Способ получения 2-амино-4,6-диметилпиримидина

Авторы патента:

Цейсахович Х.Ш.

Червякова А.А.

C07D239/42 - один атом азота (с нитрогруппами C07D239/30; бензолсульфамидопиримидины C07D239/69)

Класс 12о, Усн

Жв 80214

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

,с, A. A. Червякова и Х. 111. Пейсахович " " "-> 9- «а

" н " се

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛПИРИМЯЩЦЛ

1 М4. вЂ” э

Заявлено 27 июня 1949 года в Комитст по изобретениям и открытиям прн Совете Министров СССР за M 399704

Опубликовано 28 февраля 1980 года

2 - амино - 4,6 - диметплпиримидин является промежуточным продуктом при получении 2-су.1ьфаниламидо4,б-диметнлпиримндпна.

Известно получение 2-амино-4,6диметилгиримидина конденсацией сульфата гуанидина с гцетилацетоном в олеуме, когда конденсация идет через промежуточное образование сульфпрованного производного энольной формы ацетилацетона, а также конденсацией ацетилацетоиа с карбонатом гуанидина, когда энолнзация достигается вследствие шелочиой реакции карбоната гуанидина.

При производственном получе низ1 2-амино-4,G-диметилпиримидина единственной доступной солью гуанидпна является азотнокислый гуан идин.

Скорость реакции и выход 2-амина-4,6-днметилпирпмидипа зависит от рН среды.

Установлено, что оптим альная концентрация водородных ионов лежит между 7,5 вЂ” 7,9. В этом слу; чае выход 2-амино-4,б-диметилпиримпдипа даже при применении наиболее трудно растворимого азотнокнсл ого гуан ид|на достига ет

75 вЂ” 80% от теория, считая на а|цетплацетон.

Для получения 2-амина-4,6-диметилпиримидина по предлагаемому способу натровую соль ацегнлàцстонcl смешивают с небольшим количеством воды, добавляют соль гуанпдина и медленно насыщают смесь углекислотой до исчезновения щелочной реакции на фенолфталеин.

Пример. Для получения 2-амино4,б-диметилпиримпдина вначале готовят этилат натрия в среде толуола. К 1 молю этилата натрия добавляют 1 моль ацетона и 4 моля этилацетата. По окончании реакции производят отгонку смеси, состоящую из взятого избытка этилацетата, реакционного спирта, толуола и не вошедшего в реакцию ацетона.

К остатку натрий-ацетилацетона охлажденному до температуры 25вЂ”

30 С, добавляют воду и азотнокислый гуанидин из расчета на

50,,а -ный выход ацетплацетона (на взятый ацетон). При перемешивании натрий-ацетилацетон растворяется в воде. Одновременно пропускают в р а створ углекислый газ дс р11

7,5 вЂ” 7,9 (отсутствие щелочной реакции по фенолфталеину и синей окраске по бромтимолблау).

После доведения раствора до вышеуказанного рН массу переме; шивают в течение 5 ча|с при температуре 85 вЂ” 90, затем охлаждают до температуры 15 вЂ” 18 .

Для более полного выделения

2-а мино-4,б-диметилп ир им пдп на к.

265

¹ 80214

266 раствору добавляют поваренную соль. Очистку 2-амино-4,6-диметилпиримидина производят перекристаллизацией из воды.

Выход 2-амино-4,б-диметилпиримидина (100% -ного) составляет 33вЂ”

35% от теории, считая па ацетон. бтв. редактор М. М. Акишии

Предмет изобретения

Способ получения 2-амино-4,б-диметилпиримидина конденсацией натрий-ацетилацетона и азотнокислого гуанидина в водной среде, о т л ич а ю шийся тем, что конденсацию проводят при рН = 7,5 вЂ” 7,9, Редактор А. Е. Никитский

Способ получения 2-амино-4, 6-диметилпиримидина // 69945

Способ получения 2-атино-4,6-дитетилпиритидина // 68310

Способ получения 2-метил-5-алкокси-метил-6-аминопиримидинов // 65170

Способ получения 2-метил-4-амино-5-пиримидилуксусного эфира // 62741

Калиевая соль n-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-n'-[2- (метоксикарбонил)фенилсульфонил]мочевины // 2107683

