Способ получения производных бензогидроксамовой кислоты и ее солей

 

Изобретение относится к гидроксиламиносоединениям, в частности к получению производных бензогидроксамовой кислоты ф-лы I: OR-C(O)-A-NH-(O)-C-C=C(Y)-CCL=CH-CH=C/C, где Y-CL или OCH<SB POS="POST">3</SB>

A - O - алкилен C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>, -NH-алкилен C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>, R-H, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкил или группа G<SB POS="POST">1</SB>--CH<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">3</SB>(R<SB POS="POST">1</SB>)(R<SB POS="POST">2</SB>), а R<SB POS="POST">1</SB>-H, CH<SB POS="POST">3</SB> или CL и R<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">5</SB>-алкил CL или F, CF<SB POS="POST">3</SB> или NO<SB POS="POST">2</SB> или R<SB POS="POST">1</SB>+R<SB POS="POST">2</SB>-метилендиоксигруппа, в свободном виде или в виде соли, которые могут быть использованы в качестве гербицидов в сельском хозяйстве. Цель - разработка способа получения более активных соединений. Получение ведут реакцией соответствующего производного бензамида с соединением ф-лы X-A-CO-OR, где X-галоген и A и R указаны выше, с последующей (при необходимости) трансэтерификацией полученных соединений ф-лы I, где R отличен от H, с последующим выделением полученных соединений или переводом их в соль реакцией с соответствующим основанием. 12 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

-сн,-Д" где Г

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21 ) 4203038/23-04 (22) 03.08.87 (3!) 892987; 907348 (32) 04.08.86ф 12.09.86 (33) US (46) 07.03.90. Бюл, 11 - 9 (71) Сандос Ar (СН) (72) Джон В. Вильямс (US) (53} 547,582.5.07.(088,8) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОГИДРОКСАИО ВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ СОЛЕЙ (57) Изобретение относится к гидроксиламиносоединениям, в частности к получению производных бензогидроксамовой кислоты ф-лы

ОР-C(0)-A NH (О1-C-С 1 /С где Y — Cl или OCH> А — О-алкилен

C(-С, -NH-алкилен С1-С, Р— H, Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения новых производных бензогидроксамоновой кислоты формулы

Cl oil О

С вЂ” МН-А-(- ОР

Cl где Y — Cl ОСН, А — О-алкилен С1-С, -NH-алкилен

С -С

R — C<-С -алкил или группа Г1.

SU 1549479 А 3 (g))5 С 07 С 259/10, 243/38

С -Са-алкил или группа Г ГН

С Н )Р г), а R „Н, Г1 . или С1 и Р С1 С а К Г ил С1 или 10< или Р + Н -метилендиокси2 группа, в свободном виде или в виде соли, которые могут быть использова— ны в качестве гербицидов в сельском хозяйстве. Цель — разработка спосо— ба получения более активных соединений. Получение ведут реакцией соответствующего производного бензамида с соединением ф-лы Х-А-CG-OR, где

Х вЂ” галоген и А и Н указаны выше, с последующей (при необходимости) трансэтерификацией полученных соединений ф-лы (I) где R отличен от Н, с последующим выделением полученных соединений или переводом их в соль реакцией с соответствующим основанием, 13 табл.

rae R — - H, CH H I C)-;

II

R — С<-С вЂ” алкил, Г1 или F CF (5 9>

ИО или R u R вместе образуют метилендиоксигруппу, или их солей, которые. могут быть использованы в качестве гербицидов в сельском хозяйстве.

Белью изобретения является разработка доступного способа получения соединений формулы (Т), которые обладают высокой гербицидной активно стью, 1549479

Пример 1 . .((3,6-Дихлор-2-метоксибензоил)аминоокси)уксусная кислота.

К раствору 86,34 г гидроокиси натрия в 1,2 л воды добавляют 900 мл

95%-ного этилового спирта и 240 r

З,б-дихлор-2-метоксибензогидроксамовой кислоты. С целью растворения добавляют дополнительно 300 мл 95%-ного этилового спирта и 60 мл Н О. Через 0,5 ч к реакционной смеси добавляют раствор 153,12 r бромуксусной кислоты в 120 мп 95%-ного этилового спирта, с последующим добавлением

60 мл воды. Затем смесь подогревают с обратным холодильником в течение 3 ч, охлаждают до температуры окружающей среды и добавляют 150 мл 20%-ной НС1. Реакцион- 20 ную смесь дважды подвергают экстракции с помощью этилацетата. Растворы в этилацетате объединяют, промывают раствором и в течение ночи сушат над

M@SO, затем отфильтровывают, а раст. вор выпаривают in vacuo. Остаток откристяллизовывают от хлороформа с получением ((З,б-дихлор-2-метоксибензоил)аминоокси1уксусной кислоты в ви де белого твердого вещества с т.пл.

