Патент ссср 159948

Авторы патента:

C07D285/22 - с одним шестичленным кольцом

A61P7/10 - противоотечные средства; мочегонные средства

A61K31/549 - содержащие два или более атома азота в одном и том же кольце, например гидрохлоротиазид

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТWECmX

РЕСПУБЛИК

ОПКСЛНИЕ

И 3 О Б Р Е Т Е Н Ц,Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 159948

Класс 30h, ".:p

12р, 10

МПК А 61k

С 073

Заявлено 10.11.1962 (¹ 763703/31-16) ГОСУДАРСТВЕННЫИ

КОМИТЕТ ПО ДЕЛАМ

ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЫТИИ

СССР

Опубликовано 1964, Бюллетень № 2

УДК

Подписная группа М 139

l;, )

Н. В. Савицкая, В. М. Арюзина и М. Н. Щукина

СПОСОБ ПОЛУ !ЕНИЯ 3-ЦИКЧОПЕНТИЛМЕТИЛ-6-ХЛОР-СУЛЬФАМИЛ-1,2,4-БЕНЗОТИАДИАЗИН-1, 1-ДИОКСИДА (ДЕГИДРОНАВИДРЕКСА) Известны способы получения 3-циклопеитилметил-6-хлор-7-сульфамил-1, 2, 4-бензотиадиазин-1, 1-диоксида (дегидроиавидрекса), исходного продукта для получения препарата иаВидрекса, приме!гяемого В медицинской практике в качестве диуретического и солюрсти геского средства, путем взаимодействия Ç-хлор-4, 6-дисульфамидоанилина со смешанным ангидридом трифторуксусной и циклопентилуксусной кислот с последующей циклизацией образовавшегося Х-циклопентилацетил-3хлор-4, 6-дисульфамидоанилина.

Указанные способы весьма сложны, требуют применения труднодоступного ангидрида трифторуксусной кислоты и не обеспечивают удовлетворительного выхода дегидронавидрекса.

В данном изобретении, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, З-хлор-4, 6-дисульфамидоанилин сплавляют с циклопентилуксусной кислотой при температуре приблизительно 210 вЂ 2 С ил« конденсируют при тех жс условиях в среде высококипящих органических растворителей, например дифенилоксида.

При использовании предлагаемого способа выход дегидроиавидрекса составляет 42,5вЂ”

62,8ого от теоРетического количества.

Пример 1. Смесь 4,1 г З-хлор-4, G-дис льфамидоани.зина Ii 2,1 г цик 10IIEIITii 1 i;сусной кислоты в течение 35 вЂ” 40 кяин нагревают при температуре 210 вЂ” 230 С. При этом реакционная масса сначала расплавляется, а затем быстро затвердевает. Затвердевшее вещество темно-коричневого цвета растворяют при кипении в 125 яил этанола, разбавленного водой в соотношении 1: 1, добавляют активированный уголь и фильтруют. Выделившийся при ох lаждении ?кезтоватыи порошок еще раз перекристаллизовывают из водного спирта с активированиым углем. Получают 3,41 г дегидронавидрекса (62.8",„от теоретического количества) с т. пл. 300 вЂ” 301,5 C.

Пример 2. Смесь 5,7 г Ç-хлор-4, 6-дисульфамидоанилина, 2,8 г циклопентилуксусной кислоты и 5 л.г дифенилоксида нагревают при температуре 220 вЂ” 230 С в течение 3 час.

Затвердевшую при охлаждении реакционную массу отмывают бензолом от дифенилоксида и два?кды перекристаллизогывают из водного спирта (1: 1). Получают 3,2 г (42,5",, от теоретического количества) дегидронавидрекса с т. пл. 296 вЂ” 297 С.

Предмет изобретения

Способ получения 3-циклопентилметил-6. ".ор-7-сульфамил-l, 2, 4-бензотиадиазин-1, № 159948

Составитель В. А. Таратута

Редактор Б. А. Шнейдерман Тсхрсд А. А. Камышникова Корректор Л. М. Комарова

Подп. к пеи. 29/Х11 вЂ” 63 г. Формат бум. 60X90 !s Объем 0,23 изд. л.

Заказ 3266/1 Тираж 400 Цена 4 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

1-диоксида (дегидронавидрекса) из З-хлор-4, б-дисульфамидоанилина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, 3-хлор-4, б-дисульфамидоанилин сплавляют с циклопентилуксусной кислотой при температуре приблизительно 210 вЂ” 230 "С или конденсиpvloT при тех хке A словиях в среде высококипящих органических растворителей, например, дифенилоксида.

Замещенные 6-r-1,3,4-тиадиазин-2-амины и их фармацевтическая композиция // 2157808

Арилалкилтиадиазиноны, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2161613

