Способ получения 5-имино-5н-7,12-дигидроизохино [2,3- @ ] хиназолина гидробромида

Авторы патента:

C07D471/04 - орто-конденсированные системы (карбацефамы, например гомотиенамицины C07D463/00)

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения 5-имино-5Н-7,12-дигидроизохино[2,3-а]хиназолина гидробромида, производные которого могут быть использованы в качестве красителей и полупродуктов в синтезе пестицидов. Цель - создание способа получения нового соединения. Процесс ведут взаимодействием нитрила антраниловой кислоты с о-бромметилфенилацетонитрилом при 130°С (8ч). Выход 46%, т.пл. *98 350°С, брутто-формула C 16H 13N 3HBR. Способ позволяет в одну стадию получить сложное гетероциклическое соединение.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 D 471/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H А ВТОРСНОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ нвг

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ П(НТ СССР (21 ) 4236077/31-04 (22) 27.04.87 (46) 230790. Бюл. У 27 (71 ) Киевский государственный университет им. Т,Г.Шевченко (72) В.A,Êîâòóíåíêî, В.M.KHñåëü, А.К.Тылтин и Ф,С.Бабичев (53) 547 ° 856(088 ° 8) (56) Schefczik E. Ann. Chem. 1969, В., 729, 83. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-И!ИНО-5Н-7, 1 2-ДИГИДРОИЗОХИНО 2,3-а) ХИНАЗОЛИНА ГИДРОБРОМИДА (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частнос4

Изобретение относится к новому способу получения нового соединения, а именно 5-имино-7,,12-дигидроизохино-(2,3-а)хиназолина гидробромида формулы производные которого могут найти применение в качестве красителей и промежуточных продуктов в синтезе пе стицидов .

Цель изобретения вЂ” новый способ получения нового 5-имино-5Н-7, 12дигидроизохино 2,3-а хиназолина, Пример. Гидробромид 5-имино-5H-7,1 2-дигидроизохино (2,3-а1хиназолина.

2 ти способа получения 5-имино-5Н-7, 1 2-дигидроизохино Г2, 3-а1хиназолина гидробромида, производные которого могут быть использованы в качестве красителей и полупродуктов в синтезе пестицидов. Цель вЂ” создание способа получения нового соединения. Процесс ведут взаимодействием нитрила антраниловой кислоты с о-бромметилфенилацетонитрилом при

130 С (8 ч). Выход 46%, т. пл. > о- 350 С, брутто- формула С, H;>N>HBr.

Способ позволяет в одну стадию по-лучить сложное гетероциклическое соединение.

Смесь 2,1 г (0,01 моль ) о-бромметилфенилацетонитрила и 1,18 г !

0,01 моль) нитрила антраниловой кислоты нагревают при 130 С 8 ч, охо лажденную реакционную смесь растирают с ацетоном, твердое вещество отфильтровывают, промывают на фильтре ацетоном, ацетонитрилом. Выход 1 „5 г (46%). T. пл. выше 350 С (из нитрометана в смеси с диметилсульфоксидом), Найдено, %: Br 24,51; N 13,08.

С Г Н д1 1 з. HBr

Вычислено, %: Бг 24,34; N 12,80.

В П11Р-спектре наблюдаются два двухпротонных синглета при 4,43 и

5,72 м,д. протонов метиленовых групп в 7 и 17 положениях, два однопротонных синглета при 9,83 и 9 90 м.д, солевой иминогруппы и сложный муль»

1579919

Формула и з о б р е т е н и я типлет ароматических протонов от 7,3 до 8,7 м.д.

В ИК-спектре наблюдаются две полосы "c-e s области 1630 и 1670 см и полоса 1„я в области 3000 см-".

В спектре отсутствуют полосы валентных колебаний нитрильной группы.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет в одну стадию полу" чить сложную гетероциклическую систему, производные которой могут найти применение в качестве красителей или пестицидов. Изобретение может быть использовано в тонкой органической химии.

Способ получения 5-имино-5Н-7,12-дигидроизохино 2, 3-а j-хиназ олина гидробромида формулы НВР отличающийся тем, что нитрил антраниловой кислоты подвергают взаимодействию с о-бромметилфенилацетонитрилом.

Составитель Г. Жукова

Техред Л.Олийнык

Корректор А. Осауленко

Редактор Н. Яцола

Подписное

Тираж 319

Заказ 1991

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, )01

Способ получения 5-имино-5н-7,12-дигидроизохино [2,3- @ ] хиназолина гидробромида

1-замещенные 5-лаурилтриазоло (4,5-с)пиридинийбромиды, обладающие антимикробной активностью // 1570272

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к бромиду 5-лаурил-1-метилтриазоло(4,5-c)пиридиния (Ia) или бромиду 5-лаурил-1-фенилтриазоло(4,5-c)пиридиния (1б), которые обладают антимикробной активностью и могут найти применение в медицине

Способ получения производных 1,3,9,9 @ -тетрагидро-2н- имидазо [4,5- @ ]хинолин-2-она или их фармацевтически приемлемых солей // 1560056

Способ получения 7-замещенных 3-гало-1-карба-/детиа/-3- цефем-4-карбоновой кислоты // 1547709

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 7-замещенных 3-гало-1-карба (детиа)-3-цефем-4-карбоновой кислоты формулы I @ , где R<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкокси или фенокси R<SB POS="POST">2</SB>-H или карбоксизащитная группа (N-нитробензильная) HAL-CL или BR, которые являются промежуточными продуктами 3-галогено-1-карбацефалоспориновых антибиотиков

