Способ получения 4-5-диалкил (диарил)- и 1, 4, 5-триарил- 2- меркаптоимидозолов



 

«ЭЙ 137517

Класс 12о, 23„

12р, 9

l

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа № бО

П. М. Кочергин, В. Е, Богачев и М. Г. Фоменко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5- ДИАЛКИЛ (ДИАРИЛ)- и

1, 4, 5-ТРИАРИЛ-2-МЕРКАПТОИМИДАЗОЛОВ

Заявлено 18 июля 1960 г. за № 67396823 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» ¹ 8 за 1961 r.

Известен способ получения 4,5-диалкил (диарил)-и 1-алкил (арил14,5-диалкил (диарил) -2-меркаптоимидазолов путем конденсации а-оксикетонов с роданистым аммонием, тиомочевиной или ее Х-замещенными в среде абсолютного этилового спирта под давлением при 140 — 200 в течение 4 — 5 час. Недостатками указанного способа является необходимость работы под давлением, большая продолжительность процесса и низкие выходы конечного продукта (не более 30 — 40% от теоретического).

Предлагаемыи способ получения 4,5-диалкил (диарил)-и 1, 4, 5-триарил-2-меркаптоимидазолов путем конденсации соответствующих а-оксикетонов с тиомочевиной или ее N-замещенными в среде высококипящего растворителя, например нормального пер вичного гексилового спирта, при температуре его кипения в присутствии каталитических количеств соляной кислоты или сухого хлористого водорода позволяет проводить реакцию при атмосферном давлении в течение 1 — 1,5 час с выходами

50 — 63% от теоретического.

Плохая взаимная растворимость гексилового спирта и воды дает возможность легко отгонять последнюю в ходе реакции, что способствует смещению равновесия в сторону образующихся продуктов реакции и, таким образом, значительно увеличивает их выход.

Сокращение времени реакции достигается каталитическим действием хлористого водорода и созданием гомогенной среды вследствие хорошей растворимости реагирующих компонентов в горячем гекоиловом спирте. Наряду с этим плохая растворимость производных 2-имидазола в холодном гексиловом спирте облегчает их выделение и очистку.

П р и мер. В раствор 20 г бутироина и 10 г тиомочевины в 40 мл гексилового спирта добавляют несколько капель концентрированной соляной кислоты, нагревают полученную реакционную смесь до кипения (157 ) и выдерживают при данной температуре до прекращения выделения роды (1 — 1,5 час), отгоняемой в градуированный приемник. После № 137517

Предмет изобретения

Способ получения 4,5-диалкил (диарил)-и 1, 4, 5-триарил-2-меркаптоимидазолов конденсацией тиомочевины или ее N-замещенных с а-оксикетонами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, увеличения выходов конечных продуктов, реакцию проводят в растворе гексилового спирта при температуре его кипения при атмосферном давлении в присутствии хлор истого водорода, применяемого в качестве катализатора, Редактор Н. И. Мосин. Техред А. А. Кудрявицкая. Корректор О. Филиппова.

Объем О,17 усл. и. л.

Цена 3 коп.

Поди. к печ. 2О/IV-611 г. Формат бум. 7О IОЗ /и.

Зак. 699)19, Тираж 650.

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Типография, пр. Сапунова 2, охлаждения реакционной смеси осадок отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из разбавленного этилового спирта.

Получают 14,8 г 4,5-дипропил-2-меркаптоимидазола.

Выход — 63 % от теоретического.

Найдено %. С вЂ” 38,56; Н вЂ” 5,38; N — 9,52; S — 11,56, Вычислено для СаН аКаЯ, %: С вЂ” 38; Н вЂ” 5,64; N — 9,86; $ — 11,26.

Указанным способом получены 4,5-диметил-, 4,5-диэтил-, 4,5-диизобутил-, 4,5-дифенил-, 1,4,5-трифенил-, 1-п-толил-4,5-ди фенил- и 1-пфенетил-4,5-дифенил-2-меркаптоимидазолы.

Способ получения 4-5-диалкил (диарил)- и 1, 4, 5-триарил- 2- меркаптоимидозолов Способ получения 4-5-диалкил (диарил)- и 1, 4, 5-триарил- 2- меркаптоимидозолов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным оксима формулы I, где R1- Н, С1-6-алкил, R2- С2-6-алкилен, X - C6-10-арил незамещенный или замещенный 1 заместителем, выбранным из группы, включающей C1-6-алкил, ОН, ацилоксигруппу, C1-4-алкоксигруппу, атомы галогена, фенил, фенилтиогруппа, фенилсульфонильные группы, фенилсульфониламиногруппы, пиридилсульфонильные группы, имидазолильные и пиридильные группы или гетероароматическая группа: пиридил, хинолил и имидазолил ; Y = O, S или Z представляет группу формулы (Zа), (Zв ), (Zс ) или ( Zd )

Изобретение относится к области органической химии, в частности к методам синтеза гетероциклических соединений и может быть использовано при производстве имидазола, необходимого для получения лекарственных препаратов и сорбентов

Изобретение относится к способу получения промежуточных продуктов синтеза замещенных производных имидазола формулы I, где R1 - фенил, нафтил, замещенный COOR3; R2 - C2-C8-алкил; R3 - Н или C1-C6-алкил; n = 1, взаимодействием соединения II с соединением III, где Х - хлор, бром, фтор или йод, Y - OR4, R4 - C1-C6-алкил, в среде растворителя в присутствии основания

