Способ получения уретанов

 

Изобретение касается замещенных уретанов, в частности получения соединений общей ф-лы [C 8-16F 17-33-(CH 2) 2-O-CH 2-CH(CH 2CL)-C(O)-NH]-A(Y)-NH-C(O)-X-B, где Y - группа C 8-16F 17-33-(CH 2) 2-O-C(O)-NH- или C 8-16F 17-33-(CH 2) 2-O-CH(CH 2CL)-CH(CH 2CL)-C(O)-NH-

A - группа [-(CH 2) 6-NH-C(O)] 2N-(CH 2) 6-

X - группа а/ -Z 2 @ Z 1-

б/ -Z 1 @ -C(CH 3) 2 @ Z 2-

в/ -Z 1 @ S(O) 2 @ Z 2-

г/ Z 1 @ -C(CF 3) 2 @ Z 2-

при Z 1 и Z 2 = кислород или NH[когда одинаковы], или кислород или C[O] - [когда различны]

B-H или группа -C/O/-NH-A-[NH-C(O)-O-CH(CH 2CL)-CH 2-O-CH(CH 2CL)-CH 2-O(CH 2) 2-C 8-16F 17-33] 2, или -C(O)-NH-AK-NHC[O]-O-CH[CH 2CL]-CH 2-O-CH[CH 2CL]-CH 2-O/CH 2/ 2-C 8-16F 17-33 при K=-NH-C[O]-O[CH 2]-C 8-16F 17-33, которые могут быть использованы для отделки текстильных изделий. Цель - создание новых модификаторов для указанного назначения. Синтез ведут реакцией соответствующих фторспиртов ф-лы C 8-16F 17-33[CH 2] X-O-[CH 2-CH(CH 2CL)-O] Y-H, где X=2, Y=0 или 2, с триизоцианом, содержащим группу A. Полученные при этом аддукты обрабатывают соответствующим ароматическим диокси-, аминооксиили оксикарбоксисоединением ф-лы [C 8-16F 17-33-(CH 2) 2O-CH 2-CH(CH 2CL)-O-CH 2-CH(CH 2CL)-O-C(O)-NH]-A-N=C=O

C 8H 16F 17-33-(CH 2) 2-O-CH 2-CH(CH 2CL)-O-CH 2-CH(CH 2CL) -O-C(O)-NH-AK-N=C=O

H-X-H, где K и X указаны выше, с образованием уретанов с B=H. При другом случае полученные уретаны обрабатывают аддуктами с образованием целевых уретанов со значением B≠водороду. Новые вещества придают тканям маслои водоотталкивающие свойства в лучшей степени, чем известные вещества. 3 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК

А3

SU, 1590038 (51)5 С 07 С 275/06 271/42

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

f10 ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

APH ГКНТ СССР! (2!) 4202846/23-04 (22) 02.07.87 (31) P 3622284.4 (32) 03.07.86 (33) DE (46) 30.08.90. Бюл. И- 32 (71) Хехст АГ (DE) (72) Франк Веховски, Рольф Клебер и Лотар Жекель (ЭЕ) (53) 547.475 ° 1.07(088.8) .-(56) Европейский патент 9 1?2717, кл. С 07 С 12?/24, опублик. 26.02.86. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УРЕТАНОВ (57) Изобретение касается замещенных уретанов, в частности получения соединений общей ф-лы (С8-ц% (7- зз -(СН, ),-О-СНг -СН (СНг С1) -СН(СНг С1) -С (О) -NH 1

-A(Y)-NH-C(0)-Х-В, . где Y — группа

СВ АР г7 (СНг)г О c(0) NH или

С) fc F (, зз-(СНг ) г-О-СН(СНг Сl)—

-СН(СН С1)-С(0) -NH- А — группа (-(СН,) -МН-С(0)) г N-(СН ),, Х— группа а) -г "©-2, — ; б) -г.; ©-. с (сн3)а © 2г а) -Z, -©-З(С)2 -© гг г) -г,.©-с (0 8Д2 ©-гг-г

2 при, и 2 г — кислород или NH (когда одинаKoBbI| аили кислород или CEO l Гкогда

Различны1; В-Н или группа -С(0)-NH-А((3(Н C (0) О СН (СН С 1 ) Сн -0 СН (СН С1)-СН -О (СНг ) гс у 1 Р (7- зз )z, или -С (0) 1Н-AK-NHC(0 j-0-CHICH С1)-СН -P