145-154 С.

Пример 2. Метил ((З,б-дихлор2-метоксибензоил)аминоокси)ацетат.

К раствору 2,15 r гидроокиси калия в 50 мл метилового спирта (мета35 иола) добавляют 7,55 r З,б-дихлор-2метоксибензогидроксамовой кислоты с последующим перемешиванием до полного растворения. К этому раствору по одной капле добавляют 3,03 мл метилбромацетата в 25 мл метанола.

Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч и перемешивают с вечера до утра при тем-. пературе окружающей среды К реакци 45 онной смеси добавляют 0,36 r дополнительной гидроокиси калия и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч, затем охлаждают, отфильтровывают, и фильтрат подвергают

50 концентрированию in vacuo с целью получения сырого полутвердого продукта. Этот сырой продукт помещают в хлористый метилен и промывают водой„ !

5%-ным водным NaHCO> рассолом, затем высушивают над M@SO, отфильтро55 вывают и выпаривают in vacuo с полу-> чением вязкого масла. Масло кристаллизуют из смеси этилацетата и гексаня с преврящением н целевой продукт в виде твердого вещества белого цвета, т.пл. 102-105 С.

Пример 3. н-Бутил ((З,б-дихлор2-метоксибензоил)аминоокси)яцетат.

К 161,8 г метил((3,б-дихлор-2-метоксибензоил)аминоокси)ацетятя добавляют 80 г нормального бутилового спирта, 600 мл толуола и 9,5 r н-бутилата титана. Смесь перемешивают и нагревают в течение 2 ч с целью отгонки метанол-толуоловой смеси. Нагрев затем поддерживают при 95-100 С с целью отгонки н-6утанол-толуола. Реакционо ную смесь охлаждают до 40 С и к ней добавляют 150 мл 1М НС1. Смесь промывают с помощью 1 М Н01, водой, затем насыщенным раствором NaEICO> и сушат над Мя>0, отфильтровывают и выпаривают in vacuo с получением целевого продукта в виде твердого вещества белого цветя, т.пл, 6871 С.

Пример 4. Диметиляммоний ((З,б-дихлор-2-метоксибензоил)аминоокси) ацетат.

К раствору избытка диметйламина в простом диэтиловом элвире (полученному путем встряхивания 50 мл 40%-ного водного диметиламина и 50 мл простого диэтилового эфира и декантирования эфирного слоя) добавляют раствор из

3 г ((З,б-дихлор-2-метоксибензоил) аминоокси)уксусной кислоты в 50 мл тетрагидрофурана.

В ходе добавления получают масло, выделяющееся при отстаивании. Через

1 ч слой простого эфира-тетрагидрофурана декантируют и образующееся масло несколько раз промывают этилацетатом и сушат под высоким вакуумом при 100 С в течение 24 ч с целью поо лучения целевой соли в виде пенистого твердого вещества, которое затвердевает при отстаивании. С их структурой согласуются результаты

ЯИР .

"Н ЯМР (Г,О, 90 МГц), т : 2Н (q)

7 24; 2Н (s) 4 26; ЗН (s) 3 80; 6H(s)

2,80.

Получают также дополнительные моно-соли, представленные в табл.1.

П р и M е р 5. Г>ис-изопропиламиновая соль f(3 б-дихлор — 2-метоксибензоил)ямицоокси)уксусной кислоты.

К раствору 4,0 г ((З,б--пихлор-2метоксибензоил) яминоок си)уксусной кислоты в 250 мл простог > дц тилово> 5 15494 го эфира добавляют 1,6 мл изопропил— амина. Смесь перемешивают в,. течение

15 мин, а образующееся твердое вещество собирают с помощью вакуумной

5 фильтрации, Неочищенное твердое вещество промывают с помощью трех порций простого диэтилового эфира и суШат под высоким вакуумом при температуре окружающей среды с получением цеЛевой двойной соли в виде пенистого твердого вещества светло-коричневого цвета.

Н ЯМР (D О, 90 ИГц), ppm: 2Н (q)

7,24, 2H(s) 4,32, ÇH (s) 3 81, 2H(m)

3,35, 12H (d) 1,18.