Изобретение относится к производным имидазола общей формулы I, где n=0 или 1, R1 - водород, алкил, R2 - водород или R2 и R3 образуют двойную связь, R3 - водород, алкил, R4 - водород, алкил, гидроксигруппа, алкокси, R5 - водород или алкил, или R4 и R5 образуют карбоксильную группу, R6, R7, R8 - водород, алкил, гидроксигруппа, алкокси, гидроксиалкил, галоген, Х - -CHR9-(CHR10)m-, m = 0 или 1, R9 и R10 - водород или алкил

Изобретение относится к применению фенилэтенил- или фенилэтинилпроизводных в качестве антагонистов глутаматного рецептора

Изобретение относится к новым замещенным фенилимидазолидинов, к способу их получения и к их использованию в фармацевтических композициях

Изобретение относится к производным имидазола, способу их получения и их применению

Изобретение относится к способу получения соединений формулы (I), заключающемуся в том, что соединение формулы (IX): в которой R1' имеет вышеуказанное значение и М представляет атом водорода или радикал R2' который имеет значения, указанные выше для R2, в которых возможные реакционные функции могут быть защищены защитными группами, подвергают реакции с соединением формулы (VIII), определенной выше, для получения продукта формулы (X): в которой R1' М и R4' имеют указанные выше значения, полученное соединение формулы (X), при условии, если М означает R2' определенный выше, подвергают реакции галогенирования, с получением продукта формулы (XI): в которой R1', R2', R4' и Hal имеют указанные выше значения, который подвергают реакции обмена галоген-металл, затем реакции с соединением формулы (XII): в которой R9' имеет значения, указанные в пункте 1 для R9, в которых возможные реакционные функции могут быть защищены защитными группами, и получают продукт формулы (I2): в которой R1', R2', R4' и R9' имеют вышеуказанные значения и, при необходимости, или осуществляют взаимодействие продукта формулы (I2) с соединением формулы (XV): O=C=N-R6' (XV) в которой R6' имеет значения, указанные в пункте 1 для R6, в которых возможные реакционные функции могут быть защищены защитными группами, для получения продукта формулы (I3): в которой R1', R2', R4', R6' и R9' имеют вышеуказанные значения, или продукт формулы (I2) подвергают реакции омыления с получением продукта формулы (I4): в которой R1', R2', R4' и R9' имеют вышеуказанные значения, который подвергают реакции с COCl2 для получения продукта формулы (I5): в которой R1', R2', R4' и R9' имеют вышеуказанные значения, или же продукт формулы (X) при условии, что M означает атом водорода, подвергают реакции галогенирования для получения продукта формулы (XIV): в которой R1', R4' и Hal имеют вышеуказанные значения, который подвергают реакции обмена галоген-металл, затем обработке соединением формулы (IVa), (IVb), (IVc), (IVd) или (IVe), определенной выше, чтобы получить продукт формулы (I6): в которой R1', R4', Hal и R3'' имеют вышеуказанные значения, полученное соединение подвергают реакции обмена галоген-металл, затем обработке соединением формулы (IVa') (IVb'), (IVc'), (IVd') или (IVe'), определенной выше, для получения продукта формулы (I7): в которой R1', R4', R2'' и R3'' имеют вышеуказанные значения; затем полученные выше продукты формул I2, I3, I4, I5, I6, I7, которые представляют собой продукт формулы I, выделяют либо подвергают, если необходимо, одной или нескольким реакциям превращения для получения других продуктов формулы I, в любом порядке: а) этерификации кислотной функции, b) омылению функции сложного эфира до кислотной функции, с) превращению функции сложного эфира в функцию ацила, d) превращению цианофункции в кислотную функцию, е) превращению кислотной функции в амидную функцию, затем, в случае необходимости, в функцию тиоамида, f) восстановлению карбоксифункции до спиртовой функции, g) превращению функции алкокси в функцию гидроксила или же функции гидроксила в функцию алкокси, h) окислению спиртовой функции до альдегидной, кислотной или кето-функции, i) превращению радикала формил в радикал карбамоил, j) превращению радикала карбамоил в радикал нитрил, k) превращению радикала нитрил в тетразолил, l) окислению алкилтиогруппы или арилтиогруппы до соответствующего сульфоксида или сульфона, m) превращению функции сульфида, сульфоксида или сульфона в функцию соответствующего сульфоксимина, n) превращению функции оксо в функцию тиоксо, о) превращению радикала в радикал р) превращению кислотной функции в функцию q) превращению функции бета-кето-сульфоксида в функцию альфа-кетотиоэфира, r) превращению карбамата в мочевину и, в частности, сульфонилкарбамата в сульфонилмочевину, s) удалению защитных групп, которые могут защищать реакционные функции, t) солеобразованию при помощи минеральной или органической кислоты или при помощи основания, u) расщеплению рацемических форм соединений формулы (I) с получением изомеров, энантиомеров и диастереоизомеров

Изобретение относится к новому применению производных имидазола, к новым производным имидазола, способу их получения, к новым полученным промежуточным продуктам и к фармацевтической композиции на основе производных имидазола

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения формулы III где R1 - водород или гетероарилалкил, R2 - группа, выбранная из СН2-О-аралкила, СН2ОСО-алкила, СН2ОСОNН2, СН2ОСОРh, СН2ОСOО-алкила; R3 - С3-алкил; R4 - дихлорфенил, включающему взаимодействие соединения формулы I где R1, R2 и R3 такие, как определено выше, с соединением формулы II: R4-S-Hal, где R4 - такой, как определенно выше, и Hal представляет собой галоген, в присутствии основания

Изобретение относится к производным имидазола формулы (1), где X, Y, R, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения

Изобретение относится к производным имидазола формулы (I), где X, Y, R, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-26T11:30:09
Наверх