Способ получения конденсированных производных @ -триазина // 1545942

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности, к получению конденсированных производных AS-триазина общей формулы @ где R<SB POS="POST">1</SB> - галоидфенил А<SP POS="POST">-</SP> - анион неорганической или органической кислоты, обладающих антидепрессивным, антиаритмическим, противовоспалительным действием

Способ получения производных аминокислоты или их кислотно- аддитивных солей // 1544188

Способ получения цвиттерионных соединений // 1537137

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению цвиттерионных соединений формулы @ , где PH-фенилрадикал, которые обладают антидепрессивной и антиаритмической активностью

Способ получения производных индолизина или их фармацевтически приемлемых солей // 1528321

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных индолизина ф-лы @ где B -SO<SB POS="POST">2</SB> R - низший алкил линейный или разветвленный, циклогексил или незамещенный фенил R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> - одинаковые или различные и означают H или CH<SB POS="POST">3</SB> A - C<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">5</SB>=алкилен линейный или разветвленный R<SB POS="POST">3</SB> - алкил линейный или разветвленный, или радикал - ALK - R<SB POS="POST">5</SB>, где ALK - C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">2</SB> - алкилен или простая связь, R<SB POS="POST">5</SB> - пиридил или фенил, незамещенный или замещенный одной или двумя алкоксигруппами R<SB POS="POST">4</SB> - H или алкил или R<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">4</SB> вместе с N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, имидазолил, пиперазинил, 4 - фенилпиперидинил или 4 - дифенилметилпиперазинил или B- -S- при R- низший разветвленный алкил A - C<SB POS="POST">3</SB>-алкилен R<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">4</SB> - одинаковые и означают линейный алкил или R<SB POS="POST">3</SB> - линейный алкил, а R<SB POS="POST">4</SB> - радикал - АлК - R<SB POS="POST">5</SB>, где ALK-C<SB POS="POST">2</SB> алкилен, а R<SB POS="POST">5</SB> - фенил, замещенный алкоксигруппами, или их фармацевтически приемлемых солей, обладающих сердечно-сосудистой активностью

Способ получения цвиттерионных соединений // 1521283

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению цвиттерионных соединений формулы @ где R<SP POS="POST">1</SP> - моногалоидфенил, обладающих антагонистическим действием в отношении тетрабеназина

Способ получения бициклических гетероциклических n- (бициклогетероцикло)-4-пиперидинаминов или их фармацевтически приемлемых солей присоединения кислот // 1500162

Бициклические гетероциклические амины и их фармацевтически приемлемые соли, бициклические гетероциклические амины и их фармацевтически приемлемые соли в качестве ингибитора реакционноспособного кислорода // 2103272

Изобретение относится к фармацевтически активным бициклическим гетероциклическим аминам (XXX) и могут быть применимы в качестве фармацевтических средств, предназначенных для лечения ряда заболеваний и травм

Производные 1,8-бензо/b/нафтиридина в форме стереоизомеров или рацемических смесей и их соли с металлами, азотсодержащими основаниями или с кислотами, а также их гидраты, способы их получения, фармацевтическая композиция // 2105006

Изобретение относится к новым производным 1,8-бензонафтиридина, к способу их получения, к композициям на их основе и к промежуточным соединениям синтеза новых производных

Гетарилокси- карболины, способ их получения (варианты) // 2105766

Изобретение относится к новым гетарилокси- -карболин -производным и к способам их получения

Производное 3-оксадиазолил-5,6,7,8-тетрагидро-1,6- нафтиридина и производное 5,6,7,8-тетрагидро-1,6- нафтиридина // 2107686

Производные 7-изоиндолинилхинолона и 7- изоиндолинилнафтиридона // 2111964

Изобретение относится к производным 7-изоиндолинилхинолона и 7-изоиндолинилнафтиридона, которые могут быть использованы в медицине, как проявляющие сильную антибиотическую активность при незначительной токсичности

Производные метилпиперазиназепина или фармацевтически приемлемые соли этих производных // 2111966

Замещенные пиримидины, или их фармацевтически приемлемые соли, или n-оксиды, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2113437

Изобретение относится к замещенным пиримидинам, которые могут использоваться для лечения гипертензии

Производные тиозолидиндиона или их фармацевтически приемлемые соли, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения или профилактики заболеваний // 2114844

Изобретение относится к производным тиозолидиндиона формулы , где X - незамещенная или замещенная индолильная, индолинильная, азаиндолильная, азаиндолинильная, имидазопиридильная или имидазопиримидильная группа; Y - атом кислорода или атом серы; Z-2,4-диоксотиазолидин-5-илиденилметильная, 2,4-диоксотиазолидин-5-илметильная, 2,4-диоксооксазолидин-5-илметильная, 3,5-диоксооксадиазолидин-2-илметильная или N-гидроксиуреидометильная группа; R - атом водорода, алкильная группа, алкоксигруппа, атом галогена, гидроксигруппа, нитрогруппа, аралкильная группа или незамещенная или замещенная аминогруппа; и m - целое число от 1 до 5

Производные имидазопиридина или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и фармацевтическая композиция, проявляющая антагонистическую активность в отношении гистамина (h1) // 2114845

Изобретение относится к имидазопиридинам, в частности к некоторым производным 4-замещенным-1-/2-метилимидазо [4,5-с]пирид-1-ил/-бензола и алкилбензола

Производные тетразолсодержащего амида, смесь их изомеров, отдельные изомеры или фармацевтически приемлемые соли // 2117664