Следуя основной технологии примера 5 также получена бис-диэтиламиновая соль ((3,6-дихлор-2-метоксибензо-; ил) аминоокси 1уксусной KHcJIoTbl B HH ! де светлокоричневогo стекла.

- Ее структурр соответствуют следующие результаты ЯМР.

Н ЯМР (D<0, 90 МГц), ppm: 2H(q)

7,21 2Н (s) 4, 18, ÇH (s) 3,79, 8H(q) 25

2,92; 12H(t) 1,15.

Пример 6. Этил ((3,6-дихлор—

2-метоксибензоил)гидразино)ацетат, К раствору 8 r (3,6-дихлор-2-метоксибензоил) гидразина и 7 г этилбром-30 ,ацетата в 200 мл тетрагидрофурана добавляют 8 r карбоната натрия. Полученную смесь перемешивают в течение

16 ч при температуре окружающей среды затем нагревают с обратным холо . 35 дильником в течение 8 ч и отфильтровывают. Фильтрат выпаривают in vacuo с получением неочищенного твердого вещества, которое. подвергают рекристаллизации из простого диэтилового qp эфира с получением целевого продукта в виде кристаллического твердого вещества белого цвета,.т.пл. 93-96 С.

П р,и м е р 7. Соединения формулы (I), где Y — OCH, представлены в 45 табл.2.

Пример 8. Метил((2,3,6-три-. хлорбензил)аминоокси)ацетат.

К раствору 4,9 г гидроокиси калия в 50 мл воды и 350 мл тетрагидрофурана и

23,2 г 2,3,6-трихлорбензогидроксамовой кислоты добавляют 11,6 r метилбромацетата. Смесь подвергают перемешиванию при комнатной температуре в течение 60 ч, растворители выпаривают .

in vacuo остаток растворяют в этилацетате и дважды промывают с помощью

5Х-ной НС1, 57-ного бикарбоната натрия, вновь с помощью 5/-ной НС1, за79 6 тем в 507,-ном ИаС1 и сушат над 1! ГО, Растворитель выпаривают in. vacuo H остаток подвергают хроматографии с использованием жидкостной хроматографии высокого давления, Фракцию, содержащую продукт, кристаллизуют из смеси этанола и гексана с получением метил ((2,3,6-трихлорбензоил)аминоокси)ацетата, т ° пл. 102-105 С.

Пример 9.((2,3,6-Трихлорбензоил)аминоокcHjуксусная кислота.

К 1,25 г карбоната калил в 15 мл воды и 35 мл тетрагидрофурана добавляют 2,0 г метил-2,3,6-трихлорбензоиламинооксиацетата и водный слой подкисляют с помощью концентрированной соляной кислоты. Образующийся водный слой экстрагпруют с помощью двух порций этилацетата, объединенные слои этилацетата сушат над MgSO и концентрируют ln vacuo с целью получения Y(2,3,6-трихлорбензоил) аминоокси уксусной кислоты, т.пл.

145-147 С.

Пример 10. н-Бутил((2,3,6трихлорбензоил)амипоокси1ацетат.

Смесь 1,8 r метил ((2,3,6-трихлорбензоил)аминсокси)ацетата, 50 мл H бутанола и приблизительно 20 мл Опара-толуолсульфокислоты нагревают

О до 100 С с вечера до утра. Избыточный спирт выпариьают п гасило и остаток помещают в хлороформ, промывают с помощью водного 5Х-ного бикарбоната натрия, сушат над

П р и и е р 11, Соединения формулы (I), в которой Y — С1, представлены в табл.3.

Получают также следующие промежуточные соединения.

3,6 — Дихлор-2-11етоксибензоилхлорид.

К 4,0 кг тионилхлорида добавлякт

5,0 кг 3,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты. Смесь перемешивают и нагре-. вают с обратным холодильником (приблизительно 60 С ) в течение 1,5 ч.

Реакционной смеси дают остынуть ч избыточный тионилхлорид выпаривают

in vacuo. Неочищенный продукт затем подвергают перегонке при пониженном давлении с целью получения 3,6-дихлор-2-метоксибензоилхлорида в виде о жидкости, т ° кип. 117 С при давлении

0,6 мм рт.ст.

1549479

3,6 — Дихлор-2-метоксибензогидроксамовая кислота.

