Инсектицидное средство

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ р«841570 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 120977 (2! ) 2527301/05

t5< > .,(„з (32) 17.09.76 (23) Приоритет

А 01 N 43/78

С 07 0 277/42! осударствениый комитет

СССР но делам изобретений и открытий (З ) 11815/76 (Зз) Швейцария

Опубликовано 23.06.81.Бюллетень М 23

Дата опубликования описания 25.06.81

М) Уд (632. 951. . 2 (088. 8) (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО.Х

0 дСУЮНз

Нас — CH Rt

0= С -4

1 (Ч ) фйЦ - КНСН ф

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми, а именно к инсектицидному средству на основе производных N-метилкарбамоилоксифенола.

Известно средство для борьбы с вредителями, содержащее в качестве действующего начала 3,4-диметил-2-(п-хлорфенил)имннотиазол-(1,3) j1).

Известно также инсектицидное средство, содержащее 1-(К-метилкарбамоилокси)-2-(N,N"äèìöòöëàìèíî)ôåíHë и обычные добавки 2).

Однако оно недостаточно эффективно. !

Цель изобретения — изыскание новога инсектицидного средства на основе производных М-метилкарбамоилоксифенола, обладающего усиленным инсектицидным >ействием. 20

Поставленная цель достигается ис" пользованием в качестве производного й-метилкарбамоилоксифенола соединения: общей формулы

0 х

II

СНуН С -О

И=С

М-C -У

I сиз где R и R — водород или метил, х — водород или метил или его хлористоводородную соль, в количестве 0,1-.

95 вес.В.

Формы применения препаратов обычные.

Соединения формулы 1 можно получать известными способами, например следующим образом:

° ° ос ицсн а

Ф), уи

СН ИСО

1 х О ф б (/ vl я

/ ОСННВНЯ

ЯНИСУ ! Нif-ee — (й)

gHCS -ФНC

Пример

A) Получение 2- Ь-N-метил-карбамоилоксифенилимино -3,4-диметил-тиазолина. а) 66,5 r м-нитрофенола в 100 мп метилэтилкетона выдерживают в течение

24 ч при комнатной температуре с

0,5 мл тризтиламина и 30 г метилизо цианата. После выпаривания в вакууме и перемешивания остатка с гексаном, осадок отсасывают на нутче и высушивают. Получают 3-нитро-N-метилфенилкарбамат с т.пл. 128-130 С. б) 79 г 3-нитро-N-метилфенилкарбамата в 900 мл диоксана гидрируют в присутствии 4 r платины — на угле.

По окончании поглощения водорода катализатор отфильтровывают и фильтрат выпаривают. Остаток, состоящий из 3-амино-N-метилфенилкарбамата, смешивают с 30 r метилизотицианата и не2О большим количеством диоксана и выдерживают при комнатной температуре в течение 6 ч. Образовавшийся 3-(NI N-метилтиоуреидо)-метилфенилкарбамат осаждают гексаном, отсасывают на нут25 че и высушивают. Получают после перекристаллизации из ацетонитрила соединение формулы

ll — Сн Мсо ХС Нг ((гС н Ф-C-R, (СН3

t сС-СН-г2

О=С вЂ” Я (I((() ЯНСЗИНСН

®() Х

ОН Ф-с -4 (СНц (I(I) о

ОСИ НСНЗ!

35 (cffy I . 4О

B формулах I I -V I I I R, Rg, и X имеют укаэанное для формулы Х значение и НаВ означает атом галогена, в особенности хлор.или бром.

В качестве оснований принймают во. внимание в особенности третичные ами-t 45 ны, как триалкиламины, и пиридин; далее, гидроокиси, окиси, карбонатЫ и бикарбонаты щелочных и щелочноземельйых металлов. Способы A и В осуществляются при температуре реакции 50

20-120oÑ, предпочтительно при 20-80 С, при нормальном давлении с использованием растворителей и разбавителей. качестве .растворителей или разба1фтелей пригодны, например простые 55 эфиры и эфироподобные соединения, как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диоксан, диметоксиэтан, тетрагидрофуран; амиды, как й, й-диалкилированные .амиды карбоновых кислот,". алифати- О ческие, ароматические, а также галоидированные углеводороды, в особенности бензол, толуол, ксилолы, хлороформ, хлорбензол, нитрилы, как ацетонитрил, диметилсульфоксид, кетоны, как ацетон, метилэтилкетон, вода. (а х

ОЬ 1 ФуФ- СН (ъ ОН (vei)

SCt М (-) кисин-сн

А ,3-С- <г ,1(С (, . НС + оснМанм

> Й вЂ” С - R(Я СН И СО

I (7) к

Ы5 ННОГО

r5-C-Rz

ЯК

\ и"с-Ц

ФНЛ IVHcff3 с т.пл. 145-146 С. в) 22 г этого соединения в 100 мл метилэтилкетона кипятят с обратным холодильником в течение 15 мин с.