Изобретение относится к новым производным арилсульфонилмочевины, а именно, к калиевой соли N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-N'-/2- (метоксикарбонил)фенилсульфонил/мочевины (калиевая соль сульфометурон-метила), которая может найти применение в лесном хозяйстве при выращивании кедра (сосны сибирской, корейской) и на землях несельскохозяйственного применения в качестве гербицида

Производные бифенила и способ их получения // 2109736

Производные 2-амино-n-[[[4-(аминокарбонил)-пиримидин-2-ил]- амино]алкил]пиримидин-4-карбоксамида или их кислотно- аддитивные соли, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2111963

Пиридинсульфонилмочевины или их приемлемые для сельского хозяйства соли, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, способ получения пиридинсульфонилмочевин и их приемлемых в сельском хозяйстве солей // 2111965

Изобретение относится к новым пиридинсульфонилмочевинам общей формулы I или их приемлемым для сельского хозяйства солям, обладающим гербицидной активностью, а также к способу их получения и композиции для борьбы с ростом нежелательной растительности

Производные 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана в форме смеси изомеров или отдельных изомеров, или их гидраты, или соли // 2116297

Изобретение относится к новым циклоалкенам и циклоалканам, пригодным в качестве фармацевтически активных веществ, более конкретно к производным 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана формулы (I) Z-CH2-Y (I) где Z означает группу где где R - арил, 2-, 3- или 4-пиридинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксидом, гидроксилом или галоидом, 2-пиразинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2- или 3-тиенил, незамещенный иди замещенный низшим алкилом или галоидом, 2- или 3-фуранил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 2-, 4- и 5-тиазолил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 3-индолил, 2-, 3- или 4-хинолинил, а m - число 1, 2, или 3, или группы в которых R и m имеют указанные выше значения; Y - группы где R имеет указанное значение, смеси их изомеров или индивидуальным изомерам, их гидратам и солям, в частности к фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Производные 2-[4-(4-азолилбутил)-1-пиперазинил]-пиримидина или их физиологически приемлемые соли, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2118318

Производные салициловой кислоты, их алкиловые эфиры, содержащие от 1 до 6 атомов углерода в эфирной группе, соли и сольваты // 2124501

Изобретение относится к новым производным салициловой кислоты ф-лы Гет-NR-SO2-Ph1-A-Ph2(COOH)(OH), (I), где ГеТ представляет собой (R1, R2, R3-Гет1, Гет1 представляет циклическую систему в которой свободная валентность связана с группой NR; X - группа: а) -O-CH=CH-, -CH=CH-O-, -CH= CH-S- или б) -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -N= CH-CH= CH-; R1, R2 и R3 являются заместителями при атоме углерода в ГеТ и представляют собой водород, C1-C6 - алкил, галоген, гидрокси- или бензилоксигруппу; R - водород или C1-C6 - алкил; Ph1 - фенилен, Ph2 - фенил, который может быть замещен галогеном, низшим алкилом или бензилоксигруппой, при условии, что карбокси- и гидроксигруппы находятся в орто-положении друг к другу; А представляет собой - CC-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, -CO-CH=CH-, -CH=CH-CO-

Производные n-фенил-2-пиримидинамина или их соли и фармацевтическая композиция на их основе, обладающая противоопухолевой активностью // 2125992

Производные пиримидина и способы их получения // 2129549

Изобретение относится к новым производным пиримидина формул (I-1) и (I-2), где R1 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют независимо водород или C1-С3алкильную группу или, взятые вместе, образуют циклопентильное или циклогексильное кольцо; А представляет группу формулы (II), в которой R1 и R2 представляют независимо друг от друга водород или С1-С3 алкильную группу и R3 представляет водород, С1-С3 алкильную группу или галоген; B представляет 1-(замещенный) -1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил формулы (III-1) или 7-(замещенный) -4,5,6,7-тетрагидротиено(2,3-с)-пиридин-6-ил формулы (III-2), где R6 - водород, или С1-С3алкильную группу, и их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают превосходной антисекреторной активностью, к фармацевтическим композициям, содержащим указанный активный ингредиент, и их новым промежуточным соединениям и способам их получения

Способ получения сульфонилмочевин и продукт присоединения // 2133246