложенная фунгицидная композиция обладает усиленным фунгицидным действием.

745349

Составитель И. Кибалова

Редактор Л. Герасимова Техред И. Асталош Заказ 3690/19 Тираж 723

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москна, Ж-35, Рауыская наб., д. 4/5

Корректор M. Шароши

Подписное

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

23.01.78 при й- 3,4-метилендиоксифенил, нафтил, пиримидинил, замещенный днукратно хлором, метокси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Франции 9 2211008, кл. С 07 d,85/00, опублик. 1б.08.74.