Производные 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты для крашения целлюлозных волокон

 

Производные 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты общей формулы КГ ш где R водород, алкил, циклоалкил, арил, содержащий один или несколько заместителей (галоид , алкил, алкоксигруппь ; R водород , галоид, алкил. СО О) для крашения целлюлозных волокон. со

„.Я0„„1ОЗ6731 A

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

ОЮЮ ФМ

РЕСПУБЛИК

3(SO.С 09 В 5 Ь2

ОП Я

ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПЮ ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2850601/23-05 (22) 24 ° 12. 79 (46) 23.08.83. Бюл. Р 31 (72) Г. Н. Ворожцов, Н. Н. Масанова, Н. Б. Фельдблюм, О. И. Шулепова, Г. Г. Хайтун и Н. В. Гордеева (53)668. 819.3(088.8) (56)1. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. М., 1971, с. 405-410.

2. Авторское свидетельство СССР

9 359956, кл. С 09 В 57/00, 1971.

3. Авторское свидетельство СССР по заявке 9 2769537/05, .<.. кл. C 09 В 57/00, 18.05.79.. (54) ПРОИЭВОДНЫЕ 3,4,9,10-ПЕРИЛЕНТЕТРАКАРВОНОВОА КИСЛОТЫ ДЛЯ КРАШЕНИЯ

ЦЕЛЛЮЛОЗНЫХ ВОЛОКОН (57) Производные 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты общей формулы

З1

0= С 6=0 где R — водород, алкил, циклоалкил, 1 арил, содержащий один или несколько заместителей (галоид, алкил, алкоксигруппь );

R< — водород, галоид, алкил, для крашения целлюлоэных волокон. . C4

1036731

Изобретение относится к органическим красителям и пигментам, а именно к несимметричным производным 3,4, 9 10-перилентетракарбоновой кислоты (ПТКК ), предназначенным для крашения целлюлоэных волокон. 5

Известны симметричные производные

ПТКК, которые используются в качестве кубовых красителей и находят широкое применение для крашения целлюлозных нолокон, а также в качестве 10 высокопрочных пигментов в лакокрасочной промышленности (1 ) и (2 ).

Диимиды 3,4,9,10 — перилентетракарбоновой кислоты и диимидызолы 3,4, 9,10-перилентетракарбоновой кислоты получают конденсацией ПТКК с аминами или орто-диаминами (1 ), или из производных 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8гексакарбоновой кислоты непосредствен но на волокне 2 ).

Недостатком известных красителей является ограниченность цветовой гаммы: Диимидов 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты красными цветами, диимидаэолов — 3,4,9,10 перилентетракарбоновой. кислоты синими цветами.

Предлагаются новые производные

3,4,9,10-перилентетракарбоновой кис лоты (несимметричные / общей формулы °

З.1

Б

О=С С=О

3, 45 где Š— водород, алкил, циклоалкил, .арил, содержащий один или несколько заместителей (галоид, алкил, алкоксигруппы ), R2 - водород, галанд, алкил.

Данные соединения дают различные оттенки фиолетового цвета: от краснофиолетового .до сине-фиолетового.

Они могут быть получены из соответствующих несимметричных производных 1,1 -бинафтил-4,4,5,5",8,8-гексакар боновой кислоты (3 ), действием восста нонителя в щелочной среде.

Данные соединения могут быть полу чены непосредственно на текстильном 60 волокне иЛи выделены из реакционной массы и использованы в качестве пигментов.

Пример 1. К раствору 4,00 r (0,006 г-моль / толилимидобензимида- 65 эол-1,1 -бинафтил-4;4,5,5,8,8 -гексакар- боновой кислоты в 100 мл 8%-ного,раствора едкого натра добавляют 2-3 r гидросульфита натрия. Выдерживают при 80 С около 1ч.Раствор лейкосоединения окисляют, продувая через него воздух около 2 ч. Осадок отфиль тровывают, промывают 1Ъ-ным раствором соды, затем водой, сушат, получают

3,62 r (87,1%) толилимидобензимида-. зол-3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты.

Найденб,Ъ: N /,0 /, 6,75.

31 19 3 3

Вычислено, %: N 7,43.

Б аналогичных условиях получены и другие соединения.