К раствору 36 r карбоната калия в

350 мп воды добавляют 2,5 л простого диэтилового эфира и 18! г хлоргидрата

5 гидроксиламина. Смесь охлаждают до о

5-10 С и к смеси по одной капле со скоростью, обеспечивающей поддержание температуры реакции ниже 10 С, доставляют 477 r 3,6-дихлор-2-метоксибензоилхлорида. После завершения добавления реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч и оставляют ее йа ночь при температуре окружающей среды. В результате фильтрации получен неочищенный твердый продукт белого цвета. Неочищенное твердое вещество промывают водой, затем обрабатывают с помощью 1,5 л 4,5 Е НС1, отфильтровывают, снова промывают с помощью Н О и сушат с получением 3,6дихлор-2-метоксибензогидроксамовой кислоты в виде твердого вещества белого цвета, т.пл. 150 С. 25

3, 6-Дихлор-2- ме ток сиб енз о ил гидр азин.

К раствору 0,22 моль гидразина в

100 мл хлороформа.при -10 С добавляют 0,1 моль 3,6-дихлор-2-метоксибен- 30 зоилхлорида. Смесь перемешивают при температуре окружающей. среды в течение 2 ч., отфильтровывают и фильтрат выпаривают in vacuo. Остаток кристаллизуют из метанола и воды„ затем рекристаллизуют из хлороформа и гексана с целью получения палевого продукта, т,пл. 141-145ОC.

Гербицидную активность предлагаемых соединений определяют при покоши 4 испытания на активность до прорастания сорняков. В этих экспериментах небольшие пластмассовые тепличные горшки, заполненные сухой почвой, засевают различными семенами сорных трав.

Через 24 ч или менее после сеяния горшки опрыскивают водой до увлажнения почвы и испытуемые соединения, которые можно представить как водные эмульсии эмульгаторов, содержащих растворитель — ацетон, наносят путем разбрызгивания н указанных концентрациях на поверхность почвы.

После разбрызгивания контейнеры с почвой помещают в теплицу и при необходимости дополнительно обогрева55 ют и один раз в день или более часто увлажняют. Растения поддерживают в этих условиях в течение 14 — 21 дня, при этом условия роста растений и ! степень повреждения растений определяют по шкале от 0 до 10 следующим образом: Π— без повреждения; 1 и 2— незначительное повреждение; 3 и 4— умеренное повреждение; 5 и 6 — умеренно тяжелое повреждение; 7 - 9— тяжелое повреждение; 10 — гибель;

NE означает "Не проросли".

Данные гербицидной активности соединений перед прорастанием приведены в табл.4,6,7 и 8.

Гербицидную активность предлагаемых соединений определяют также путем экспериментов, проведенных для контроля после прорастания определенного вида сорняков. В этих экспериментах испытуемые соединения готовят .в виде водных эмульсий и используют для разбрызгивания в указанных дози- ровках на листву различных типов сорняков,.которые достигли определенного размера. После разбрызгивания растения помещают в теплицу и увлажняют один раз в день или более часто. На листву подвергнутых обработке растений воду не накосят. Степень повреждения растений определяют через 21 день после обработки и оценивают по описанной шкале оценок от 0 до 10.

Данные эффективности соединений в качестве гербицида, тспользуемого после прорастания приведены в табл. 5 и 9.

Данные показывают, что соединения формулы (I) являются селективными для различных культур, в частности кукурузы.

Ряд соединений формулы (I} были высеяны в аналогичных опытах с использованием совокупности растений:

Abutilon theophrasti Amaranthus

retroflexus, sinapis alba, solanum

nigrum, Hromus tectorum,set.aria viridis, Avena i abua u Zchinochloa crusgalli, и дозировки 1 и 4 кг/га. Результаты иллюстрируют гербицидную активность соединений формулы (I), которая превосходит гербицидную активность известных соединений.

Данные для соединений формулы (I) в которых Y — хлор, по сравнению с известным соединением дикамба приведены в табл.10.

Соединения исследованы в более усовершенствованных экспериментах на совокупности растений, включающей двудольные сорняки Abutilon theoph1549479

rasti, AmarantЬпз retrot 1exus, СарI

sella busa — разСогi"., Cassia obtuв1Гolia, Chenopodium а1Ьа, Datura

stramonium, Саlium aparine, Трошоеа

purpure a, Portulac à, olerac еа, "= checio vuldaris, hida spinosa, Holanum

nigrum, st ellari a media и одно семя-с дольные саженцы Аягоругоп гepens, Cyperus rotunduз, А1opecurus myosuroides, Apera spicaventi, Avena ialua

Bromus tectorum, Digitaria sanguinelis echinochloa crus-galli, Eleusine

iudica„ Holium perenne, Роа аппиа, Sctar a iaberi u sorghum halepense, 15 с использованием дозировок 1,О и

0,25 кг/га. Примерами соединений, проявляющих такую же послевсходовую гербицидную активность, как дикамба, или dbIUle являются соединения формулы (I), в которых У вЂ” метокси, А—

ОСН< и R — бензилокси, одно в или двухзамещенное в фенильном кольце заместителями, выбранными из числа галогенов (F, С1), СН> и IlO . А 25 именно соединения 34, 36, 38, 39.

