Способ получения @ -алкилоксимов или их солей

 

Изобретение касается замещенных оксимов, в частности 0-апкилоксимов (ОА) общей формулы: (СН) N-0-A-NR,R,, где Y - и R2-вoдopoд или R и R - совместно образуют валентную связь, А - низпщй алкилен, R и R - низший алкил или вместе с азотом образуют пиперазинил, который может быть замещен низшим алкилом, фенилом, фенил (низший)- -алкнл, Ry-фенил, не/или замещенный 1-3 атомами галогена , п 3-6, котррые используют в органическом синтезе . Повышение выхода ОА дост гается проведением процесса в присутствии добавки - низшего алкоголята щелочного металла (АЩМ). Получение ОА ведут из соответствующих галоидалкиламина и оксима в среде ароматического -углеводорода (толуола) в присутствии АЩМ. Способ обеспечивает повьшение выхода ОА с 48,7 до 98,5%. i СО см

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН (5I} 4 C 07 С 131 02

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К IlATEHTY

ГОСУДАРСТВЕННЦЙ НОМИТЕТ СССР

IlO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ, (21) 3703074/23-04 (22) 08. 02. 84 (31) 415/83 (32) 08. 02. 83 (33) HU (46) 23.03.87. Бюл, } 11 (71) Эдьт Дьедьсерведьесети Дьяр (HU) (72) Золтан Будаи, Тибор Мезеи, Аранка Лай, Луиза Петец, Каталин

Грашшер и Енике Сирт (HU) (53) 547.233.07(088.8) (56) Патент СССР N 633472, кл. С 07 С 131/02, 1978. (54) CIIOCOB ИОПУЧЕНИЯ О-AJIIGUIOKCHMOB

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ (57) Изобретение касается замещенных оксимов, s частности 0-алкилоксимов (ОА) общей формулы: (СН )„ -СК У-С =

„„SU„„ А3

= N-О-А-NR К где Y — СНК К R u з 1 ЮУ 4 R -водород или К, и R — совместно образуют валентную связь, А — низщий алкилен К и К4 низший алкил или вместе с азотом образуют пиперазинил, который может быть замещен низшим алкилом, фенилом, фенил (низший)-алкил, R -фенил, не/или замещенный

1-3 атомами галогена, и 3-6, которые используют в органическом синтезе. Повышение выхода ОА достИгается проведением процесса в присутствии добавки — низшего алкоголята щелочного металла (АЩМ). Получение

OA ведут из соответствующих галоидалкиламина и оксима в среде ароматического углеводорода (толуола) в присутствии АЩИ. Способ обеспечивает повышение выхода OA с 48,7 до 98,5Х.

С,„Н„СФ,О, 1 12

Изобретение относится к усовер-: шенствованному способу получения О"алкилоксимов, представленных общей формулой ,R) (СН „С= -О-А-Z» с я, "B (.)

8-С вЂ” В

Нгде К - незамещенный или замещенный

1-3 атомами галогена фенил, R и К . — водород совместно обра2 зуют валентную связь, А — низший алкилен;

R и К вЂ” низший алкил или вместе

4 с атомом азота, с которым они связаны, образуют пипераэинил, который может быть замещен низшим алкилом, фенилом или фенил(низшим)алкилом, а n = 3"б или их солей.

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта.

Пример 1. Получение 2- ((Е)-(2,4 -дихлорфенилметилен)(-1-)(Е)"

-(4 -бензил-пиперазинилпропоксиимиzo)j -циклогексана.

В снабженную мешалкой колбу загружают 150 r безводного толуола, 5,4 r (0,1 моль} метилата натрия и

27,02 г (О, 1 моль} 2- ((Е)-(2,4 -дихлорфенилметилен)(-циклогексан-1-.;..

-он)К)-оксима, отгоняют из реакционной смеси примерно 30 мл смеси мета" иола и толуола, после чего при температуре кипения смеси добавляют к

2 ней 27,7 г (О, 11 моль) N-бензил-N-(3-хлорпропил)-пиперазина и 50 мл.; толуола. Затем реакционную смесь оставляют стоять в течение 1-2 ч и выливают в 150 мп ледяной воды. Толу" ольный раствор промывают до нейтральной реакции и упаривают при пониженном давлении. В результате получают

41,94 г целевого соединения. Выход

86 ° 2% . 2- (Е) -Бутендиоат (1 /2 ) плавится при 197-200,5 С.Ìîë. вес. 718,65.

