Способ получения гидробромидов 5-бром-2-диалкиламинодигидро- 1,3-тиазинов

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям,, в частности к получению гидробромидов 5-бром-2-диалкиламинодигидро-1,3-тиазинов общей формулы I :CS-C(NRI) N-CHi-CHBr-CfptBr, где низший алкил, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений. Цель - создание новых производных указанного класса, достигается новым способе получения соединений I из соответствующей N-aллшг-N,Ы-диaлкип тиомочевины и брома в среде неполярного органического растворителя, преимув;ественио при 5-15°С. Способ обеспечивает шдсокий выход целевых т еществ (до 95%), 1 з.п. ф-лы. СО со to

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

А1

09) 01),(51)4 С 07 О 279/06

3Q(p..„„.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ .

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

Ыв =: (46) 30.06.88. Бюл. У 24 .{21) 4012148/23-04

{22) 27.01.86 (72) Н.Н.Мельников, А. Ф.Грапов, .

В.Н.Зонтова и Т.И.Королева (53) 547. 869.1.07(088.8)

{56) Толди Л.Г. Биологически активные гетероциклнческие аналоги тиомочевины. ХГС, 1978, 9 7, с. 878. .Schobert А.H., Nagosch K.H. Асу1Ы rung und Alki1ierung von 2-aminoрепйМаво1хп. Liebigs Ann. Chem.

1970, Bd 742, S. 74.

Пикшилинбайте Ю.К., Красильникова В.К, Кильдишева О.В. 3"Амико-2алкиясульфонилйропантиолы и некото-. рые их производные. — Иэв. АЯ СССР, сер. хим., 1977, v. 6, с. 1370. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Г1ЩРОБРОМИДОВ

5-БРОМ2-ДИАЛКИЛАМИНОДИГИДРО-1, 3-ТИАЗИНОВ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям,в частности к получению гидробромидов 5-бром-2-диалкиламинодигидро-1,3-тиазинов общей ф>рмулы Е:(B-C(NR<)=N-CHr-CHBr-CtPtBr, где R - низший алкил, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений. Цель— создание новых производных указанного класса, достигается новым способом получения соединений I из соответствующей N-алла Я,N-диалкил тио- g мочевины и брома в среде неполярного органического растворителя, преимущественно при 5-15 C. Способ обеспечивает высокий выход целевых веществ (до 9SX) ° 1 э.п. ф-лы. где Š— низший алкж, отличающийся тем, чта

N-аллил-И,N --диалкилтиомачевину общей формулы ТТ

Составитель 3. Латылава

Техред i"".. Õoäÿíè÷ Корректор Л. Пилипенко

Редактор Л. Герасимова Тираж 37:. Падпчсна""ВНИИПИ Гасударст;;:еннага комитета СССР па делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж=-3=, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 3404

Производственно-палигр;.,« "::есказ .:::едпрнятие, г. Ужгород, ул. Проектная,„

Изобретение относится к новому способу .получении новых прсизводных

1,3-тиазинов, а именно гидробрамидов

5-бром-2-диалкиламинодигидро-4Н-1,3-тиазинов, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений.

Целью изобретения является получение новых производных 2-аминодигидридо-1, З-тиазинов, которые могут йайти применение в синтезе биологически активных соединений„

Пример 1. 5-Бром-2-диметиламиногидро-1,3-тиазина гидробромид„

К раствору 1,44 г (0,01 моль)

И-аллил-И,N -диметилтномочевины в

20 мл хлороформа при перемешивании .и охлаждении до +15"С прибавляют по каплям раствор 1,6 г (0,01 моль) брома в 10 мл хлороформа. Выпавший белый кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этилового спирта, получают 2,9 г (95%) 5-эрам-2-диметиламинадигидро-1,3-тиазина гидробрамида в виде бесцветных кристаллов; т.пл„ 204 С. б

Найдено, %: С 23„53„ Н 3„95;

Br 52,73; N 9,12; S 10,35.

Вычислено, %: С 23,68; Н 3,97;

Br 52,59; И 9,20; S 10,53. спектр t(D 3I СО, м.д.1:

2,6 (CH, 6Н), с,; 3,2-4,2 (СН СНСН

5Н), сл.м.

Пример 2. 5-Бром-2-диэтиламинадигндро-1,3-тиазина гидробромид.

К раствору 1.,73 г (0,01 моль)

N-аллил-N,N -дизтилтнамочевины в

20 мл четыреххларистого углерода при перемешивании и охлаждении до

+15 С прибавляют по каплям раствор

1,6 г (0,01 моль) брома в 10 мл хлороформа. Кристаллы отфильтровывают и перекристаллиэавывают из этилового спирта. Получают 3,2 г (95%) 5-бром-2-диэтиламинодигидра-1,3-тиазина гидробрамида; т.пл. 189 С.

Найдено, %: С 30,01; Н 4,91;

Бт 48,23; И 8,55; S 9,83.

С,Н„Вг,И,Б.

Вычислено, %; С 28,91; Н 4,85;

Br 48,15; N 8,43; S 9,65.

Пример 3. 5-Бром-2-дипропиламинадигидро-1,3-тиазина гидробро6 мид.

К раствору 2,00 г (0,01 моль)

N-аллил-N,N --дипропилтиомочевины в

20 мл бензола Ври перемешивании и

1п охлаждении до +5 С прибавляют по каплям раствор 1,6 г (0,01 моль) брома в 10 мл бензола. Кристаллы отфильтро= вывают и перекристаллизовывают лз

70 мл этилового спирта, получают

3,4 г (95%) 5-бром-3-дипропиламинодигидро-1,3-тиазина гидробромида; т.пл. 178 С.

Найдено, %: С 33,48; Н 5,75;

Br 44,40; N 7,78; S 8,92.

Вычислено, %: С 33,32; Н 5,59;

Вх 44,40; И 7,77; S 8,89.

Формула из.обре те ни я

1. Способ получения гидробромидоь

5-бром-2-диалкиламинодигидро-1 3-тиазинов общей формулы Х где R - нмeет вaaaеуказaнные значения» подвергают взаимодействию с бромом в среде непалярнаго органического растворителя.

2. Способ па и. 1 о т л и ч аю шийся тем, что процесс ведут при температуре 5-15 С.