Способ борьбы с нежелательной растительностью

 

СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛА ,ТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ, включающий обработку почвы или растений активнодействующим веществом, о тличающийся тем, что, с целью усиления гербицидного действия, в качестве активнодействукяцего вещества используют соединение общей формулы

СООЭ ООЕЕТСаа

PECAVSRHH

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

1ТИЙ (21) 2521799/30-15 (22) 09.09.77 (31) P 26 40 730.7 (32) 10.09.76 (33) ФРГ (46) 15.02.84.Бюл. Р 6 (72) Райнхард Хандте, Герхард

Херляйн, Хельмут Кехер и Петер

Лангелюддеке (ФРГ) (71) Хехст АГ (ФРГ) (53) 632.954(088.8) (56) 1. Шамшурин А.A., Кример М.3.

Физико-химические свойства пестицидов. Справочник. М., "Химия", 1976, . с. 22.

2. Мельников Н.Н,Новомилов К.Б., Пылова Т.Н. Химическйе средства защиты растений. Справочник. М., "Химия", 1980, с.56. (54)(57) СПОСОБ БОРЬБЫ С HEXEJIA,ТЕЛЬНОИ PACTWTEJIbHOCTbe, включающий обработку почвы или растений активнодействующим веществом, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью усиления гербицидного действия, в качестве активнодействующего вещества используют соединение общей фор-. мулы

SU„„? 7 A

Ы 1 А.01 Б 43/52; A 01 N 43/76, A 01 М 43/7,8 н

H),d f р р CF ь Ai3 )

Я=О ) g-Кбяз) 31--.CHg ) H) Ч 2 - - (: - ОЗ вЂ” б - 3R — (. — ю

Йу „Зю

0 О 0

CHINCH — б,— 0- б — > s

О где R>-Н, С -Сд -алкил, в соответствующих случаях замеценный 1 или 2 атомами хлора, бромом, С -С, -алкокси- I лом, этоксиэтоксилом, фейоксилом,. в соответствующих случаях замещен- ным хлором или метилом; циклогекснл, в соответствующих случаях замещенный хлором или метилом; С -С вЂ” алкенил, бромпропенил, Сз-С .-алкинил, калий, Вй натрий;

83

Н и Н - H, хлорфенил;

R< — пропил, фенил, в дозе

0,15-2,4 кг/ra.

1074387

El i (B)„ C — o Cf o C z

А Н еде Я =Н, (1, B r, C F>, СИЗ; и = 1;

А=О ) )=NOH ; R = — LHд)Н)

iRR9 г=-6 ОК,;C — 0R,;6 N ц !! )(1, О а а R5

СН СН вЂ” СК вЂ” О-С вЂ” R

2 i 2 il 8

40 где R H, С,-С8 -алкил, в соответствующих случаях замещенный 1 или 2 атомами хлора, бромом, С„-С алкоксилом, этоксиэтоксилом,45 феноксилом, в соответствующих случаях замещенным хлором или метилом, циклогексил, в соответствующих случаях замещенный хлором или метилом; 50

С>-С вЂ” алкенил, бромпропенил, С>-С„- алкинил, калий, нитрий;

8+и B> H H хлорфенил;

R6 —,пропил, фенил, в дозе 0,15-2,4 Kr/га.

Пример 1. Этиловый эфир

2- (4 (бензтиазол-2-ил-окси)-фенокси7-

-пропионовой кислоты

42 г (0,2 моль) этилового эфира

2-(4 -оксифенокси)-пропионовой кислоты60 нагревают с 33,1 г (0,24 моль) карбоната калия до солеобразования 1,5 ч с возвратом флегмы. Затем добавляют

33,9 г (0,2 моль) 2-хлорбензтиазола и поддерживают смесь при кипении до 65

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к химическим спо-. собам борьбы с сорной растительностью.

Известен способ борьбы с сорной растительностью, который заключается в использовании метабензтиазурора (2-бензтиазолил-1,3-диметилмочевина) (1).

Известен также способ борьбы с нежелательной растительностью, вклю- 10 чающий обработку почвы или растений активнодействующим веществом, в качестве которого применяют производные феноксипропионовой кислоты(2).

Однако указанные способы борьбы с сорной растительностью недостаточно эффективны.

Цель изобретения — усиление гербицидного действия.

Для достижения поставленной цели в качестве активнодействующего вещества используют соединение общей формулы тех иор, пока при помощи тонкослойной хроматограммы в смеси больше нельзя будет определить наличия исходных материалов (30 ч). В горячем виде отфильтровывают солевую часть и отгоняют ацетонитрил. Остаток перегоняют.