Рассчитано, %: С 58,5 Н 5,75;

Cf 9,86, N 5,84 °

С„Н42 С7,1,0 .

Найдено, %: С 58,4, Н 5269

СМ 9,79; N 5,87.

УФ." кс 273 нм (e = 15409)

Пример 2. Получение 2" ((К)-(м-хлорфенилметилен) (-1 ) (Е) -Ы 99502 2

-б ен зилпипер азинилэт оксиимино)1 -циклогексана.

В снабженную мешалкой колбу погружают 23,57 г (О, 1 моль) 2-((Е)-(м-хлорфенилметилен)(-циклогексан-i-эн)Е)-оксима, 150 мл ксилола и

18,9 г (0,35 моль) метилата натрия и отгоняют из реакционной смеси при перемешивании, при атмосферном давле10 нии 30 мл смеси ксилола и метанола.

Затем температуру реакционной смеси снижают до температуры ниже темпера туры кипения и добавляют к ней

34,2 г (О, 11 моль) N-бензил-N -(215 -хлорэтил)-пиперазиндигидрохлорида.

Реакционную смесь продолжают нагревать в течение еще нескольких часов, отгоняя из нее 50 мл растворителя, после чего охлаждают до 20 С, выпио

20 вают в 200 кп ледяной воды, отделяют ксилольную фазу, промывают ее водой до нейтральной реакции и упаривают при пониженном давлении. В результате получают 38,25 г целевого соеди25 нения. Выход 87,3% ° Полученный 2-(Е)-бутендиоат (1/2) имеет т.пл. 197-.

199,5сС. Мол. вес. 670,2).

Рассчитано, %: С 60,94; Н 6202

С7 5,29; N 6,27.

Найдено, %: С 61,04; Н 6,13, Ct 5,25, N 6,31.

У@ : мс,кс = 274 нм (Е = 15246), 11 р и м е р 3. Получение 2-(К(-фенилметилен"1){Е) †(4 -фенилпипера зинил-пропоксиимино)) -циклогексана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 1, с

0 той разницей, что в качестве исходных соединений используют 20,1 r (0,1 моль) 2-1Е-(фенилметилен-циклогексан-1-он)К)-оксима и 25,0 г

{0,105 моль) Ы-феннл К -(3-хлорпропил)-пиперазина. В результате получают 35, 19 г целевого соединения.

Выход 87,2%. Гидрохлорид его имеет т. пл. 190-194 С. Мол. вес. 440,04. Рассчитано, %: С 70 97 Н 7,79, Cf 8206, N 9,55. 26 ь4 ь

Найдено, %: С 71,06," Н 7,83;

CE 82112 N 9261 °

Пример 4. Получение 2- f(E)55

-(о-хлорфенилметилен) ("1-) (Е) -(4 —

-бензилпиперазинилпропоксиимино))—

-циклогексана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 2, с

3 129950 той разницей, что в качестве исходных соединений используют 23,57 г (О, 1 моль) 2- ((Е) -(с-хлорфенилметилен) (-циклогексан-1-он) E)-оксима и

35,72 г (0,11 моль) N-бензил-N — (3-хлорпропил) -пиперазин-дигидрохлорида. В результате получают 37,71 г целевого соединения. Выход 83,4%. 2— (Е) -Бутендиоат (1/2) полученного о соединения имеет т.пл. 197-201 С. 10

Мол, вес ° 68,2, Рассчитано, Х: С 61,44, Н 6,15;

Cf 5,19; N 6,14, С g g Н |- 1И Од

Найдено,%: С 61,25 Н 6,22 15

Cf 5,16, N 6,23.

УФ: 9 „„,„, = 269 нм (Е = 11573) .

