Способ борьбы с нежелательной растительностью
Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Сущность изобретения заключается в уничтожении сорных растений с помощью способа, основанного на использовании производного фосфиноилоксиуксусной кислоты общей формулы (CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">2</SB>P(O)CH(OH)C(O)R, где R - 4-нитробензилокси или группа OCH<SB POS="POST">2</SB>C(O)R<SB POS="POST">1</SB>, в которой R<SB POS="POST">1</SB> - фенил, 4-бромфенил, гидроксил, метилокси, этилокси, н-пропилокси, трет-бутилокси, изоамилокси, н-гексилокси, н-децилокси, н-додецилокси, н-октодецилокси, 2-метилциклогексилокси, 2-бромэтилокси, 3-бромпропилокси, олеилокси, пропаргилокси, бензилокси, 4-нитробензилокси, 2,4-дихлорбензилокси, 3-феноксибензилокси, 1-(этоксикарбонил) этилокси, α - (этилоксикарбонил) бензилокси, α - (бензилоксикарбонил) бензилокси, этилтио, н-гексилтио, бензилтио, бензиламино, фениламино, 2,6-дихлорфениламино, диэтиламино. Данное соединение в дозе 0,15-2,5 кг/га эффективно поражает такие сорняки как горчица, хризантема, яжовник, плевел и превосходит по воздействию на эти растения известные гербициды - аналоги - бутиловый и гексиловый эфиры 2-диметилфосфиноил-2-оксиуксусной кислоты. 3 табл.
СОЮЗ СОЕЕТСНИХ
COQCAЛИСТ)ИЕСНИХ
РЕСПУБЛИК
09) (И) 4 52 АЗ (5)) 4 A 01 N 57/20
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
И flATEWTV
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
hO ИЭОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
flPH ГКНТ СССР (21) 4027 167/23-05 (22) 26.03.86 (31) Р 3511198.4 (32) 28.03,85 (33) ВЕ (46) 15.07.89. Бюл. У 26 (71) Хехст АГ (0Е) (72) Хайнц Йозеф Леэр, Клаус Бауер и Херманн Бирингер (0Е) (53) 632.954.2(088.8) (56) Патент ФРГ )"- 3238958, кл. С 07 F 9/53, А 01 N 57/24, 1984. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ
РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (57) Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Сущность изобретения заключается в уничтожении сорных растений с помощью способа, основанного на использовании производного фасфиноилоксиуксусной кислоты общей формулы (СН ) op(0) СН(ОН) С(О) R, где R — 41
Изобретение относится к химическим 1 способам борьбы с сорной .и нежелательной растительностью.
Цель изобретения — усиление гербицидного действия способа борьбы с не келательной растительностью, основанного на использовании производных фосфиноилоксиуксусной кислоты.
Способ получения активных веществ, их перечень и примеры, иллюстрирующие эффективность способа согласно изобретению. нитробензииукси или группа
ОСН С(О)Rg, в которой R 1 — фенил, 4-бромфенил, гидроксил, метилокси, этилокси, н-пропилокси, трет-бутилокси, изоамилокси, н-гексилокси, н-децилокси, н-додецилокси, н-октодецилокси, 2-метилциклогесилокси, 2-бромэтилокси, З-бромпропилокси, олеилокси, пропаргилокси, бензилокси, 4-нитробензилокси, 2,4-дихлорбензилокси, З-феноксибензилокси, 1-(этоксикарбонил) этилокси, Ы -(зтилоксикарбонил) бензилокси,о -(бензнлоксикарбонил) бензилокси, этилтио, н-гексилтио, бенэилтио, бензиламино, фениламино, 2,6-дихлорфениламино, диэтиламино.
Данное соединение в дозе 0,152,5 кг/га эффективно поражает такие сорняки, как горчица, хризантема, яжовник, плевел и превосходит по воздействию на эти растения, известные гербициды — аналоги-бутиловый и гексиловый эфиры 2-диметилфосфиноил-2оксиуксусной кислоты. 3 ъабл.
