Способ получения 3-нитрозо-2,4-диметил-5-карбэтоксипиррола
Изобретение относится к гетеро- : циклическим соединениям, в частности к получению 3-нитрозо-2 4-диметил-5- карбэтоксипиррола (НП), который может найти применение для синтеза красителей . Для повьппения выхода НП изонитрозоацетилацетон подвергают взаимодействию с этиловым эфиром глицина или его гидрохлоридом в этаноле в присутствии этилата натрия при кипенси. Способ позволяет повысить выход . НП с 40 до 79%. (Л с
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (19) (11) 1 1 А1 (51) 4 С 07 D 207/34
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н д BTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 39957 18/31-04 (22) 25. 12.85 (4б) 15.05.87. Бюл. ¹ 18 (71) Сибирский технологический институт (72) E.Ю. Беляев, Е.С.Семиченко и Г.А.Субоч (53) 547.745.07(088.8) (56) Фишер Г.А. и Opr Г. Химия пиррола. т. 1, ОНТИ, Химтеорет., Л., 1937, с. 291. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-НИТР030-2,4ДИИЕТИЛ-5-КАРБЭТОКСИПИРРОЛА (57) Изобретение относится к гетеро. циклическим соединениям, в частности к получению З-нитрозо-2,4-диметил-5карбэтоксипиррола (НП), который может найти применение для синтеза красителей. Для повышения выхода НП изонитрозоацетилацетон подвергают взаимодействию с этиловым эфиром глицина или его гидрохлоридом в этаноле в присутствии этилата натрия при кипенси. Способ позволяет повысить выход
НП с 40 до 79Х.
Формула изобретения
Составитель И.Бочарова
Редактор И.Сегляник Техред Н.Глущенко Корректор И.Эрдейи
Заказ 1865/24 Тираж 372 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
1 13103
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-нитрозо-2,4-диметил-5-карбэтоксипиррола, который может найти применение для синтеза красителей. 5
Пель изобретения — повышение выхода 3-нитрозо-2,4-диметил-5-карбэтоксипиррола за счет взаимодействия изонитрозоацетилацетона с этиловым эфиром глицина или его гидрохпоридом в этаноле в присутствии этилата натрия при нагревании до кипения.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Смесь 1,29 г (0,01 М) изонитрозоацетилацетона и
1,39 r (0,01 М) гидрохлорида этилового эфира глицина растворяют в 5 мл абсолютного спирта и нагревают, К этому раствору добавляют горячий раствор этилата натрия в спирте 0,046 r (0,02 г/ат) Na в 12 мп абсолютного спирта. Реакционную массу кипятят на водяной бане 20 мин и разбавляют после охлаждения 50 мп воды. Продукт экстрагируют эфиром 3 х 30 мл, Эфирные вытяжки сушат над сульфатом натрия (безв.) и упаривают. Получают зеленый З-нитрозо-2,4 — диметил-5-карбэтоксипиррол. Выход 1,33 г (68 ),. т.пл. 168 (разл.) .
Найдено, : N 14,30, 14,25. Вычислено, .: N 14.28. ИК-спектр: 1539 см, 35
91 2
1685 см, 3280 см . УФ-спектр,З„„,„ ,(с.): 250(5900), 300(3500), 660(36) .
Пример 2. К смеси 1,0 г (0,008 М) изонитрозоацетилацетона и
0,8 r (0,008 М) этилового эфира глицина добавляют раствор этилата натрия 0,23 г (0,01 М) Na в 12 мл абсолютного спирта. Реакционную массу кипятят на водяной бане 10 мин. После охлаждения разбавляют 50 мп воды и экстрагируют эфиром 3 х 30 мл. Эфирные вьгтяжки сушили над сульфатом натрия (безв.), После упаривания получают зеленый 3-нитрозо-2,4-диметил-5-карбэтоксипиррол. Выход 1,24 r (79 ) . Т.пл. 168 (разл.). Данные ИК-, УФ-спектров совпадают с данными полученными в примере 1.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход 3-нитрозо- .
-2,4-диметил-5-карбэтоксипиррола с
40 до 79%.
Способ получения З-нитрозо-2,4-диметил-5-карбэтоксипиррола о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, изонитрозоацетилацетон подвергают взаимодействию с этиловым эфиром глицина или гидрохлоридом этилового эфира глицина в этиловом спирте в присутствии этилата натрия при нагрева-; нии до кипения.