Пример 5. Получение 2- j(E)

-фенилметилен) (-1-) (Е) -(4 -бензилпиперазинилэтоксиимино)) -циклопентана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере i c той разницей, что в качестве исходных соединений используют 21,53 г (0,1 моль) 2-(E(фенилметилен-цикло- 25 пентан-1-он)E)-оксима и 26,16 г (О, 11 моль) N-бензил-И -(2-хлорэтил)-пиперазина. В результата получают

38,8 г целевого соединения. Выход

93,2Х. Дигидрохлорид указанного соединения имеет т. пл. 206-209 С.

Мол, вес. 489,62.

Рассчитано, %: С 66,23, Н 7,43;

Cf 14,56; N 8,58.

Найдено, %: С бб, 12," Н 7, 15; ,Cf 14,62; N 8,61.

УФ: A „с = 262 нм (Я = 17012), Пример 6. Получение 2-((Е)-Фенилметилен)(-1-/(Е)-)3 -диизопро- 40

) пиламинопропоксиимино)1 -циклогексана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 1, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 20,13 г 45 (0,1 моль) 2-(Е(-фенилметилен-циклогексан-1-он-)Е1-оксима и 19,53 г (О, 11 моль) 1-диизопропиламино-3-хлорпропана. В результате получают

33,05 г целевого соединения. Выход 50

96,5%.2-(E)-Бутендиоат (1/1) имеет т. пл. 130-132 С. Мол. вес. 458,61.

Рассчитано, %: С 68, 09; Н 8, 35;

N 6,10.

С НззNzOs

Найдено, %: С 67,95; Н 8,42;

N 6,03.

УФ: h|щ„, = 275 нм.

2 4

Пример 7. Получение 2- ((Е)—

-(и-хлор-фенилметилен) (-1-) (E) — (3

-диизопр опиламино — пр опоксиимино))—

-циклогексана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 1, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 23,6 r (О, 1 моль) 2- ((Е)-(и-хлор-фенилметилен)(-циклогексан-1-он)Е)-оксима и

19,54 r (0,11 моль) 1-диизопропиламино-3-хлорпропана. В результате получают 37,14 г целевого соединения, выход 98,5Х. 2-(Е) -Бутендиоат (1/ 1) имеет т. пл. 87-89,5 С. Мол. вес.

493,06.

Рассчитано, %: С 63,34; Н 7,56, С1 7,19; N 5,68.

С„Н СЫ,О

Найдено, Х: С 63,22; Н 7,49, С1 7.18; N 5,72, УФ: Ъ „ „, = 280 нм (Я = 17456), Пример 8. Получение 2-((Х)— I:

-фенилметилен) (-1-) (2:-диизопропиламино-этоксииминоЯ -циклопентана. .Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 2, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 21,53 г (0,1 моль) 2-(2(фенилметилен-циклопен ан-1-он)Е) -оксима и 22,02 г (0,11 моль) 1-диизопропиламино-2-хлор-этан-гидрохлорида, В результате получают 3 1,3 r целевого соединения, Выход 9 1,4Х. 2-(E)-Бутендио— ат (1/1) имеет т.пл. 117-120 С.

Мол. вес. 458,6.

Рассчитано, Х: С 68,09; Н 8,35

N 6,11.

"zeH>BNz0s

Найдено, %: С b7 92 Н 8,42

N 6,07.

УФ: Ъ|„„„. = 258 нм (f = 11182).

Пример 9. Получение 2-E(E)—

-(п-хлор-фенилметилен) (-1-) (E) -(2 —

-диметиламино-этоксиимино)) -циклогексана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 1, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 23,57 г (0,1 моль) 2- p(E)-(п-хлор-фенилметилен){-циклогексан-1-он)Е)-оксима и

12,24 г (О, 105 моль) 1-диметиламино-2-хлорэтана. В результате получают

28,60 г целевого соединения. Выход

93,2%. 2-(Е)-Бутендиоат (1/ 1) имеет т. пл. 168,5-171 C. Мол. вес. 422 92.

99502

5 12

Рассчитано, Х: С 59,64, Н 6,44,"

С 8,38; N 6,62.

Найдено, : С 59,42, Н 6,38, С7 8 27; N 6,67.