Изобретение относится к арилалкилтиадиазинонам формулы (I) где R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, обозначает H или A; R3 и R4 каждый независимо друг от друга, обозначает -OH, -OR10, -S-R10, -SO-R10, -SO2-R10, Гал, метилендиокси-группу, -NO2- NH2, HHR10 или -NR10R11; R5 обозначает незамещенный или одно- или двухкратно замещенный с помощью R6 и/или R7 фенильный остаток; Q отсутствует или обозначает алкилен с 1-6 C-атомами; R6 и R7 каждый, независимо друг от друга, обозначает -NH2, -NR8R9, -NHR10, -NR10R11, -NO2, Гал, -CN, -OA, -COOH или -COOA; R8 и R9 каждый, независимо друг от друга, обозначает H; ацил с 1-8 C-атомами; который может быть замещен 1-5 атомами фтора и/или хлора; -COOA, -S-A, -SO-A, -SO2A, -CONH2, -CONHA, -CONA2, -CO-COOH, -CO-COOA, -CO-CONH2, -CO-CONHA или -CO-CONA2; A обозначает алкил с 1-6 C-атомами, который может быть замещен 1-5 атомами фтора и/или хлора; R10 и R11 каждый, независимо друг от друга, обозначает A, циклоалкил с 3-7 C-атомами, метиленциклоалкил с 4-8 C-атомами или алкенил с 2-8 C-атомами; и Гал обозначает фтор, хлор, бром или иод; а также к их физиологически приемлемым солям

3-алкоксикарбонил-тиадиазиноны, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2162087

Производные конденсированного 1,2,4-тиадиазина и конденсированного 1,4-тиазина, их получение и использование // 2199542

Фармацевтические композиции, содержащие ирбесартан // 2210368

Новые соединения и их применение в качестве положительных модуляторов амра-рецепторов // 2214405

Замещенные 5r1,6r2 1,3,4-тиадиазин-2 амины и содержащие их фармацевтические композиции в качестве фармакологически активных средств, обладающих антикоагулянтным и антиагрегантным действием // 2259371

Изобретение относится к области биологически активных соединений, в частности, к замещенным 5R1,6R2-тиадиазин-2-аминам и содержащим их фармацевтическим композициям, которые могут быть использованы в медицине в качестве потенциальных фармакологически активных веществ, обладающих уникальным сочетанием свойств: выраженной антикоагулянтной активностью в комбинации со способностью тормозить агрегацию тромбоцитов

Гетероциклические соединения, включающие 2-аминопиридин-3-сульфоновый фрагмент, способы их получения (варианты), фокусированная библиотека и фармацевтическая композиция // 2263667

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям, включающим 2-аминопиридин-3-сульфоновый фрагмент, общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемым солям, N-оксидам или гидратам, обладающим свойствами блокаторов глутамат-индуцированного транспорта ионов кальция, в частности нейропротекторным действием

Комбинированное гипотензивное средство // 2266751

Изобретение относится к области медицины, конкретно к комбинированным лекарственному средству для лечения артериальной гипертензии, содержащему в качестве активного начала комбинацию эналаприла малеата и гидрохлортиазида и в качестве вспомогательных веществ гидрокарбонат натрия, крахмал, молочный сахар, оксид железа и соль стеариновой кислоты

Наружное противоотечное средство // 2194517

Изобретение относится к области медицины и может быть применено для изготовления лечебно-косметических средств в виде мазей, кремов, эмульсий, лосьонов, гелей, применяемых в качестве противоотечного средства

Применение низкомолекулярных гепаринов для профилактики и лечения отеков головного мозга // 2195287

Изобретение относится к медицине

Фармацевтическая композиция, обладающая антигипертензивным и диуретическим действием, и способ её получения // 2201751

Изобретение относится к области медицины, конкретно к фармацевтической композиции, включающей в качестве действующего вещества индапамид, и может найти применение при лечении артериальной гипертонии и для предотвращения задержки натрия и воды в организме при хронической сердечной недостаточности

Капли назальные бризолин, обладающие сосудосуживающим, противовоспалительным и противоотечным действием // 2212235

Изобретение относится к области медицины и касается препарата Бризолин капли назальные 0,06% и 0,1% для лечения заболеваний полости носа и горла

Лекарственная форма пролонгированного действия, обладающая диуретической, вазодилатирующей и гипотензивной активностью, и способ ее изготовления // 2286150

Изобретение относится к области фармацевтики и может быть использовано в производстве твердых лекарственных форм препаратов применяемых при лечении артериальной гипертензии и хронической сердечной недостаточности

Состав пролонгированного действия, обладающий антигипертензивной и диуретической активностью, и способ его получения // 2288713

Изобретение относится к области медицины, конкретно к составу пролонгированного действия, включающему в качестве действующего вещества индапамид, и может применяться для лечения артериальной гипертонии и отечного синдрома при хронической сердечной недостаточности

Способ лечения детей с церебрастеническим синдромом // 2290869

Изобретение относится к медицине, неврологии, лечению церебрастенического синдрома (ЦС) и заключается в проведении терапии с учетом данных комплексного обследования ребенка

Оптически активные производные дигидропиридина, их применение и терапевтическое средство на их основе // 2294328

Изобретение относится к 3-(1-дифенилметилазетидин-3-ил) сложному 5-изопропиловому диэфиру (R)-2-амино-1,4-дигидро-6-метил-4-(3-нитрофенил)-3,5-пиридиндикарбоновой кислоты формулы (I) или его фармакологически приемлемым солям

Способ лечения отеков верхних конечностей // 2320332

Изобретение относится к медицине, а именно - к хирургии

1-дезокси-1-n-метиламмония-d-глюцитола сукцинат // 2345060

Изобретение относится к новому химическому соединению из группы четвертичных аммониевых солей янтарной кислоты, а именно 1-дезокси-1-N-метиламмония-D-глюцитола сукцинату (меглюмина сукцинату), обладающему антидиабетическим действием при низкой токсичности и позволяющему воздействовать на комплекс патологических изменений, сопутствующих сахарному диабету, за счет проявления диуретической и антиагрегантной активностей

Производные бензола // 2127254