Способ получения -ароил- -карбэтоксипиразол- -ohob

 

Сеюэ CoeercltNx

Социал нстнческни

Рвспубннк

Оп ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВ ЕТЕЛЬСТВУ н>852867 (61) Дополнительное к авт. свид-ву рцм. кл. (22) Заявлено 25057 9 (23) 2806757/23-04 с присоединением заявки HP (23) Приоритет

С 07 D 231/18

Государственный комитет

СССР во делам изобретений и открытий

Опубликовано 07.08.81. Бюллетень Н9 29

Дата опубликования описания 07. 08. 81 (53) УДК 547.77 г.г. м (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю.С.Андрейчиков, Л.Ф.Гейн и И.Ю.Астафьева

Пермский государственный фармацевтический институт ! (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-APOHJI-5-KAPB3TOKCHПИРАЗОЛ-4-ОНОВ

Изобретение относится к новому способу получения не известных ранее

3- ароил-5-карбэтоксипнразол-4-онов общей формулы л -Х вЂ” Сбн — Со-Сн — C-o

Н 1(C= CO OC2Í ® где Х вЂ” СНБО или СС,, Х которые могут найти применение в синтезе физиологически активных соединений.

Известен способ получения 3,5-дизамещенных пиразол-4-онов, заключающийся в том, что 1,5-дизамещенный

1,3,5-пентантрион подвергают взаимодействию с тозилаэидом в присутствии триэтиламина в .спирте fl).

Недостатками известного способа являются труднодоступность трикетонов, а также образование смеси продуктов. Кроме того, по такому способу нельзя получить новые соединения °

Предлагается способ получения

3-ароил-5-карбэтокснпиразол-4-онов формулы I, который заключается в том, что этиловый эфир 2-диазо-5-арил3,5-диоксопентачовой кислоты общей формулы и- Х-Сби4-СО-СН2 — СО-С-СООСг б

Ii 2

)где Х имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с триэтиламином в спирте при 18-20 С.

Пример 1, 3-п-Метоксибензоил5-карэтоксйпиразолон-4 °

К раствору 0,1 г (0,00034 моль)

2-диазо-l-карбэтокси-5-п-метоксифенил-1,3,5-иентантриона в 4 мл спирта приливают 0,035 (0,00034 моль) трио зтиламина и выдерживают 2 ч при 18 С.

Выпавшие кристаллы отфильтровывают.

Получают 0,099 г i(99%) целевого продукта, т.пл. 183-.184оС (иэ спирта) .

Найдено, Ъ1 С 57,35у H 4 63р

N 9,42 °

С 4 Н. 4И О .

Вычислено,Ъе С 57,93; Н 4,82у

20 N 9,65 °

Пример 2 ° 3-и-хлорбензоил-5-карбэтоксипиразолон-4.

К раствору 0,34 (0,0011 моль)

2-диаэо-1-карбэтокси-5-и-хлорфенил25 пиразолона-4 в 4 мл спирта приливают

0,12 г (0,0011 моль) триэтиламина и выдерживают 2 ч при 20оС Выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают

0,26 г (76%) целевого продукта, т.пл.

3Q, 209-210о С (иэ спирта) .

852867

Формула изобретения 1

Составитель Т.Якунина

Техред М ° Голинка Корректор Ю.Макаренко

Редактор З.Бородкина

Тираж 446 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Заказ 9208/34

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Найдено,>$ С 52,73; H 3p69.) CI 11,91) N 9,67.

С,э Н„„М СХО4.

Вычислено,Ъз С 52,97у Н 3,73у

CI 12,05j N 9,51.

Способ получения 3-ароил-5-карбэтоксипиразол-4-онов формулы t0 а -Х- С И -СО- Н вЂ” С Ф й-«,С-Се-ee,â

« где Х вЂ” СНБО или C f, 15 отличающийся тем, что эти- ловый эфир 2-диаэо-5-арил-3 5-диоксо пентановой кислоты формулы и- Х-4 314-60-СН -CO-C-СООТГ Н

З 5

«2 где Х имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтиламином в спирте при 18-20 С с последующим выделением целевого процукта.!

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. М.Regitz Synthese von 3@5 diacyIpyrazoIones-4 durch Diazogruppen

Obertragungg Chem.Ber., 1968, 101, с. 1473.