41, 42, 44, 46 и 63. Таким образом, соединения 34, 46 и 53 демонстрир лот лучшую довсходовую активность на двудольных и односемядольных растениях, 3р а соединения 38, 39, 41, 42 и 44 — на двудольных растениях по сравнению с дикамба (Банвел-Д).

Выбор соединений формулы (I) также исследован на устойчивость в почве.

Соединения были высеяны в пахотной почве через 7, 14 и 28 дней после обработки поверхности почвы соединением в виде водной эмульсии для опрыскивания при дозировке 0,66 кг/га. Визуаль-4О ную оценку повреждения саженцев осуществляют через 12 дней после сева.

Результаты показали лучшую устойчивость почвы по сравнению с дикамба для всех предлагаемых соединений, 45

В приведенных ниже таблицах подтверждается стойкость соединений формулы (I) по сравнению с дикамба.

Результаты исследования для саженцев семян, посеянных через 14 дней после опрыскивания поверхности почвы предлагаемым соединением, приведены в табл.11 и 12.

Быпи проведены также опыты по установлению почвенной мобильности предлагаемых соединений. В основном соединения формулы (I) менее мобильны в почве по сравнению с дикамба.

Предлагаемые соединения пригодны для использования в качестве гербицидов, в частности в качестве довсходовых гербицидов, против однодольных и двудольных сорняков, в большей степени против двудольных сорняков, в то время как дикамба представляет собой послевсходовой гербицид.

Результаты испытаний, приведенные в табл,13, указывают на то, что предлагаемые соединения являЮтся более стойкими и менее мобильными в почве по сравнению с дикамба, что предпочтительно с точки зрения эффективности и экологически. формула изобретения

Сп о с о б пол уч е ни я и р о из водных б е нзогидроксамовой кислоты формулы

Ci Ot O 1 (I)

С-OR где Y — Cl или ОСУ, А — О-алкилен С „-C<, -NH-алкилен

С„-C„.

R — С1- С -алкил или группа G< гдеС,—

-сн,-Д" где R — водород1 СН или хлор, И

R -С С алкил, хлор или Ь.ор, CF или ИО, или R u R вместе образуют метилендиоксигруппу, в свободном виде или в виде соли, отличающийся тем, что осу.— ществляют взаимодействие соединения формулы

C(О

С-1И-1-Р, Y

Cfi где R — ОН или Nh

Y имеет указанные соединения, с соединением формулы

Х-А — СΠ— OR где Х вЂ” галоген:

А и R имеют указанные значения, с последующей, при необходимости, 12

1549479 б л и ц а 1

Т а

Характеристика

Соединение

Na он (сн сн ) NH СН(СН ) нн (сн ) о (сн ) он ян(сн сн,), сн сн о ин(сн,сн,), трансэтерификацией, полученных соединений формулы (I) до других соединений формулы (Т) с последующим выделением полученных соединений или пере5 водом их в соль взаимодействием с соответствующим основанием.

Прис ритет по признакам:

04.08.86 при Y — ОСН .

12.09.86 при Y — - С1.

Т.пл. 150-150 С (разложение)

Светло-коричневое стекло; Н

Яю (в î, 9о мгц)

ppm: 2Н (q) 7,25 гн(а) 4,26, ЗН (s) 3,81 4H(q)

2,90; 6Н (d)

1,13.

Пенистое вещество рыжевато-коричневого цвета; . н яме (в,о, 90 МГц), ppm: (2Н (q) 7,26; 2Н (В) 4,27, Зн(з)

3,81, I H(m) 3, 35!

6Н(й) 1, 16.

Янтарное масло; Н ЯМР (0209

90 мгц), ppm: гн(1) 7>19

2H(s), 4,15ó

3H(s) 3,81; 6Н (m) 3,561 2H(t)

3,03.

Янтарное масло;

1н ямг (свс1

90 МГц), ppm: гн(Ч) 7923; 2Н (brs) 5,70; 2Н (s) 4,50, 2Н 2Н (t) 4,45; ЗН(з)

3 92; 6H(m) 3 15, 2Н (t) 2,32;

12Н (т) 1,711,13, ЗН (t)

0,90.

