Способ получения 4,5-бензизатина

 

805

Класс 120, 2

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОЬ КТ НИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ6СТВУ

Подписная гру пга Лгв я

Ю. В. Танчук и Л. Х, Виноград

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ $,5-БЕНЗИЗАТИНА

Заявлено 11 февраля 1961 г. за ¹ 697173!23 в 1 от!итет по делам изобретений и открытий при Сове!е Мин»итров СССР

Опубликовано в < Б|ог!петене изобретений» № 1 за 1962 ã.

4,5-бензизат«н служит исходным продуктом при синтезе ряда известных кубовых красителей.

Извест«ы способы синтеза 4,5-бснзизатина путем ко.!дсн-ац !«

2-нафтиламина с сероуглеродом и дальнейших преобразовашш пр..пактов реакции; путем конденсации 2-пафтиламина с дихлорангидр«дом щавелевой кислоты; кои!денсацией 2-нафтилампна с мсзоксалсвым эф!!ром и ряд других способов.

Однако практическое осуществление этих синтезов невозмож ш, так как исходным веществом в них служит токсичный канцерогенный

2-нафтиламин, работа с которым в Советском Союзе не допускается.

Предложен способ получения 4,5-бензизатпна из производ«ых нафталина, заключающийся в том, что, с целью исключения из процесса получения целевого продукта токсичных соединений, в качестве исходного вещества применяют натриевую соль 2-нафтиламин-1-сульфокислоты, конденсируя ее с хлоральгпдратом и солянокислым п!дроксилаиином, с последующей циклизацисй натрпевой соли пзонитрозоацет-2нафтиламин-1-сульфокислоты.

Пример I. Получение изо«птрозоацет-2-нафтиламин-1-сульфокислоты.

Б нагретый до 60 — 70 раствор 52 г кристалл«ческого сульфата натрия последовательно загружают: 3,56 г хлоральгидрата, 4,9 г натриевой соли 2-нафталамин-1-сульфокислоты, 4,4 г соляпок«слого гидроксиламина и кипятят 5 !!Ия; добавляют 80 и.г холодной воды и фильтруют.

К фильтрату добавля!от 50 — 70 г поваренной соли, Охлаждают до комнатной температуры, выпавший бледно-желтый осадок отфильтровывают, высушивают и с выходом 67 — 70% от теоретически возможного получают натриевую соль изонитрозоацет-2-нафтиламин-1-сульфоКИСЛОТУ.

Предмет изоб,ретения ,„ » з,.:

Способ получения 4,5-бензизатина из производных нафаталииа, о т-, л и ч а ю щ и и- с я: тем, что, с цел >о -ис»клкзчения из процесса получения целевого продукта:гоксйциых со»единен4й;- в-качес1 ве- исходного" вещест"ва применяют натр:евуюзсоль:- 2=нафтиламин"- 1::сульфокислоты, конден-, сируя ее с хлоральгидратом..и -еал»яГокислым-гидроксиламином, с после-, дующей циклизацией натрйевойссолй -: изонитрозоацет-2-нафтиламйн=Г: сульфокислоты. (мставитель В. М. род :, Texpea T, П. Кури !ко Корректор Н. В. !Цербакова

Г едактор Н. И. Мосин

Формат бум. 70Х!08 /и, Тираж 430

ЦБТ!4 при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Подп. к печ, 20.!-62 r

Зак. 387

Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп:

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва; Петровка, !4.

¹ 143805 — 2: /

Пример 2. Получение 4,5-бензизатина, В. 50 мл 72 —.74тощЮ серной кислоты, нагретой до 50,-постепенно вносят 6 г натриевой co% нитрозоацет-2-нафтиламин-1-сульфокислоты, нагревают 10 иин при 80 „ охлаждают до комнатнои температ»урь!-и выливают на 150 г льда.

Выпавший :осадок отфильтровйва4от„-- промывают водой, высушивают и получают 4,5-бензйзатин с выхадом-76.— 74% 0Т теоретического.

11о даннйм элементарного анализе" найдено -в :-%:-N — 6;89 и 6,87;, С вЂ” 73,47 и 73,53; H — 3,77 и 3,82. Вычислено для С|вНтО М н %: N — 7,11"

С вЂ” 73,35; Н вЂ” 3,82.