УФ; %„,а„д = 275 нм (f = 19292).

Пример 10. Получение 2-бензил-1- ((Е)-(2 -диметнламино-этоксиимино)) -циклопентана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 2, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 21,63 r (0,1 моль) 2-бензил-циклопентан-1-он-(E)-оксима и 16,84 г (0,11 моль)

2-диметиламино-1-хлор-этан-гидрохлорида. В результате получают 26,96 г целевого соединения. Выход 93,5Х.

2-(Е)-Бутендиоат (1/1) имеет т.пл.

121 С. Мол. вес 404,51.

Рассчитано, Х: С 65,32, Н 7,97, М 6,93.

C«H„„N О, Найдено, Х С 65,47, Н 7,82, N 6,95.

Пример 11. Получение 2-((Е)-фенилметилен) (-1-) (Е) -(4 -метилпиперазинил-пропоксиимино)) -циклопентана.

Процесс проводят таким же способом, как это описано в -примере 1, с той разницей, что в качестве соединений используют 21,5 г (0,1 моль)

2-(E)-фенилметилен-циклопентан-1-он(Е)-оксима и. 18,55 г (О, 105 моль)

Н-метил-Б †(З-.хлор-пропил)-пиперази1 на, а вместо толуола реакцию проводят в среде бензола. В результате получают 34 ° 67 г целевого соединения

Выход 93,8 . 2-(Е)-Бутендиоат (1/2) имеет т. пл. 204-208 С. Мол. вес

601,71.

Рассчитано, Х: С 61,88; Н 6,98

N 7,20.

Сз, Ни МзО

Найдено, Х: С 61,62; Н 6,87, 7э17 °

УФ: %макс = 272 нм (Я = 1370).

Пример 12. Получение 2-((Е)(-фенилметилен) (-1;) (Е) - (2 -диметиламино-этоксиимино)) -циклопентана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 2, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 21,53 г (0,1 моль) 2-(Е)"фенилметилен-циклопентан-1-он-(Е)-оксима и 18,7 г (О, 105 моль) 1-диэгиламино-2-хлорэтан-гидрохлорида, а вместо ксилола в качестве растворителя используют толуол. В результате получают 27,51 г целевого соединения. Выход 87,5Х.

2-(Е)-Бутендиоат (1/ 1) имеет т.пл.

86-88 С. Мол. вес.430,53.

Рассчитано, Х,: С 66,95; Н 7,96, N 6,51.

С24 Н 54 N205

f0 Наидено, Х: С 67,12; Н 8,04;

N 6,58.

УФ: Ъ „„= 264 нм (E = 16395) .

Пример 13. Получение 2-((E)-фенилметилен) (-) (Е) -(2 -диизопропил"

15 амино-этоксиимино)) -циклогексана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 1, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 20,13 г

20 (О, 1 моль) 2- t(Е)-фенилметилен-циклогексан-1-он(ЕЦ-оксима и 18,00 г (0,11 моль) 1-диизопропиламино-2-хлорэтана. В результате получают

31,71 г целевого соединения. Выход

25 96,3 . 2-(Е)-Бутендиоат имеет т.пл.

103-105ОC. Мол. вес. 444,58 °

Рассчитано, : С 67,54; Н 8,16;

N 6,30.

Czg Нзь И О

30 Найдено, Х: С 67,23; Н 8,32;

N 6,28.

УФ: м „= 275 нм (Е = 17304) .

Пример 14. Получение 2- f(E)-фенилметилен) (-.1- (К)-(3 -диметил)

35 амино-пропоксиимино)) -циклооктана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 1, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 22,93 г

40 (О, 1 моль) 2-(Е)"фенилметилен-циклооктан-1-он-(Е)оксима и 15, 11 г (0,11 моль) 1""диметиламино-3-хлорпропана, а в качестве растворителя вместо толуола используют бензол.

45 В результате получают 28,40 г целевого соединения. Выход 94,5 . 2†(Е)-Бутендиоат (1/ 1) имеет т.пл °

136-139 С. Мол. вес. 416,52.

Рассчитано, Х: С 66,32; H 7,75;

50 N 6,73.

С„Н„,О, Найдено, Х; С 65,89, Н 7,64;

N 6,79.

УФ: h м а к с = 276 нм (Е = 14395).

55 Пример 15. Получение 2— E(E)(фенилметилен)-1- (Е)-(2 -диме- . .тиламино-2 -метилэтоксиимино)1 -цикло7 гексана.

7 12995

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 1, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 20,13 г (О, 1 моль) 2(E)-фенилметилен-циклогексан-1-он(Е)-оксима и !6,6 г (0,105 моль) 2-диметиламино-2-метил-1-хлорэтана, В результате получают

26,9 г целевого соединения. Выход

93,9Х. 2-(Е)-Бутендиоат (1/1). имеет 1р т. пл. 113-117 С. Мол. вес. 402,48.

Рассчитано, /: С 65,64, Н 7,51

N 6,96.

С„Н ОН,О, Найдено, : С 65,42; Н 7,39, "15

N 6,87.

УФ: ма кс = 273 нм (6 = 13475) .

Пример 16. Получение 2— ((Е) фенилметилен (-1-) (Е) -(2 -диметиламино-2 -метил-этоксиимино) -цик- 20 лопентана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере с той разницей, что в качестве ис- 25 ходных соединений используют 21,53 г (О, 1 моль) 2-(Е)-фенилметилен-циклопентан-1-он-(E)-оксима и 16,6 r (0,105 моль) 2-диметиламино-2-метил-1-хлорэтана. В результате получают 3О

28,61 r целевого соединения. Выход

95,2Х. 2-(Е)-Бутендиоат (1/1) имеет т. пл. 120-123 С.

Рассчитано, /: С 66,32, Н 7,751

N 6,73.

С„Н „Н,О, Найдено, /: С 66,18; Н 7,62;

N 6,65.

УФ:? „, = 262 нм (Я = 17595) .

Пример 17. Получение 2— f(E)-фенилметилен(-1-)(Е)-(2 -диизопропиламино-этоксиимино)) -циклооктана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 1, с Д5 той разницей, что в качестве исходных соединений используют 22,93 г (О, 1 моль) 2-(Е)-фенилметилен-циклооктан-1-он-(Е)-оксима и 22,02 r (О, 11 моль) 1-диизопропиламино-2- 5{)

-хлор-этан. В результате получают

33,22 г целевого соединения. Выход

93,3Х.

Гидрохлорид полученного соединения имеет т. пл. 158-161 С. Мол.вес.-393,055

Рассчитано, Х: С 70,29, Н 9,47;

Cf 9,02, Ы 7,13.

С„Н„СЬ„

02

Найдено, /: С 69,78; Н 9,32, Cf 9 11; N 7 32.

УФ: h макс = 276 нм (E = 14170) .

Пример 18. Получение 2- ((Е)—

-(и — хлор-фенилметилен) — 1- (Е) — (ч -метил-пи черазинил-пропоксиимино)) -циклогексана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 1, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 23,57 г (0,1 моль) 2-(Е) †(и-хлор-фенилметилен)-циклогексан-1-он(Е)-оксима и

18,55 г (0,105 моль) N-метил-М вЂ (3-хлор-пропио-пиперазина, а в качестве реакционной среды вместо толуола используют ксилол. В результате получают 34,49 г целевого соединения.

Выход 87,6Х. 2-(Е) -Бутендиоат (1/1) имеет т. пл. 196-199 С.

Рассчитано, Х: С 57,28; Н 6,29;

Cf 5,83; N 6,91.

С Н зз С fN@0g

Найдено, X: С 57,321 Н 6,37;

C1i .5,78; N 6,82.

Уф:а „ „ = 278 н (Я = 16507).

Пример 19. Получение 2-1(Е)-(м-хлор-фенилметилен) (-1-) (Е) -4 —

-Пензил-пипеаезинил-прапаиаииннна))—

-циклопентана.

Процесс проводят таким же образом, как это описано в примере 2, с той разницей, что в качестве исходных соединений используют 24,97 г (30, 1 моль) 2- ((Е)-(м-хлор-фенипме-: тилен) (-циклопентан-1-он (Е) -оксима и 35,72 г (0,11 моль) И-бензил-N

-(3-хлорпропил) -пиперазин-дигидрохлорида. В результате получают

39,02 г целевого соединения. Выход

86,5Х. 2-(Е)-Бутендиоат (1/2) имеет т.пл. 196-198 С. Мол.вес 684,20.

Рассчитано, Х: С 61,44; Н 6,18;

Cf 5,18; М 6,14.

Сз5 Н С 1Мз09

Найдено, /: С 61, 34; Н 6, 32;

Cf 5,17; N 6,25, УФ; Ь „ „с = 274 нм (Я = 13700).

Пример 20 (сравнительный).

2- ((Е)-(п-Хлорфенилметилен)(-1-)(Е)-(3 -диизопропил-амино-пропокси-имино)) -циклогексан.

К 50 см абсолютной толуапсодержащей суспензии 2,4 г (0,1 моль)- гидрата натрия добавляют каплями нри

85 С при постоянном помешивании о . раствор 23,6 r (О, 1 моль) 1-((E)-(п -хлорфенилметилен)) -циклогексан-1

02 l0

Формул а изобретения

Составитель Л.Иоффе

Техред Л.Сердюкова Корректор А.Обручар

Редактор Н.Марголина

Заказ 905/63

Тираж 372 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 (роизводственно"полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

9 12995

-он(Е)-оксима в 200 см абсолютного толуола. Смесь выдерживают в течение

2 ч при 130 С и затем добавляют при о . дальнейшем помешивании раствор

19,54 r (0,11 моль) 1-диизопропил-амино-3-хлор-пропана в 20 см абсолютного толуола. После последующих

6 ч нагрева толуолсодержащую реако ционную смесь, охлажденную ниже 30 С, промывают 100 см воды и водный !О раствор 15 r (0,1 моль) экстрагируют с помощью винной кислоты. Охлажденный до 0-5 С водный раствор подщелачивают и затем концентрированным раствором гидроокиси аммония до установления значения рН, равного .10.

Выделяемое основание экстрагируют дихлорэтаном. Растворитель удаляют в вакууме, а остаток очищают с помощью фракционной вакуумной перегон- 20 ки. Т. кип. 182-186 С (53,3 Па).

Вес продукта 17,5 г. 2-(Е)-Бутендиоат (1/1) .

17,5 r основания растворяют в

18 см ацетона. К этому раствору 25 добавляют 75 см горячего спиртсодержащего раствора 7,33 r фумаровой кислоты. После охлаждения кристаллы отфильтровывают и сушат. Выход

12,09 г (48,7%), т. пл. 88-90 С, 3п мол. вес 493,06.

Вычислено, %: С 63,34, Н 7,56;

Cf. 7, 19; N 5,68.

, ы Н С ЙЧ О

Найдено, %: С 63,48; Н 7,50;

Cf 7,22; N 5,66.

УФ: Ь „ „ = 280 нм (Я = 17456) .

Согласно предлагаемому способу (примеру 7) выход составляет 98,5%, 40 а по известному способу " только

48,7%.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта в два раза. 45

Способ получения О-алкилоксимов общей формулы г 83 (cH )> с=и-о-л-и с-, Ra

R-C-я, Н где R — незамещенный или замещенный

1-3 атомами галогена фенил;

R и К вЂ” водород совместно образуют валентную связь, А — низший алкилен;

R и К4 — низший алкил или вместе с атомом азата образуют пипераэинил, который может быть замещен низшим алкилом, фенилом, фенил (низшим) алкилом, и =3-6 или их солей путем взаимодействия оксима общей формулы ((- Н Др С=К-0Н

+c q

I в-с — я, Н где R, R„, R< и п имеют укаэанные значения, 1 с галоидалкиламином общей формулы

Г

Н(1 — Л вЂ”.N

Bg где R q u R имеют указанные значения в среде ароматического углеводорода, отличающийся тем, что, с целью увеличения .выхода целевого продукта, процесс проводят в присутствии низшего алкоголята щелочного металла.