После дистилляции получают 60,7 r (88,5% от теории) этилового эфира

2-(4 -(бензтиазол-2-ил-окси)-фенокси7-пропионовой кислоты с т.кип. 0,1:202

-204 C.

Пример 2. 2-(4 -(бензтиазол-2-ил-окси)-фенокси )-пропанол, Берут 94 r (0,274 моль) полученного в примере 1 эфира в 400 мл абсолютного диэтилового эфира, добавляют по каплям суспензию 7,2 r (0,19 моль) литийалюминийгидрида в

300 мл абсолютного эфира таким образом, что реакционная смесь кипит.

После окончания добавления нагревают 1 ч с везвратом флегмы. После охлаждения добавляют 350 мл воды и

400 мл 2 н. серной кислоты. Фазы разделяют и водную фазу три раза экстрагируют встряхиванием каждый раз с 150 мл диэтилового эфира. Объединен ные эфирные экстракты промывают во-. дой, сушат и упаривают в вакууме досуха. Полученный остаток перекристаллизовывают из смеси циклогексана и толуола. После перекристаллизации получают 75,8 г (92% от теории) (If

2- (4- (бензтиа зол-2-ил-окси ) -фенокси 7-пропанола с температурой текучести

102-104 С.

Пример 3. 1-пропилкарбонилг lf окси-2- L4-(бензтиазол-2-ил-окси)—

-фенокси)-пропан.

20 r (0,07 моль) полученного в при. мере 2 спирта и 8,5 г (0,084 моль) триэтиламина растворяют в 50 мл сухого толуола и. в течение 15 мин по каплям приливают к имеющемуся раствору 7,3 г (0,08 моль ) хлорида масляной кислоты в 100 мл сухого толуола.

После добавления размешивают еще 3 ч при 60 С, отделяют образовавшийся гидрохлорид триэтиламина и фильтрат несколько раз промывают насыщенным раствором бикарбоната и водой, сушат и упаривают досуха на ротационном испарителе. Полученный остаток дистиллируют в вакууме. После дистилляции получают 23 г (38,7% от теории ) 1-про. пилкарбонилокси-2- (4-(бензтиазол-2-окси)-фенокси7-пропана с т.кип.0,05:

:207 С.

П р и м е. р 4. 1-хлоризопропило,вый эФир 2-. f4-(5 хлорбензтиазол-2 -ил-окси )-фенокси7-пропионовой кислоты .

Под атмосферой азота 13,9-г ( (0,05 моль) 4-(5-хлорбензтиазолилI

-2-окси)-фенола размешивают 12 ч с нагревом до кипения с 8,3 г (0,06 моль) К СО и 12,6 r (0,055 моль) 1-хлор-изоироиилового.1074387

Свойства

Радикалы п/п

РИРЙ) пр

- 1- 0-OH

75,5-76,5

СН

Ъ и 1,5750

-С-0-С Н (л)

Н

Н п25 1,5721

СН

СН и 1,5543

10

Н и 1,5817

СН3

Н

nD 1,5896, n> 1,5898

Н

16 ф51,5.938

- б-0-kg-ау-б1

0.эфира 2-бромпропионовой кислоты в

120 мп метилэтилкетона. Солевую часть отфильтровывают и отгоняют растворитель. Для удаления избыточного бромистого эфира 1 ч сушат при 160 С .в глубоком вакууме. Получают 19,4 r (90,8% от теории) 1-хлоризопропило. вого эфира 2- (4 -(5- хлорбензтиазолил-2 -окси - енокси3-пропионовой кислоты, >4 = 1,5900.

В табл 1 представлены физико-хи- 10 мические свойства предложенных соединений.

Предлагаемый способ осуществляют следующим образом.

Семена сорной травы ЬoIium (Lo) 15 и EchinochIos (ЕС) высаживают в ,горшочки и посыпают приготовленным в виде порошка для опыления предлагаеыаи препаратом. Затем горшоч;ки помещают на 4 недели в теплицу, 2О и результат обработки определяют бо.нитированием по схеме Волле.

В табл.2 .представлены результаты бонитирования по Болле.

В табл.3 представлено гербицидное действие предлагаемых соединений.

Приведенные в табл.3 результаты показывают высокую эффективность некоторых из предлагаюаис соединений против Loiium (LO) H Echino- .

chIoa (EC). Обработку (опыливание или опрыскивание 1 проводили до или после появления всходов в дозе

2,4 кг/га (первая цифра в таблице) и 0,6 кг/га (вторая цифра в таблице) .

В табл.4 и 5 представлены сравнительные опытные данные по гербицидному действию некоторых из предлагаеваюх и известных соединений.

К известным соединениям относятся

A - 2-бензтиазолил-1,3-диметилмочевина, В - 4(2,4 -ди-хлорфенокси)-1- .

-нитробензол, С - 2,4-хлор-2-метилфенокси-пропионовая кислота, D — метиловый эфир 2 (4-(2 -дибромфенокси)-фенокси)-пропионовая кислота и E - метиловый эфир о (4-(2,4-дихлорфенокси)-фенокси)-пропионовая кислота.

Результаты табл.4 и 5 показывают более высокую гербицидную активность предложенных соединений в сравнении с известными.

Таблица 1

1074 387

Продолжение табл.1.

Ю ВЮ ф ° 1

Ю и/и

Радикалы

1 н I Ã

Свойства

Fp/Kp С,) и

=.3

-(,-0-бйф-(!Нф-Обн3

- -О-бЯу-сну-О-бну(л)

19 н

CCHHç

20 сн — C-О-СgHg

О п 1,5814

6-СН

- . -О-б гНэ

О 6-ÑF з снн3

- б-0-б рН3

О

-С-O-б,я в (л)

5-с1 сн

92 снэ

5-С1

-б-О-бН -dS-C Я9 (Л)1 .

О <. ИВ обн

- б-0-сну-Сну- с н с, 42

5"С1 сн л 1,5727

5-С1 сн

6-Вм сн, — -О-б Н8

1 сн) -:б-О-бНу-бНу-0"dyHy и)

55 и 1,5643,47

5-С1 сиз - -О-CHt-бн-CHg

О. (48

5-С1

66-67

- -о н, О

6-С1

К 228 ф;4

-(.- О-63Нф

О

К 204-6

О,О И

58 сн, — -О-свН, К 220 о, 6-с1

CH

-б-î-C íi (ij

Π— б-О-б Ну (л) 60

Кр 215 Е,1 б-с1.

K 228-30 а;а

6-с1 сн®

/ I

cH -б-0-dBgdHg-СНу-Й n 1,5868 э в

1074387

В и/и

Радикалы

1 1

СвоЯства

Fp/ р Pc ) n

А Rò лм

- -o-Cs>-бн(бнД, -- 0

К 255

QS б-с1 п 1,5683

6-с1

63 сн - С-0-CHg-Сн-C+Hy (n), э I

0 С Н5 и®> 1,5656

6-С1

64 и> 1,5795

6.-С1

65 п ii5856

6-с1

67

6-с1 сн -4 О-Й4-СН,-бН -б1 э

63 б-с1

49

6-с1

70 иф1,5889

6-С1

71 сн -ci

-C-о-бн сн2 с1. и 1, 5940

6-С1. 72 снэ

И

-б-о-бн,-с-бнз

h h1

Н

-с-о-сн,-с-сн, II 1

О Зй с 3 С СН3

59 снэ б-с1

6-С1.74 сн

75 .

88 б-с1 сн3.76 б-с1 сн - С-0-С4Н1д (n)

0 сн, — CО Н

6 сн . — С-0 н

Ф g

0 снэ - с-.О-CHó-СНр-С1

- с-î-(CH<) 6-С1

6.снз

- -о-Сн, 0 Сну б! сн - С-0-сну-C Cu э

Продолжение табл. 1

1074387

Свойства

Радикалы

9 и/и

1 1

Fp/Kp Pt ) ny

СН : — б-О-бНу-бНбН-(.Нд 96

1 б-С1

77 б-С1 п б 1,5912 снэ п 1,6067 б-С1.82 бк, и 1,5786 — с-о

6-С1 и 1,5864

2)5

6-С1

86 и 1,5676

-d-О-бну-бн -О-C íó(п) о О. (бнг-ону о) — C н у а г ь

6-С1 сн б-С1 сн

Обн — б-О-бну-бнф-сн

-он, и 1,5696

6-С1

- о- о-сн„бн,-о ©

91 б-С1

СН

75-76 нз

- б-О-ау-CHр-О О C| и 61 6030

93 6-CI

СН3

- -он .О

° 97

6-С1 сн

101 п 1,5425

-OCgHy

103

5-СН

СН

42-43 — C — ОбН

3

105

5-С1

-б-об н

106

5-01

Сн

49-51

А R z сн - -о-жанр-он -Оон

О

Продолжение табл. 1

1074387

11 свойства

9 л/и R

Fp/Kp Pt ) ар а 1,5559

107

5-С1 снэ

0 аЬ 1,5395. 108

5-С1 снэ

0 п р 1,5455.

5-С1... 109

5-С1

0 — б-о н

6 ар 1н5574

112

5-С1 сн сн . " -ОСНн-LHz-О.-CH>

0 сн> -О-0-(ОНн-он-О);бнНн

114

5-С1

103-105 ар1,5396

117

5-С1

0 а> 1,5806 гь. 119

5-С1

0 а 1,.5455 н ар 1,5636

122

5-С1 сн

124

5-С1

125 а 1,5452

5-С1

3 о ар (,5530 128

5-С1

0 а 1,5708

129

5-С1 э

0 пр 1,5546

;131

5-С1

134

5-С1

82,5-83,5

-О-бгНв

135 6-С1

0 — )-О-CH;Он(ОНн}, СН3 — (; 0-бН г- Н-6 Ну нЛ и

0 СгНе сн, I d-О-Онн-ОНго-©

-О-СНг- бНг-4i

-О-бНг-уф-бНг-б Й

-.О-о-(ОН,-);О

l н

-б-0- юг-ССН

5 сн -)-О-ОНн-ОН ОНг

СН вЂ” -О-.бН5

Продолжение табл. 1, 14

1074387

В и/и

Радикалы

1" I

Свойства

Fp/Êð (CI к

51, 5-53, 5

138 б-С1 снэ

0 сн

141 б-с1 пнк 1,5533

ХЭ

144 6-с1 сн

0 снк фо-(Онк-снк-о),-скнн 0 п1 1,5344

1 47 б-с1

0 и 1,5781

150 6-С1 сн

154 6-С1

80-81,5 — C-0

156 6-С1

91-93

-ОсгН8

158 5-С1

195

; 159 6.-С1 н

161 н нснэ

К 225

0,5

162 н

К 235 О,1

1- г ь

0 168 б-С1

178 6-с1

179 б-с1

180 6-сх

-б — ок снэ

209 н К 242 оо5

- -о- н он(он.4 — с-о-бн -CH>-Ci

0 — -0-OH -бН-Й 3

С1

-(.- 0-OH - юг - 0

Il

- -o-

-б-обгНб

6 сн — б-0-бгНв

6 сн - С-0-СНу (-Кг-0-бН l

Э сн, — б — ЮН О di о сн, -б-ОМа

5 сн, -бН,о-d-©

Продолжение табл. 1

16

1074387

Числовое эначение сорняки

0

i0 до 2,5

97,5 до с 100

65 до м75

32,5 до <65

>67, 5 до 100

0 до .ñ32,5

Послевсходовая-обработка

Пример

LO ЕС LO

3-3

3-7

1-3

1-2

1-3

1-2

1-2

7-8

2-5

1-2

1-6

1-S

1-2

2-3

3-8

2-3

3-5

2-3

1-2

1-3

1-3

64.76

1-4

7-8

1-7

109

2-3

95 до 97,5

90 до с 95

85 до <90 75 до (85

Довсходовая обработка

Таблица 2 культурные растения

)2 5 до 5 ъ 5 до 10

)10 до 15

)15 до 25 >25 до 35 . 35 до 67,5

Таблица 3

18

1074387

Пример

LO

3-3

112

114

117

3-3

119

3-3

122

124

2-4

125

2-3

128

129

2-2

131

1-7

138

1-2

141

5-7

2-4

144

5-8

2-3

147

1-5

150

3-8

154

1-3

156

2-4

159

2-6

3-6

162

1-4

20

7-8

1-2

89.

97»

1-3

178

179

180

ДовсМодовая обработка

) Ес

Продолжение табл.З

Послевсходовая обработка

lO ЕС

1074387

19.

Пример

Ю

LO fc

101

Пример

АЯР

2,4

А4

2,4-0,6-0,15

2,4-0,6

1-1-5

1-5-7

10

1-1-4

16,5

1-4-7

20

1-4-7

1-131

2-5-8

41

2-4-5

2-3-4

2-3-6

3-.5-8

2-3-6

1-3-3

51

1-3-6

Довсходовая обработка

Довсходовая обработка, кг/ra

1-1-4

1-2-3

1-1-6

1-.2-2

1-1-3

1-.1-1

1-1-1

2- 2-4

1-1-2

3-4-8

1-2-3

1-2«2

1-2-5

2-3-6

2-7-9

Продолжение табл. 3

Послевсходовая обработка с

Таблица 4

Послевсходовая обработка, кг/ra

hl. 46 Й

2,4-0,6-0,15 2,4

1074387

Послевсходовая обработка кг/га

Пример

ЛЬ Лбй

2 4-0,6-0,15 2,4

AL

2,4-0,6-0,15

Лаа

2,4

9iS

2,4-0>6

1-1-4

1-1-.1

1-1-5

58

1-1-1

61

62, 8

64

2-2-3

2-2-5

67

1-3-8

2-3-6 5

70

72

3-4-7

1-1-1

1-5-9

1-1-5

74,75

1"2-3

1-4 7

1-2-2

1-2-2

77

82

1-1-2

S6

2-2-3

89.:.

1- 1-1

1- 2-4

Довсходовая обработка, кг/ia

1-1-3

1-1-3

1-2-3

2-2-2

1-2-3

1-2-3

1-1-1

1-1-2

1-2-3

2-4-5

1-1-2

1«2-3

1-3-5

1-.4-6

2-2-3 °

1-1-2

1-1-2

1-2-4

1-4-6

1-1-2

1-1-1

1-1-7

1-1-1

1-1-3

1-1-1

1-1-5

1-4-8

1-1-7

1-1-1

1-3-3

1-1-6 .1-1-1

1-1-2

Продолжение табл.4

1074387

Продолзение табл. 4

I юю ююю м еююаваююююююв ю»юю ю мю е

Довсходовая обработка,,(кг/га прниер, В

ЯОй

Я4

2,4-0,6 0,15, 2,4

1в °

° Ю ЮЮ

103

1-3-6

105

1-1-1

106 1-1-3

1-1-5

1-1-5

1-2-6

10 9

1-1-4

1-2-4

1-1-1. 1-3-6

112

1-3-4

114

1-3-5

117

:1-1-6

1-3-5

122

1-1«5.1-2- 3

12.5

2-3-4

129

2-2-4

131

1-3-5

1-2-3

1-2-3

1-1-5

138

1-3-5

1-1-4

1-1-6

144

1-1-5

119.1-2-4

1-3-4

156

1-4-6

161

2-3-5

1-3-4

162

179

1-2-2

180

1-1-2

1-1-4

1-3-5

1-3-5

2-3-6

1-4-4

1-3-5

2-3-4

1-3-4

1-2-6

2-3-3

1-1-4

1-2-3

1-2-3

2-3:5

2-4»»5

Нослевсходювая обработка, ar/rà мюю ю уююю ю» ° °

Л1 . ROR фЮ

2,4-0,6-.0,15 2,4 2,4-0,6

Ю» Ю Ю Ю ЮЮФВЮЮ ЭФЮЮЮВ

1-1-6

1-1-4 .

1-2-5

1-3-4, 1-2-3

1-1-1

1074387

26, Продолжение табл. 4

Послевсходовая обработка, кг/га

Довсходовая обработка, кг/ra

Пример, Р

AGR

2,4

AL ,4-0,6-0,15

2, 4-0, 6-0, 15

AGR AS

2,4 2,4-0,6

209

1-6- 8

3-8-9

2«6-8

4-7-8

4-6-8

П р и м е ч а. н и e: А В - Agropyron,. DiS - Digitavia sanguinaIis

AI - AIopecurus

Таблиц . 5

Пример, 9

Сорные растения

$А

ЕС

ЬО

2,5

135

0,6

0,15

2,5

106

0,6

0,15

2,5

0,6

0,15

2,5. 40

0,6

0,15

2,5

0,6

0,15

2,5

1-.. 1-5

1-3-9

4-7-9

5-8-9

Доза активного вещества, кг/га при довсходовой обработке

5-7-9

8-9-9

3-6»8

1074387

Продолжение табл. 5

Пример, Р Сорные растения

CD

PO

58

0,6

0,15

2,5

0,6

0,15

2,5

0,6

0,15

2,5

0,6

0,15

2,5

0,6

0,15

П р и м е ч а н и е: AI - AIopecurus, SA -: Setaria, PO - Poa, LO - Lolium, ЖС - EchinochIoa, CD — Cynodon.

Составитель Д.Сатарова

Редактор М.Циткина Техред Т.Фанта Корректор О. Билак

Заказ 385/55

Доза активного вещества, кг/га при довсходовой обработке

Тираж 722 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035,Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП ."Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4