Пример 1. Получение бензоил- метилового эфира 2-диметилфосфиноил2-оксиуксусной кислоты (соединение 1), Смесь 6,38 г (0,1 моль) фторида калия, 9,95 г (0,06 моль) e(-бромацето". фенона и 7,6 r (0,05 моль) 2-диметилфосфиноил-2-оксиуксусной кислоты растВ1 ряют в 250 мл диметилформамида и перемещивают 4 ч при 65ОС. После этого отгоняют диметилформамид, остаток перемешивают с хлористым метиленом и получают кристаллическое веl 49485
Таблица1
Соединения общей формулы
СН3-.
Р-CH †C†- В сц и и
0ОиО
Т. ил., С
Соединение, В
143
121
163
Масло*
107
82
65-67
76-78
88-90
98-100
Масло*
Бензоилметилокси
4-Нитробенэилокси
4-Бромбензоилметилокси
Карбоксиметилокси
Метоксикарбонилметилокси
Этоксикарбонилметилокси н-Пропилоксикарбонилметилокси н-Гексилоксикарбонилметилокси н-Децилоксикарбонилметилокси н-Додецилоксикарбонилметилокси н-Октодецилкарбонилметилокси
Олеилоксикарбонилметилокси
2
4
6
8
11
3 щество. Выход 8,5 r (63X), т.ил.
147 С.
В условиях примера 1 получают и другие активные вещества, перечень которых представлен в табл..1.
Пример 2. Определение гербицидного действия. Семена опытных растений или корневища сорных трав высевают в песчаный суглинок в специальные сосуды и в условиях теплицы выращивают в течение 3-5 нед. После этого опытные растения обрабатывают препаративными формами активных веществ и через 3 нед. после обработки определяют гербицидиый эффект по шкале от 0 до 5: 0 — отсутствие эффекта;
5 - полная гибель растений; 1-4 промежуточные значения.
Контролем служат необработанные 20 растения. Для сравнения используют известные гербициды-аналоги: бутиловый (А) и гексиловый (В) эфиры 2-диметилфосфино(л-2-оксиуксусной кислоты. 25
Результаты опытов представлены в табл. 3,(номера соединений соответствуют номерам в табл. 1). формула изобретения
Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее
2 4 производным фосфинонлоксиуксусной кислоты, отличающийся тем, что,,с целью усиления гербицидного действия, в качестве производного фосфинонлоксиуксусной кислоты используют соединение общей формулы сн Р-(,н- С-R (.Н !
0 0 где R — 4-нитробенэилокси или
ОСН С(О)Р -группа, в которой
R<- фенил, 4-бромфенил, гидроксил, метилокси, этилокси, н-пропилокси, трет-бутилокси, изоамилокси, н-гексилокси, н-децилокси, н-додецилокси, н-октодецилокси, 2-метилциклогексилокси, 2-бромэтилокси, Э-бромпропилокси, олеилокси, пропаргилокси, бенэилокси, 4-нитробензилокси, 2,4-дихлорбензнлокси, 3-феиоксибензилокси, 1-(этоксикарбонил)этилокси, М -(этилоксикарбонил)бензилокси, о(-(бензилоксикарбоннл)бензилокси, этилтио, и-гексилтио, бенэилтио, бензиламино, фениламино, 2,6-дихлорфениламино, диэтиламино, в количестве 0,15-2,5 кг/га.
1494852
Продолжение табл.I
Масло*
118
13
14
Иэоамилоксикарбонилметилокси трет-Бутилоксикарбонилметилокси
2-Иетилциклогексилоксикарбонилметилокси
Пропаргилоксикарбонилметилокси
2-Бромэтилоксикарбонилметилокси
3-Бромпропилоксикарбонилметилокси
1-(Этоксикарбонил)этилоксикарбонилметилокси !!!-(Этоксикарбонил)бензилоксикарбонилметилокси
a(-(Бенэилоксикарбонил) бензилоксикарбонилметилокси
Бенэилоксикарбонилметилокси
4-Нитробенэилоксикарбонилметилокси
2,4-Дихлорбензнлоксикарбонилметилокси
3-Феноксибенэилоксикарбонилметилокси
Этилтиокарбонилметилокси
Бенэилтиокарбонилметилокси
Бенэиламинокарбоннлметилокси
Фениламинокарбонилметилокси н-Гексилтиокарбонилметилокси
Диэтиламинокарбонилметилокси
2,6-Дихлорфениламинокарбонилметилокси
130-134
Масло*
Масло*
То же
16
17
18
20
22 .23
147
Масло™
133
83-86
Масло*
Масло*
То же !!