Желтое стекло;

"н яме (сос, 9О Мгц), рр:

5н (тп) 7, 39-6, 65;

1549479

Продолжение табл.1

2Н (brs) 6 0

2Н (s ) 4,49; 2Н (t) 4;33, 3H(s)

3,91; 2Н (t)

3,35, 4H(q)

3,19; 6Н (t)

1,29.

СН,СН, 0 о

Т.пл., С

Соединение

7 1

9

11

12

13

88-92

57-61

44-47

141-143

68-68,5

1!1-!12

102,5-103

0-Этил

О-Метил

19

-ОСН— г

-ОСК—

-ОСН—

-ОСН г

-ОСН г

-ОСН г

-ОСН— г

-ОСН

39

-ОСН— г

-ОСН—

-ОСН

-ОСН г

41

)42

-ОСН— г

-ОСН— г

-ОСН

-ОСН г

-ОСН

-0CH— г

-ОСН-О-СН— г

СН

-О-CF. г

СН

-О-(СН ) г з

Таблица2

О-Изопропил

О-Этил

О-Метил

О-н-Пропил ,О-трет-Бутил

О-Изобутил

О-втор-Бутил

О-Метил

О-Циклопентил

0-СР 2сР, О-СН вЂ” СК

О-Метаметилбензил

0-орто-Метилбензил

О-пара-Метилбензил

О-пара-Изопропилбензил

О-орто-Хлор-, бензил

О-мета-Хлор †. бензил

0-2,6-Дихлорбензил

0-2,4-Дихлорбензил

0-3,4-Дихлорбензил

Густое масло

Полутвердое вещество желтого цвета

82-85

79-82

1 59-161.

106-107

102-104

155-157

141-143

97-98

103-105

161-162

107-108

120-121

1549479

16

1 г 3 4

67-70

95-97

95-97, 133-134

-ОСН—

-0CH—

О-орто-Фторбензил

0-3,5-Дихлорбензил

0-мета-Фторбензил

0-п ар а-Фто рб ензил

О-мета-CF -Бензил

0-пара-CF -Бензил . 3

0-3,4-Метилендиоксибензил

О-пара-Нитробензил

О-пара-Нитробензил

0-3-Метил-4-нитро бензил

О-3-Нитро-4-хлорбензил

45 -ОСН,—

-ОСН—

-ОСН,—

-ОСН—

-ОСН—

47

48

94-95

I40-141

II7-118

I05-106

128-129

-ОСН—

-ОСН—

-ОСН—

2.

-ОСН—

-97-98

134-135

Т а б л и ц а 3

Соединение

Характеристика

-ОСН2

-OCH—

2.

-ОСН—

-О Сн

-ОСН—

57

58

59

О-Изопропил

О-Этил

О-о-Пропил

О-трет-Бутил

О-пара-Хлорфенил

О- СН2 (2, 4-Дихлорфенил) Парафин

Жидкость бб

-О СН г

Таблица4

Довсходовая активно сть при доз е, фунт/ акр ф примеру

Растение соединения по

3 (0,1

0,125

0,25 .0 062 0,31 0 25 5 0,062 0,031

7 6

6 3

5 0

9, 9

Дикая горчица

Вьюнок

Марь

Дурман (обыкновенный)

Бархатистый .лист

Е

10

1549479 Продолжение табл.4

Растение

Вьюнок {ипомея) 10

Желтый лисо10

О

О

О

О

О

О

О

О

0

О

8

1

О

9

4

9

О

1

9

О

О

О

9

8

5

О

О

1

О

О

О

О

0

О

+

1 фунт/акр = 1,12 кг/га, Таблица5

Растение

9 10

10 10

9 10

Дикая горчица

Вьюнок

Иарь

Дурман (обыкновенный)

Бархатистый лист

Вьюнок

I (ипомея) 9

10

8

7

10

8 5

5 3

10 3

10 9

10 8 . 3

10 10 7 хвост

Просо куриное (ежовник)

Джонсонова трава

Овес пустой (овсюг)

Ползучий сорняк

Sprangletop (англ.).

