Способ получения 2,7-диамидопроизводных ксантона или его гомологов

 

м № 1539, Ж Ч

ПАТЕНТ HA ИЗОБРЕТЕНИЕ

Класс 12-.q

ОПИСАНИЕ способа получения 2, 7 — диамидопроизводных ксантона или его гомологов.

К патенту А. Е. Порай-Кошица, заявленному 25 мая 1923 г. (заяв. свид. ¹ 76731}.

О выдаче патента опубликовано 31 августа 1926 года. Действие патента распространяется на 15 лет от 15 сентября 1924 года.

По исследованиям Grabe (Ann. 254, 280 и сл.), в согласии с указаниями

%1сЬе1Ьапзра, Perkin а и Richter а, при действии дымящей азотной кислоты на

1 ксантон получаются два нитропродукта:

1) р — динитроксантон, плавящийся при

260, трудно растворимый в кипящем, спирте, легко — в кипящем бензоле и хлороформе, сублимирующийся в иглах и дающий при восстановлении р — диамидоксантон, который кристаллизуется из водного спирта в рубиново-красных, иглах с темп. пл. выше 300, 2) 00 — ди-1 нитроксантон, плавящийся при 190, ; легко растворимый в бензоле и спирте.

Впоследствии Dhar (Journ. СЛет. Soc

CXVII, 1920, стр. 1063) отождествил р — дииитроксвитои Следе с 2, 7 — ди- l нитроксантоном, полученным им с темп. пл. 254 нитрованием ксантона азотной кислотой уд. в. 1,42.

Автором . найдено, что при нитрова- нии ксантона дымящей азотной кислотой уд. в. 1,52 главным, почти единственным продуктом является динитроксантон с темп. пл. 265 — 266, весьма трудно растворимый в хлороформе и при восстановлении обычными способами дающий диамидопродукт, кристалл лизующийся из водного спирта в длинных, волосообразных тонких иглах с темп. пл. 261 и желтого цвета, следовательно, совсем иной продукт, чем получавшийся у Grabe.

Строение полученных таким образом динитро- и диамидо-ксантонов было установлено превращением последнего через диазосоединение в 2,7 †дибромксантон Perkin à (Ber..16,1339) и Grabe (Ann. 254, 280).

Аналогичные динитропродукты, а из них диамидопродукты получаются при нитровании дымящей азотной кислотой гомологов ксантона, напр., 3 — алкил- или

3,6 — диалкил-ксантонов и т. п. и восстановлением динитропродуктов обычными способами, напр., железом или оловом с соляной кислотой.

Пример. 1 вес. часть ксантона или его гомолога вводят небольшими порциями в 3 вес. части азотной кислоты уд. в. 1,52, избегая значительного повышения температуры. По введении всего ксантона, смесь нагревают на водяной бане около часа, а затем выливают в лед. Выделившийся натропродукт отсасывают и после сушки экстрагируют

Способ получения 2,7-диамидопроизводных ксантона или его гомологов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным флавонов, ксантонов и кумаринов формулы 1: или их фармацевтически приемлемым солям либо сольватам, гдеR и R1 одинаковы или различны и каждый из них представляет собой низший C1-C6 алкил или же R и R1 в сочетании с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, состоящую из 4-8 членов, которая может содержать один или несколько дополнительных гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N и О, причем упомянутая гетероциклическая группа факультативно замещена бензилом; Z представляет собой(A) ,где R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из следующих групп: (i) водород, (ii) замещенная или незамещенная ароматическая группа, содержащая в циклической структуре от 5 до 10 атомов углерода, причем заместители при этой группе выбраны независимо друг от друга из группы, состоящей из низшего C1-C4 алкила и OR10 , где R10 представляет собой водород, насыщенный или ненасыщенный низший C1-C6 алкил или и (iii) углеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения; или R2 и R3 в сочетании с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют карбоциклическую группу, содержащую 5 или 6 атомов; и R4 представляет собой водород или место присоединения группы –OCH2-CCCH 2NRR1, либо(В) ,где R5 представляет собой водород или низший углеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения, при условии, что если группа Z представляет собой ,то оба заместителя R и R1 не могут быть метилами или R и R1 в сочетании с атомом азота, к которому они присоединены, не могут образовывать группы , или

Изобретение относится к новым соединениям халконамформулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям либо сольватам, где:Ar представляет собой замещенную или незамещенную карбоциклическую группу, содержащую в циклической структуре от 5 до 10 атомов углерода, или 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую в циклической структуре атом серы, причем заместители при группе Ar выбраны независимо друг от друга из группы, состоящей из Cl, Br, F, CN, SCH3 и OR 10, где R10 представляет собой углеводородный радикал С1-С6 нормального или разветвленного строения;R представляет собой ОН или OR10, где R10 представляет собой насыщенный или ненасыщенный низшийуглеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения; и(A) R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из следующих групп:(i) фенил;(ii) насыщенный углеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения; илинормального или разветвленного строения; иили(B) R2 и R3 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членную карбоциклическую группу; при условии, что в соединениях, где R-OH и оба R2 и R3 - метилы, группа Ar не может представлять собой фенил, 4-хлорфенил, 4-метилфенил, 2-хлорфенил, 3,4-диметоксифенил или 4-метоксифенил

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), обладающим свойствами антагониста мускаринового рецептора М3, пригодного для лечения или предотвращения заболевания или состояния, в (патологию) которого вовлечена активность мускаринового рецептора М3, таких как респираторные заболевания

Изобретение относится к способам получения соединений формулы I HOOC где Y является -СО-, или -СН2-; Y является связью или -О-; р = 1-16; и Z является -Н или -G-Q, где G - простая связь, или -СН= СН-; а Q-фенил, замещенный С1-С3-алкокси группой
Наверх