104-106
26
27
28
29
31
198
*С оединения! вьщеленные в виде масла, охарактеризованы ЯМР-спектрами (представлены в табл.2). (494852
1 ! аа!
ОО о( н нх(!
Э ЭИ
1 ххх 1
Л ЛСЧ
1 ее Ф г 1 с!НН( Г е.г г
СЧ C»I N а. йОО энн х охх
° л
1 а и3 о л л л ф
° в
Ol у х! х( л х х ф С1 l ию
1 х
СЪ Л о еО
СЧ СЧ Се! a в л ллл х
Я
tf
Э о о а в, л в
I х!
1 х
СЧ
Х(1 и
1 х
«еа
1 I х х в еее
Х! I и
I х
Се1 и !
Ch л о
СО
C) л и в ъг е
Ссе О
a a ф л
СФ1
° х
N о еО O х!
° -v ! 1 фФ е х! х!
vv
1 1
;" х
СЧ
Ф
° -а о lХ! Н ииэ
1 1 х
Я С! Л
"а
Xi »»
1 с л
° «а х
СФ1 ° л
° л О
1 а .г х(v
Ое 1
° х
О сч х! I
1
N 1
1 I
N
1 и ел ! х!
I х
N в х
1 х еО
1 о
e х!
Ch I о сч
СЧ С 1
Н.с ии а а Г е Г Г ее е С! ANN< Л в в л в в в а a a
-- СЧСЧ вЂ” Л Л
С 1 в
Ch в
СЧ х х
СЧ х х
N N
Э
И
I 1 1 о
Е 1 1 1
1 1 -еО I л л
1 I
1 !
I
СЧ
° Ф
С Ъ х
Ф в г
Н
С! ъ-»
О л
° °
u-OI
Х
I о=а
Ol
Ф
I I ( о
1 I !
1 I 1
1 I 1
I 1
1
1 х Ф еО . -л
Э
° 3:
"Q м О
1 !
О=0
/3 и о! ж
Э
l!(1 1 о
1 1!
1 1 1
1 1 1! !
1 л °
« в
Х Э
Ц g
1 Э й%
О Э
СЧ С! ОЛфа О ЧСЛфВО
° - СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ Се) 1
v v
n! хо! х
w СЧ
Н л О л
° в Q х Ф
v Х1
1 I
o v, ((1 х х
N е
М(° л и х! х
СЧ
СЧ
И е
СT
-ее л СЧ
Се) а а !.е ° °
СС! I х!
e vx! 1 их
u «I о! еО л
° ° в
+4 фЪ
Х(Х! ии
1 I х х
1494852 а 3 а б и и
Соединение, Ф
Доза, кг/га
Опытные растения
Т T Г
Горчица Хризантема Ековник Плевел
2
4
2
5
5
0
5
4
2
5
5
10
13
15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2 5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0 15
2,5
0,6
0,15
2,5
I I
Гербицидное действие
4
3
1
3
2
1
4
4
2
3
4
2
lE
1494852
Продолжение табл.3
Соединение, IP
Опытные растения
Доэа, кг/га
Горчица Хриэантема Ежовник
Плевел
18
20
22
24
26
28
30
32
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
0,15
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0 15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
О 15
3
5
5
1
5
5
2
5
5
1
5
Э
5
5
2
5
5
4
5
5
3
5
5
4
1
4
3
4
5
1
4
4
2
4
4
1
1
О
1
4
1
4
5
2
4
5
3
4
5
1
1
О
1
3
5
1
3
4
Э
3
1
4
2
1
1
2
1
3
4
1
4
4
1
4 .1
4
5
2
О
О
2
1
5
5
2
5
3
1
5
3
1
1
2
1
2
4
5
1
2
5
5 !
3
5
1
2
5