Костер ржаной

Соевые бобы

Хлопок

Пестрая фасоль

Люцерна

Геенн ца

Рис

Сорго

Кукуруз а (маис )

Овес

Желтая осока

Довсходовая активность при дозе, фунт/акр, соединения по

+ примеру

0,25 0,125 0,062 0,31 0,25 0,125 0,062 0,031

Послевсходовая активность при дозе, фунт/акр, соединения по примеру

0,25 0,125 0,062 0,031 0,25 0,.125 0,062 0,031

1549479

Продолжение табл.5

I r

Послевсходовая активность при дозе, фунт/акр, соединения по примеру

Растение

0,25 0,125 0,062 0,031 0,25 0,125 0,062 0,031

Желтый лисоО

О

О

О

О, О

О

О

О

О О

О

О О

Таблицаб

Довсходовая активность при дозе, фунт/акр, соединения по примеру

Растение

4 5 6 2

0,25 0,125 0,25 0,125 0,25 0,125 0,25 0,125

Бархатистый лист

Марь

Дикая горчица

Вьюнок

Дурман (обыкновенный)

Вьюнок (ипомея)

Хлопок

Соевые бобы

Сорго

9 7

9 9

9 9

9 7

10 10

10 9

10 9

10 10

10

НЕ 6

9 9

9 7

9 9

9 2

NE

8

8

7

8

8

6

6

О

10 9

10 10

10 9

10 9

7 5 хвост

Просо. куриное (ежовник)

Джонсонова трава

Овес пустой (овсюг)

Ползучий сорняк

Sprangletop, (англ.)

Костер ржаной

Соевые бобы

Хлопок

Пестрая фасоль

Люцерна

Пшеница

Рис

Сорго:

Кукуруза

Овес

Желтая осока

0 0

О О

10 10

9 8

10 10

9 8

3 1

1 0

О О

0 О

О 0

О 0

О

О

7

О

О

О

О

О

О

8

9

0

О

0

О

О

О

5

О

3

О

9

9

l

О

О

О

О

О

О

4

1

О

О

О

О

О

О

4

О

О

О

О

21

1549479

22

Продолжение табл,б

Довсходовая активность при дозе, фунт/акр, соединения по примеру

Растение

2 1

3 О

NE 0

9

3 О

0 0

1О 9

9 9

0 0

1 1

7 5

О

3

О

О

8

0

О

10 9

10

Таблица 7

Цовсходовая активность, фунт/акр, соединения

Растение

24

0,125. 0,25 0,125

20

0 25 0,125

0i25

Бархатистый лист 9

Марь 9

Дик ая го рчица 9

Вьюнок 9

Дурман (обыкновенный) В

Вьюнок (ипомея) 9

Хлопок 7

Соевые бобы, 10

Сорго 7

Пустой овес (овсюг) 1

Костер ржаной 4

Желтая осока NE

lO

9

NE

NE

NE

NE

7

7

10

NE

9

NE

6

NE

8

3 О

3 1

NE О

1 - 3

4 4

NE О

О

NE

Пустой овес (овсюг)

Костер ржаной

Желтая осока

Ползучий сорняк

Просо куриное (ежовник)

Желтый лисохвост

Джонсонова трава

Sprangletop (англ. )

Люцерна

Рис

Кукуруза

Овес Пшеница

Пестрая фасоль

О 25 О 125 0 25 0 125

6 2

0,25 0,125 0,25 0,125

1549479

Продолжение табл, 7

Довсходовая активность, фунт/акр, соединения

Растение

23

19

0,25 0,125 0,25 0,125

0,25 0,125 0,25 0,125

Ползучий сорняк

Просо куриное (ежовник)

Желтый лисоО О

5 0

7 6

2 1

9 9

6 5

О 0

1 0

6 4

10 10

Таблица8

Довсходовая активность, фунт/акр, соединения

Растение

0,062

10 9

9 9

9 7

Дикая горчица

Вьюнок

Марь

Дурман(обыкновенный)

Бархатистый лист

Вьюнок(ипомея1

Желтый лисоNE 7

10 9

10 9

1 0

8 5

9

О хвост

Просо куриное (ежовник)

Джонсонова .трава

Пустой овес (овсюг)

Ползучий сорняк .

Sprangletop (англ.)

Костер ржаной

Соевые бобы

2 1

9 0

О О

7 1

10 10

О

3

О

О

7 хвост

Джонсонова трава

Sprangletop (англ.)

Люцерна

;Рис

Кукуруза

Овес

Пшеница

Пестрая фасоль

9

2

О

1

7

О

1549479

26

Продолжение табл.8

Растение

7D

I1 "

9 6

9

О

9

2

2

О

О

О

О

О

4

4

3.

9

4

1

О

7

3

0

О

Таблица9

Растение

9 9

3 . 5

10 10

8

5

9

9

Дикая горчица

Вьюнок

Марь

Дурман (обыкновенный )

Бархатистый лист

Вьюнок (ипомея)

Желтый лисо9 9

10

8

9

О

О

О

О

О

О

О

О

О °

О

О

О

О

О

О

О

О

О

2

)О

О

1

10 10

9 - 9

7 3

1 О

Хлопок

Пестрая фасоль

Люцерна

Пшеница

Рис

Сорго

Кукуруза

Овес

Желтая осока хвост

Просо куриное (ежовник)

Джонсонова трава

Пустой овес (овсюг)

Ползучий сорняк

$ргапд1еСор (англ.)

Костер ржаной

Соевые бобы

Хлопок

Пестрая фасоль

Люцерна

Пшеница

Рис

Довсходовая активность, фунт/акр, соединения

Послевсходовая активность, фунт/акр, соединения

0,25 0,125 0,062 0,25 0,125 0,062

1549479

Продолжение табл.9

Ю

Послевсходовая активность, фунт/акр, соединения

Растение

025 0125 0062 025 0125 0062

1 I: I

0 О 0 3 О О

3 1 О 0 0 О

0 0 0 О О О

Сорго

Кукуруэа

Овес

Желтая осока т а б л и ц а 10

Активность соединения

Показатель

Дикамба

По примеру 10

До всходов После всходов

До всходов После

До всходов После всходов всходов

4 l 4 1 4 I 4

4 1 4 1

Таблица ll

Поражение,Х, при обработке соединением

43 45 46 53 54 55 56

Растение камба

80 65

80 95

75 60

95 70

100 95

90 90

60 60 65 30

75 80 90 40

100 100 95 35

90 100 90 30

)00 95

90 95

Таблица12

Поражение, Х, при обработке соединением

Растение

36 37 47 48 52 Дикамба

60 70 50 80

90 95 85 90

100 100 100 100

90 80 95 90

70 40 20

90 60 20

100 100 30

100 90 20

Дозировка, кг/га

Растение:

Abutilon

Amsrsnthus

Sinapis

Solanum

Bromus

Setarie

Avena

Enhinochloa

Senecio vulgaris

Solanum nigrum

Amaranthus ret=roflexus

Sinapis alba

Henecio wQgaris

Бо1адцш nigrum

Amaranthus retroflexus

Sinapis alba

l0

7

10 8

l0 9

9 . 7

10 9

8 6

8 3

8 5

lO lO

9 10

9 9

9 9

5 4

8 8

3 8

7 8

10 8

10 9

10 8

10 9

8 4

8 5

8 4

9 5

7

8 8 4 6

5 7 4 6

4 7 4 . 5

3 8 7 8

1 9 5 6 ! 6 1 3

1,. 4 1 7

1 5, 1 3!

549479

Т а б л и ц а !3

Показатель

90 100

100 100

70 95 !

00 100

95 95

100 90

100 100

100 1 00

t00 75 75

100 100 100

100 100 100

100 !00 IOO

100 55

100 70

EOO 100

100 30

100 95

100 IOO

100 100

100 100

90 70 65 70

90 90 85 100

80 95

IOO 95

100 95 !

00 100

10О 75 75

100 90 90

100 35

100 50

100 100 100 !

00 IOO 100

100 95

100 30

10О 100

100 95

100 100

100 95

60 20

90 20

80 60 60 65

80 75 80 90

80 65

100 70

I00 95

95 100

80 50 40

80 85 60

100 100 100

90 95 90

100 I00

90 90

I 00 95

100 90

100 30

90 20

50 50 50 60

20 30, 30 30

20 20 40 40

70 90 60 70

35 35

85 90

45 50 40

40 40 40

75 80 55

90 80 50

50 10

40 10

80 IO

90 EO

100 90

85 55

Составитель В. Мякушева

Техред А.Кравчук

Редактор О. Юрковецкая

Корректор Н. Король

Заказ 146 Тираж 331 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета ло изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113()35, Москва, Ж-ÇS, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,101 норма расхода, кг/ra

Посев одновременно с обработкой .

Senecio vulgaris

Solanum nignm

Amaranthus retroflexus

Sinapis alba

Посев через 7 дней после обработки:

Senecio vulgarie

Solanum nihrum

Amaranthus retroflexus

Sinapis alba

Посев через 14 дней после обработки:

Senecio vulgaris

Solanum nigrum

Amaranthds retГО11ехцз

Sinapis alЬа

Посев через 28 дней после обработки:

Senecio vulgaris

Solanum nigrum

Amaranthus retroflexus

Sinapis alba

Поражение, Е, через 12 дней поспе посева при использовании соединения

0,66 0,66 0,66 0,66 0,66 0,66 0,66 0,66 0,66 0,66 0,66