Иетилимидбензимидазол-3,4,9,10перилентетракарбоновой кислоты с выходом 97%.

Найдено,%: N 8,90, 8,85.

С 3. Н О 3М 3 Вычислено, Ъг и S 81.

Бутилймйдбензимидазол-3,4,9,10перилентетракарбоновой кислоты с выходом 95,1%.

Найдено,Ъ: N 7,79., 8,10.

34. 21 3 3

Вычислено, %: N 8,09.

Имидбензимйдазол-3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 95,0Ъ. .Найдено,Ъ| N 9,00, 9,10.

30 13 3 3 .Вычислено,Ъ: М 9,07.

Циклогексилимидбензимидазол 3,4, 9,10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 76,2%.

Найдено,Ъ: 1Ч 7,85, /,70.

36 17 3 3

Вычислено,Ъ: N 7, 7 9

2,4-Диметилфенилимидоенэимидаэол-, -3,4,9,10-перилентетракарбононой киа лоты с ныходом 85,0%.

Найдено,Ъ: N 7,35, 7,45.

3 3

Вычислено,Ъ| и 7,40

4-Этоксифенилимид-5-или-6-метилбензимидаэол-3,4,9,10 перилентетра- 4 карбоновой кислоты с выходом 80,2%.

Найдено,%: N 6,85, 7,00.

С39 H2304N 3 .Вычислено, Ъ: и 7,03

4-Этоксифенилимид-5-или- Ь-этилбензимидазол-3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты с ныходом 85,0%.

Найдено,Ъ| N 6,90, 6,95.

Сц Н О4Й

Вычислено, %: N 6,87, Бутилимид-5, или-Ь- хлорбенэимидаэол3,4,9,10-перилентетракабоновой кислоты с выходом 95%.

Найдено,%: N 7,60, /,65, СВ 6,42, 6,45.

СЗ„Н,-,О и СI

Вычислено,%: и 7,59, СI 6,39

10367

Составитель Т. Калинина

Техред.Т, Фанта

Корректор A.Тяско

Редактор Н. Джуган

Заказ 5937/24

Тираж 639

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вутилимид-5 -или-Ь -бромбензимидаэол) 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 90,0"6.

Найдено,%: N 7,25, 7,15, ыг

13,30.

Сз4нао Озн зВ г

Вычислено,В N 7,02,Br 13,35.

4-Бромфеиилимидбензимидазол-3,4,9, 10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 70%.

Найдено,4г Х 6,85, 6,95. t0

С бН 1эО, ф з В г

Вычислено,Ъ г N 6,80, Вг 12,92.

t! y и м е р 2. 0 2 r(0003 смоль толилимидбе н з имида зол-1, 1-, б ин афтил(4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты )5.

Ч I растворяют в 100 мл 1%-ного раствора едкого натра, затем вносят 1 r гидросульфита натрия и опускают.образец. хлопчатобумажной ткани весом .5 r. Ha. гревают до 80 С и выдерживают около 2О .1 ч. Затем образец ткани промывают .холодной водой до образования на нем ярко-фиолетовой окраски.

Аналогично окрашивают и другие целлюлозные волокна, вискозу, аце тат, лен, различные штапельные ткани

Пример 3. Смесь, состоящую из 1,0 г толилимидбензимидаэол-1,11-, бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты, 4,0 r глицерина,,30 г крахмально-трогантной эагустки, 5,0 г углекислого калия, 5,0 r ронгалита и 5 мл воды наносят на хлопчатобумажную ткань и сушат. Высушенную ткань выдерживают в атмосфере насыщенного .пара при 101-105 С в тео чение 5 мин, после чего ткань окисляют, тщательно промывают водой, мылуют по типу кубовых красителей.

На ткани остается ярко-фиолетовая окраска.

Аналогично печатают и по другим целлюлозным волокнам: вискозе, ацетатным, штапельным волокнам, льну.

Таким образом, предлагаемые соединения окрашивают целлюлозные волокна с высокой устойчивостью к свету (1 баллов ), мокрым обработкам (5 баллов и окислителям (отбелка перекисью 4-5 баллов !в цвета от краснофиолетового до сине-фиолетового, расширяя цветовую гамму красителей на основе 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты.