Способ получения 2-оксиметил-2-замещенных индандионов-1,3

 

¹ 134264

Класс 12р, 2

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Г!одписная группа М 51

Г. Я. Ванаг и Э. В. Ванаг

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИМЕТИЛ-2-ЗАМЕЩЕННЪ|Х

И НДАНД И О Н О В-),3

Заявлено 7 декабря 1959 г. за Ма 646253/31 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» Мз 24 за 1960 г.

СО

СНХ+ CH O

СО

СО СН1ОН г

С

СО где Х вЂ” арил-, алкил-, аракрил-, ацил-, нитро- и карбалкоксигруппы.

Пример 1. Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-ФЕНИЛИНДАНДИОНА 1,3 (Х вЂ” СзНз) . а) 4 г 2-фенилинданднона-1,3 обливают 10 мл технического формалина, размешивают и оставляют стоять. На другой день отделяют осадок и кристаллизуют его из спирта. Получают белые кристаллы 2-оксиметил2-фенилиндандиона-1,3 (Х=СаНз) с т. пл. 162 — 164 . Выход 4,4 г (96o1o). б) 3 г 2-фенилиндандиона-1,3 растворяют в 10.ил бензола, прибавляют 2 г параформа и нагревают на водяной бане с обратным холодильником до растворения параформа, По охлаждении выпадают кристаллы (2 г) с т. пл 157 — 159 . При упаривании фильтрата получают еще 0,7 г вещества, После кристаллизации из спирта 2-оксиметил-2-фенилиндандион-1,3 имеет т. пл. 161 — 162 .

Способ получения 2-оксиметил-2-замещенных индандионов-1,3, отдельные представители которых являются физиологически активными веществами, известен.

Отличительная особенность предлагаемого способа заключается в том, что на замещенные индандионы-1,3 в нейтральной или слабокислой среде действуют параформом или водным формалином по уравнению реакции:

¹ 1342б4

Предмет изобретения

Способ получения 2-оксиметил-2-замещенных инда ндионов-1,3, о тл и ч а ю шийся тем, что на замещенные индандионы-1,3 в нейтральной или слабокислой среде действуют параформом или водным формалином.

Техред Л. Сосина Корректор В, П. Фомина

Редактор С. А. Барсуков

Формат бум 70;к,1081/и

Тираж 450

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр М. Черкасский пер., д. 2/Б

Псдп. к печ !2Х-61 г

Зак. 4038

Объем 0,17 усл. п. л.

Цена 3 коп.

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.

Пример 2 . Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-П-НИТРОФЕНИЛИНДАНДИОНА 1 3 (X=n=C6H4NO>) .

3 г 2-п-нитрофенили|ндандиона-1,3 обливают 15 мл формалина и оставляют стоять. Происходит выпадение осадка. Выпавший осадок отделяют. и продукт кристаллизуют из ледяной уксусной кислоты в виде белых мелких игл с т. пл. 170 — 171 - Выход почти количественный.

Пример 3. Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-НИТРОИНДАНДИОНА-1,3 (Х=ЫО,).

20 г 2-нитроиндандиона-l,3 (с двумя молекулами воды) перемешивают с 4 г параформа, обливают 100 мл бензола и кипятят на водяной бане 10 мин, После фильтрации и охлаждения из раствора выпадают

9,5 г кристаллического 2-оксиметил-2-нитроиндандиона-1,3 с т. пл. 118—

120". В результате отгонки части бензола получают еще 5 г вещества с т. пл. 115 — 117 . Общий выход 14,5 (73,9%) сырого продукта. После кристаллизации из бензола получают 11 г (56,5%) крупных белых кристаллов с т. пл. 121 — 122 .

Пример 4. Получение ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2-ОКСИМЕТИЛИНДАНДИОНА-1,3-КАРБОНОВОЛ-2-КИСЛОТЫ (Х=СООС Нз) .

4 г этилового эфира индандионкарбоновой кислоты обливают 15 мл формалина; эфир сначала растворяется, а затем выпадает белый осадок, который очищают растворением в спирте и разбавлением раствора водой, в результате полу. чают белые блестящие пластинки с т. пл. 105 — 106 .

Пример 5. Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-П-НИТРОБЕНЗИЛИНДАНДИОНА-1,3 (Х=п=СН2СвH4NO2)1 г и-нитробензилиндандиона и 15 мл формалина кипятят с обратным холодильником до растворения осадка. По охлаждении выпадает масло, которое скоро застывает. Его растворяют в спирте и добавляют воды. Выпадают мелкие желтоватые иголочки с т. пл. 128 — 130 .