9,5 r хлорацетона. После охлаждения и добавки эфира продукт выпадает в осадок, который собирают, промывают эфиром и высушивают. Получают соединение формулы о

tf.И,Н4(СО ° и=С

И-С-СН

У с точкой разложения 210 С. Свободное основание имеет т.пл. 121-122 С. Аналогичным образом также получают сле- дующие, соединения

О

ll

Ж с

5-СН с (1 (I(ф — cH (т. пл. 105 С . йНь д ю — .Х-СН, СН,НК-С- О и=С

/ ° hr -Cy

l т. пл. 127-130 С,,Р -GH3 S СН

ega НМ-С-О ° 8--4 Ф -4(Н

СНя (> 2о 1 6015

841570

> 200

) 200

100

>200

>200

100

1200

> 200

200

0 200

200 200

200

Ъ 200

200

>200

> 200

200 и - с -C//> ! сиз

Ф

eejHHСО i Я=ГiI N- С-Га> ! ./T пл 115 С

СИ,у д !

/ Я-СФ

Cy>//WCO ФМ //

Ю-Г-Я сн

CHs

146-147+С

Применяя способ В) получают соединение о сн -Мне-о- з

1=l -с -c.ís

М= - -с — c//

Т пл. 96-98 С..Пример A.

A) Инсектицндное действие как кишечного яда.

Хлопковые растения опрыскивают

0,05%-ной водной эмульсией биологически активного вещества (получеНной из 10%-ного эмульгнруемого концентра0

/! r 5-CH

ГН /!!/NCn " il/=С н / ГГ

3 //- CH- Cks

0 C//s

//,3 -Г/У, Гф/нс-0 /i/=c

И-Г -СЮу

/ ге

r S-CH

< sHNCo н= " и N- СН

0 Ю С//, СЬннсо д is-cu /!/-Г//

/ о Cg> сн5 нЯС-0

/, с s-сн и н-с-се>

I сн

v ..

C!!/ -WC--0

- S- С-CNs н=с та). После высыхания налета хлопковые .растения заражают личинками в стадии

Zg, Spodoptera littoralls u Hellothis .virescens. Опыт проводят при 24 С .и 60%-ной относительной влажности воздуха. Результаты испытаний представлены в таблице.

В) Системно-инсектицидное дейст,вие. для установления системного действия укорененные бобовые растения (Vtcla fabe), помещают в 0,01%-ный водный раствор биологически активного вещества (полученный из 10%-ного ! эмульгируемого концентрата). Спустя

24 ч на надземные части растений по 5 мещают тлей (Арп!s fаЬае). Специаль ным устройством насекомых защищают от

:воздействия газа и контакта. Опыт проводят при 24©С и относительной влажности воздуха 70%.

20, Результаты испытаний представлены в таблице.

Таким образом, предложенное инсектицидное средство обладает усиленным действием.

841570

Продолжение таблицы

100,,,У - - / ж >-L -й, I ан, >200

200 и суна о

4 (Ь ) 800

1. Патент Швейцарии Р 439858, кл. 45 1 9/12, опублик, 22.12.67.

2. Патейт ФРГ Р 1131050, кл. 45 f 9/20, опублик. 03.01.63 (прототип).

Составитель Н. Кибалова

Редактор Н. Кончицкая ТехредН,Ковалева Корректор О. Билак Тираж 700 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

-по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 4870/84

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Инсектицидное средство, содержащее ,цействующее начало на основе производных N-метилкарбамоилоксифенола и добавку, выбранную из группы носитель, раэбавитель, наполнитель, о т л и— ч и ю щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектицидного действия, оно

,содержит в качестве производного И-метилкарбамоилоксифенола соединение общей формулы где К, и R — водород или метил, г х — водород или метил, или его хлористоводородную соль, в количестве 0,1-95 вес.Ъ.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе