Способ выделения метилолеата из смеси метиловых эфиров жирных кислот оливкового масла



 

СПОСОБ ВЬЩЕЖНИЯ МЕТИЛОЛЕА ТА ИЗ СМЕСИ МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ оливкового .МАСЛА путем его кристаллизации из метанола с помощью мочевины с последующей обработкой водой и экстракцией петролейным эфиром, отличающийся тем, что, с целью повьшения выхода целевого продукта и упрощения техно логии , кристаллизацию проводят в две стадии, при этом первую стадию ( мин) проводят при массовом соотношении смесь эфиров:мочевина: метанол I:

СО1ОЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК ((9) () l) 4(g1) С 07 С 69/58 67/52

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОЬРЕТЕНИЙ И ОТНР1ЫТИЙ (21) 3620957/23-04 (22) 26.04.83 (46) 23.06.85. Бюл. И» 23 (72) В. Н. Ушкалова и Г. Д. Кадочникова (7)) Тюменский государственный медицинский институт (53) 547.392.4(088.8) (56) J, Amer. Oil СЬев. Soc., 1961, 38, 328.

"Roczniki technologii i chemii

Lywnosci", 1971, 21, 93.

2. fur Ernahrungwiss» 1973, 12»

86. (54) (57) СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ МЕТИЛОЛЕА

ТА ИЭ СМЕСИ МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЖИРНЫХ

КИСЛОТ ОЛИВКОВОГО .МАСЛА путем его кристаллизации из метанола с помощью мочевины с последующей обработкой водой и экстракцией петролейным эфиром, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии, кристаллизацию проводят в две стадии, при этом первую стадию (10-20 мин) проводят при массовом соотношении смесь эфиров:мочевина: метанол 1:(1,1-1,2):(7,9-8,69), вторую — при массовом соотношении смесь эфиров:мочевина:метанол 1:(4»

5):(14,22-15,8) с последующей промывкой осадка второй стадии метанолом, насыщенным мочевиной.

1162785

Изобретение относится к химической технологии, конкретнее к выделению метилолеата, Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и 5 упрощение технологии.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом выделения метилолеата из смеси метиловых эфиров жирных кислот оливкового масла путем !0 двухкратной кристаллизации из метанола с помощью мочевины, причем первую стадию (10-20 мин) осуществляют при массовом соотношении смесь эфиров:мочевина:метанол 1:(I 1-1,2): !5

l(7,9-8,69), вторую стадию .(12 ч) при массовом соотношении смесь эфиров;мочевина:метанол 1:(4-5):(14,2215,8) с последующей промывкой осадка после второй стадии метанолом, на-, 2O сыщенныммочевиной, при -5ОС, обработкой горячей водой, экстракцией пет-1 ролейным эфиром и упариванием, Выход метилолеата 35-40Х, чистота

97;98%. 25

Пример 1, Метиловые эфиры получают переэтерификацией оливкового масла метанолом в щелочной среде при нагревании на водяной бане с последующей экстракцией петролейным эфиром, промыванием, сушкой сульфатом натрия.

Полученную таким образом смесь подвергают вакуумной перегонке и от-"с бирают фракцию смеси метиловых эфи35 ров кислот оливкового масла в интервале кипения 172-176 С (при

I0 мм рт.ст.f, которую подвергают очистке предлагаемым способом: двухкратной кристаллизацией с мочевиной в метаноле, Первая кристаллизация: растворяют

68 г мочевины в 600 мл метанола при нагревании на водяной бане и постоянном перемешивании, затем добавляют

60 r смеси метиловых эфиров. Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и выдерживают при «5 С о в течение 20 мин, образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом, промывают !00 мл охлажденного метанола, насьпценного мочевиной, при -5 С

Массовое отношение смесь эфиров. мочевина:метанол 1:1,1:7,9.

Вторая кристаллизация: используют . фильтрат от первой кристаллизации, в которой добавляют 500 мл метанола и 300 г мочевины при нагревании на водяной бане и постоянном перемешивании ° Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и выдержио вают при -5 С в течение 12 ч, образов авшийся осадок отфильтровывают, промывают 100 мл метанола, насыщено ного мочевиной, при -5 С. Массовое отношение смесь эфиров:мочевина: метанол 1:5:15,8, Осадок от второй кристаллизации разлагают горячей водой, исчерпывающе экстрагируют петролейным эфиром.

Полноту экстракции контролируют методом тонкослойной хроматографии.

Экстракт промывают водой, сушат сульфатом натрия и отгоняют петролейный эфир на роторном испарителе о при 30 С. Остаток представляет собой метилолеат 98Х-ной чистоты по данным

ГЖХ, выход 21-22 г (35-36,6%).

Пример 2 ° Способ осуществляют аналогично примеру 1.

Первая кристаллизация: растворяют

113 г мочевины в 1000 мл метанола при нагревании на водяной бане и постоянном перемешивании, затем добавляют 100 г смеси метиловых эфиров.

Полученный рас вор охлаждают до комнатной температуры и выдерживают при

-5 С в течение 10 мин. Образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом, промывают 166 мл охлажденного метано. о ла, насьпценного мочевиной, при -5 С.

Массовое отношение смесь эфиров:мочевина:метанол 1:1,1:7,9.

Вторая кристаллизация: используют фильтрат от первой кристаллизации, в который добавляют 800 мл метанола и 400 r мочевины при нагревании на водяной бане и постоянном перемешивании. Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и выдерживают при -5 С в течение 12 ч. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают 166 мл охлажденного метанола, насыщенного мочевиной, при

-5 С. Массовое отношение смесь эфио ров:мочевина:метанол 1:4:14,22.

Осадок от второй кристаллизации разлагают горячей водой, экстрагируют петролейным эфиром, полноту экстракции контролируют методом тонкослойной хроматографии, Экстракт промывают водой, сушат сульфатом натрия и отгоняют петролейный эфир о на роторном испарителе при 30 С. В остатке получают 39-40 г метилолеао, та. 97Х-ной чистоты, выход 39-40Х.

1162785

Состав итель И. Ковалев

Редактор Н. Егорова Техред A.Áàáníeö Корректор A. 06P ap

Заказ 4060/21

Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример 3. Способ осуществляют аналогично примеру 1. Первая кристаллизация: растворяют

72 r мочевины в 660 мл метанола при нагревании на водяной бане и постоян- 5 ном перемешивании, затем добавляют

60 г смеси метиловых эфиров. Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и выдерживают при

-5ОС в течение 10-20 мин. Образовав- 10 шийся осадок отфильтровывают под вакуумом, промывают 100 мл охлажденного метанола, насыщенного мочевиной, при -5ОС, Массовое отношение смесь эфиров:мочевина:метанол 1: 15

:1,2:8,69.

Вторая кристаллизация: используют фильтрат от первой кристаллизации, в который добавляют 500 мл метанола и 300 r мочевины при нагревании на водяной бане и постоянном перемешивании. Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и выдерживают при -5 С в течение

l2 ч. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают 10 мл метаноо ла, насыщенного мочевиной, при -5 С.

Весовое отношение смесь эфиров:мочевина:метанол 1:5:15,8.

Осадок от второй кристаллизации разлагают горячей водой, исчерпывающе экстрагируют петролейным эфиром.

Полноту экстракции контролируют методом тонкослойной хроматографии.

Экстракт промывают водой, сушат сульфатом натрия и отгоняют петролейный эфир на роторном испарителе при

30 С. В остатке получают 21-22 г метилолеата 98Х-ной чистоты, выход 3536,6Х °

Преимущество предлагаемого способа состоит в упрощении технологии процесса за счет уменьшения числа стадий кристаллизации и сокращения общей длительности процесса с 72 до

12,5 ч.

Кроме того, предлагаемый способ позволяет получать метилолеат с более высоким выходом

Способ выделения метилолеата из смеси метиловых эфиров жирных кислот оливкового масла Способ выделения метилолеата из смеси метиловых эфиров жирных кислот оливкового масла Способ выделения метилолеата из смеси метиловых эфиров жирных кислот оливкового масла 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к эфирам замещенной бутадиен-1,3-карбон-1-овой кислоты общей формулы [X CH CHCH -C(O)O]nR где Х -CH3, У -CN, R -CH2CH=СH2, n 1; У -CN, R -CH2CH2-, n 2; Y -C(O)OCH2CH=CH2, R -CH2CНCH2, n 1; X -H, -CH3, Y -CN, R n 3 которые могут быть использованы для цианакрилатных клеевых композиций

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения метилметакрилата, включающему стадии (i) взаимодействия пропионовой кислоты или ее эфира с формальдегидом или его предшественником в реакции конденсации с образованием потока газообразных продуктов, содержащего метилметакрилат, остаточные реагенты, метанол и побочные продукты, (ii) обработки, по меньшей мере, одной порции потока газообразных продуктов с образованием потока жидких продуктов, содержащего практически весь метилметакрилат и, по меньшей мере, одну примесь, которая плавится при температуре выше температуры плавления чистого метилметакрилата, выполнения над потоком жидких продуктов, по меньшей мере, одной операции дробной кристаллизации, которая содержит стадии (iii) охлаждения указанного потока жидких продуктов до температуры между примерно -45oС и примерно -95oС так, что указанный поток жидких продуктов образует кристаллы твердого метилметакрилата и маточную жидкость, причем указанные кристаллы имеют более высокую долю содержания метилметакрилата, чем указанный поток жидких продуктов или маточная жидкость, (iv) отделение указанных кристаллов твердого метилметакрилата от указанной маточной жидкости, (v) плавление указанных кристаллов с образованием жидкого метилметакрилата, который содержит указанные примеси в более низкой концентрации, чем указанный поток жидких продуктов

Изобретение относится к усовершенствованному способу приготовления твердых частиц, использующихся в качестве фенольных антиоксидантов и включающих в по существу кристаллической форме соединение формулы: в которой один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил; х обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех; a Y обозначает С8-С 22алкокси или группы неполных формул или в которых один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил; х обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех; у обозначает число от двух до десяти; a z обозначает число от двух до шести, в котором готовят гомогенную водную дисперсию, которая включает соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R2', Y, х, у и z имеют указанные выше значения, добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и затравочных кристаллов получают кристаллы и получаемые кристаллы выделяют из дисперсии и ведут процесс до получения твердых частиц

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения диалкилового эфира нафталиндикарбоновой кислоты, использующегося для получения различных полимерных материалов, таких как полиэфиры или полиамиды, из жидкофазной реакционной смеси, содержащей низкомолекулярный спирт, нафталиндикарбоновую кислоту, и материал, содержащий полиэтиленнафталат, при массовом соотношении спирта и кислоты от 1:1 до 10:1, при температуре в интервале от 260°С до 370°С и давлении в интервале от 5 до 250 атм абс

Изобретение относится к фармацевтическому производству и касается способа получения розмариновой кислоты
Изобретение относится к фармации и химико-фармацевтической промышленности, а именно к способу получения биологически активных веществ из лекарственного растительного сырья, и касается получения розмариновой кислоты из травы шалфея мутовчатого
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-ацетокси-5-бифенилкарбоновой кислоты, включающему алкилирование путем введения в расплав пирофосфорной кислоты п-крезола и алкилирующего агента, нагрева и выдержки при перемешивании при высокой температуре, отделения углеводородного слоя, промывания до нейтральной реакции, сушку хлористым кальцием и ректификацию под вакуумом 9-10 мм ртутного столба и температуре 151-156°С до получения 4-метил-2-циклогексилфенола с последующим дегидрированием его в жидкой фазе при атмосферном давлении и повышенной температуре на палладиевых катализаторах, с выделением при охлаждении 5-метил-2-бифенилола, при этом алкилирование проводят при температуре 110-120°С, в качестве алкилирующего агента используют циклогексен, дегидрирование осуществляют при температуре 300-350°С с использованием в качестве палладиевых катализаторов - палладиевых катализаторов на угле, а после выделения 5-метил-2-бифенилола его ацилируют в уксусном ангидриде в присутствии серной кислоты до 2-ацетокси-5-метилбифенила с последующим окислением 2-ацетокси-5-метилбифенила в растворе смеси ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида (1:1) кислородом при температуре 105-110°С в присутствии растворимого кобальт-марганец-бромного катализатора до полного окисления и выделения после охлаждения из реакционной смеси кристаллов 2-ацетокси-5-бифенилкарбоновой кислоты

Изобретение относится к способу получения розмариновой кислоты и может быть использовано в фармацевтической промышленности. Способ включает экстрагирование, фильтрование, хроматографию, элюирование и концентрирование, причем в качестве сырья используют наземную часть растений с высоким содержанием розмариновой кислоты в надземной части, в частности мята полевая, или черноголовка обыкновенная, или черноголовка крупноцветковая, или чистец болотный или их сочетание, и доминирующим компонентом розмариновой кислоты среди фенолкарбоновых кислот, растения экстрагируют, после экстракции полученный раствор фильтруют, хроматографию проводят на колонке с полиамидом методом фронтальной хроматографии, элюирование осуществляют 60% метанолом, после концентрирования проводят перекристаллизацию. Способ обеспечивает расширение сырьевой базы, обеспечивает получение розмариновой кислоты высокой чистоты с высоким выходом. 5 ил., 2 табл., 6 пр.

Изобретение относится к способу получения 1-пальмитоил-3-ацетилглицерина, включающему стадии получения реакционной смеси, включающей 1-пальмитоил-3-ацетилглицерин формулы 1, путем взаимодействия 1-пальмитоилглицерина формулы 2, и ацетилирующего агента; и выделения 1-пальмитоил-3-ацетилглицерина путем кристаллизации реакционной смеси в насыщенном углеводородном растворителе, имеющем 5-7 атомов углерода; где количество ацетилирующего агента составляет 1,3-1,4 эквивалента в расчете на 1-пальмитоилглицерин, причем соединения формул 1 и 2 являются рацемическими или оптически активными соединениями. Изобретение также относится к способу получения 1-пальмитоил-2-линолеоил-3-ацетилглицерина, включающему стадии получения реакционной смеси, включающей 1-пальмитоил-3-ацетилглицерин формулы 1, путем взаимодействия 1-пальмитоилглицерина формулы 2 и ацетилирующего агента; выделения 1-пальмитоил-3-ацетилглицерина путем кристаллизации реакционной смеси в насыщенном углеводородном растворителе, имеющем 5-7 атомов углерода, получения смешанного ангидрида путем взаимодействия линолевой кислоты и пивалоилхлорида в неполярном органическом растворителе в присутствии органического основания; и получения 1-пальмитоил-2-линолеоил-3-ацетилглицерина формулы 3 путем взаимодействия 1-пальмитоил-3-ацетилглицерина и указанного смешанного ангидрида в присутствии 4-диметиламинопиридина; где количество ацетилирующего агента составляет 1,3-1,4 эквивалента в расчете на 1-пальмитоилглицерин, причем соединения приведенных выше формул 1, 2 и 3 являются рацемическими или оптически активными соединениями. Способы позволяют получать 1-пальмитоил-3-ацетилглицерин с высокой чистотой и с высоким выходом без очистки с использованием колоночной хроматографии, а также 1-пальмитоил-2-линолеоил-3-ацетилглицерин с высокой чистотой и с высоким выходом. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 4 пр.

Изобретение относится к новой кристаллической форме ингенол мебутата, характеризующейся FTIR-ATR спектром, демонстрирующим пики в спектре нарушенного полного внутреннего отражения с частотами при 3535, 2951, 1712, 1456, 1378, 1246, 1133, 1028 и/или 956 см-1 (±3 см-1), и кривая которой, полученная с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии, демонстрирует скачок при температуре 153±5°C; а также к способам ее получения и к ее применению для лечения кожных повреждений. Более конкретно, настоящее изобретение относится к превращению аморфного ингенол мебутата (ингенол-3-ангелата, PEP005) в новую кристаллическую форму, которая имеет высокую степень чистоты и охарактеризована данными рентгеновской кристаллографии монокристалла (XRC), инфракрасной спектроскопии нарушенного полного внутреннего отражения с Фурье преобразованием (FTIR-ATR) и дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC). 10 н. и 27 з.п. ф-лы, 1 ил., 4 табл., 3 пр.

Изобретение относится к способу выделения сложных эфиров винилового спирта из газового потока, содержащего 70-99,5 вес. % этилена и 0,5-30 вес. % сложных эфиров винилового спирта, при давлении в диапазоне от 0,5 МПа до 10 МПа и температуре в интервале от 5°C до 50°C, включающему следующие стадии: a) охлаждение газового потока в первом теплообменнике посредством охлаждения среды до температуры в интервале от -5°C до 40°C; b) отвод неконденсированной части газового потока из первого теплообменника и ее передача во второй теплообменник; c) охлаждение газового потока во втором теплообменнике до температуры в интервале от -20°C до 5°C; d) отвод неконденсированной части газового потока из второго теплообменника, понижение давления газового потока до 0,2-3 МПа и ее передача в сепаратор; e) отвод неконденсированной части газового потока из сепаратора и ее передача в качестве охлаждающей среды во второй теплообменник; и f) отвод охлаждающей среды в виде газового потока этилена с пониженным содержанием сложных эфиров винилового спирта из второго теплообменника. Изобретение также относится к способу сополимеризации этилена и сложных эфиров винилового спирта в присутствии свободно-радикальных инициаторов полимеризации при давлении в диапазоне от 110 МПа до 500 МПа и температуре в интервале от 100°C до 350°C в полимеризаторе непрерывного действия, включающему способ выделения сложных эфиров винилового спирта из газового потока, содержащего 70-99,5 вес. % этилена и 0,5-30 вес. % сложных эфиров винилового спирта по любому из пп. 1-5. Эффективный и экономичный способ позволяет выделять сложные эфиры винилового спирта из газовых потоков. 2 н. и 10 з.п. ф-лы, 2 ил.

Изобретение относится к новым соединениям со структурой, связанной 1,3-пропандиолом, обладающим способностью проникать через липидные барьеры, формулы 1, где R1 обозначает ацильную группу или группу жирного спирта, производную от С12-30, предпочтительно C16-30 жирной кислоты желательно с двумя или более двойными связями в цис- или транс-положении, и R2 обозначает водород, ацильную группу или группу жирного спирта, которая является такой же или отличной от указанной для R1 либо является биологически активным остатком, отличным от остатка ниацина, химическая структура которого позволяет связаться с 1,3-пропандиолом через доступную карбоксильную, спиртовую или аминогруппу
Изобретение относится к новому меченному тритием 2-арахидоноил-[1,3- 3H]-глицерину формулы: СН3(СН2) 4(СН=СНСН2)4(СН2) 2СООСН(С3ННОН)2, способному связывать и активировать каннабиноидные рецепторы, которое может найти применение в аналитической, биоорганической химии, биохимии и прикладной медицине

Изобретение относится к применению соединений формулы R 2=R1-X, где R1 и R2 имеют всего от 23 до 35 атомов углерода, X представляет собой первичную спиртовую функциональную группу -СН2ОН или карбоксильную функциональную группу -СООН, R1 представляет собой насыщенную линейную углеводородную цепь, имеющую 9 атомов углерода, а R 2 представляет собой линейную углеводородную цепь, которая является насыщенной или ненасыщенной, включающей от 1 до 4 этиленовых ненасыщенных связей, для получения композиций, которые могут быть использованы для лечения и профилактики гиперхолестеринемии
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-31T13:58:32
Наверх