-Сн(снгCl)-СНz 0(CHã)г-Cg-rc Fs7 зз при

K = NH C(0)-О(СНг) Сs-(4Ро-зз рые могут быть использованы для отделки текстильных изделий. цель— создание новых модификаторов для указанного назначения. Синтез ведут ре . акцией соответствующих фторспиртов ф-лы С З „Р (7- зз ECHг l),(--О- (Снг Сн (СНг C 1 )

-01 -Н, где х-2, у — 0 илн 2, с три- ( изоцианом, содержащим группу А. Полученные при этом аддукты обрабатывают соответствующим ароматическим диокси-, аминоокси- или оксикарбоксисо- С единениемф-лы ECg 1сР п-зз-(СН,) О-CHz—

-сн(сн,с1)-о-сн,-сн(сн,cl)-о-с(о)-ын3-А-К=сто; С g (cР (7- зз (СНг ) г О-СНг

-сн (сн, с1) -о-сн, -сн(сн, с1)-о-с (о) - ©

-NH-AK-N=Ñ=0; Н, — Х вЂ” Н, где К и Х CO указаны выше, с образованием урета- АР нов с В = Н. При другом случае по- 4Р лученные уретаны обрабатывают ад- фь дуктами с образованием целевых урета- Q© нов со значением В ф водороду. Новые.вещества придают тканям масло- и водоотталкивающие свойства в лучшей степени,чем известные вещества. 1 табл.

1590038 ются для отделки текстильных изделий как различные модифицирующие добавки:

Изобретение относится к способу получения уретанов, которые используl (а11-С,Г„-фÄ)-СН.,СН,О-(СН,СНО),-CONH) А-NHCO-Õ-B

)Г гп Г-(AIk С г17 — cggFIg) — сн сн20 — coNH — (1)

1 л (АЖ- С )Г g — C,g Fgg) — CH )CH 0 — (CH ECHO) CONH — (2)

1 сн е>

-(Сн,),-ннСО (CZa 6 — (СН,), — NHCO где А — группа формулы (3) Х вЂ” группа формул 4-! чает атом водорода или группу формул

8 и 9 где Z и Š— 0 или ИН, когда они оба одинаковые или различные или 0 или

СОО, когда они различные и В обозна— C0NH — А — М1 <О-(ОСНСН ) q - ОСН Си — (С sFg — СщГу — А1К)

1 сц,, (."3. (8) НН< О (ОСН 11;..)2 — OCHzC и (СвГп — СмГвз->Ik) — C0HH — А CH С1

NHC0- О СН СН g — (СВН17 — С 1 ГЯ-А1Х) (9) Цель изобретения — изыскание новых соединений иэ класса уретанов с пергде А имеет ука занные выше з нач ения.

2 (y) снз

-Х, С Е,—;

Снз (5) er, l

-z С

1 (7) 5 15900 фторалкильными и эпихлоргидриновыми группами, содержащих в качестве моди- фицирующей группы ароматический диокси-, аминокси- или оксикарбоксильный остаток.

Указанные уретаны обладают улучшенными качествами и используются для отделки текстильных изделий.

Пример 1. В стеклянную колбу, оснащенную мешалкой, дефлегматором, термометром, капелькой воронкой. и нагревательной баней помещают 8 кг (15,7 моль) имеющейся в продаже перфторалкилэтаноловой смеси с перфторалкилом C F — С Рз, (число ОН=160), 8 кг 1,2,3-трифтортрихлорэтана в качестве растворителя и 50 г бортрифторид-диэтилэферата в качестве катализа.тора (0,6 мас.Х катализатора относи- 2О тельно перфторалкилэтанола). К данному раствору при 45 С добавляют 2,9 кг (31,4 моль) эпихлоргидрина, после чего всю,смесь выдерживают при температуре кипения растворителя в течение 25 .3 ч. Затем провцдят отгонку использованного растворителя в вакууме (в вакууме, созданном с помощью водоструйного насоса). Получают воскоподобный продукт желтого цвета. В полученном таким образом алифатическом фтористом спирте молярное соотношение перфторалкилэтанола и эпихлоргидрина равно

1:2 (Y в формуле 1 имеет значение 2, .которое получается за счет образования среднего значения 1-8 присоединен35 ных единиц эпихлоргидрина).

Реакцию алифатического фтористого спирта с изоцианатом для получения аддукта фтористого спирта и изоциана- 40 та (аддукт 1) осуществляют в стеклянной колбе, оснащенной мешалкой, дефлегматором с осущающей трубкой, термометром и нагревательной баней. Используют 85,0 г (0,13 r-экв.) алифа- 45 тического фтористого спирта и 35,7 г (О, 19 r-экв.) триизоцианата в соответствии с формулой (3) и все это выдерживают в течение 4 ч при помешивании о и при 110 С. К смеси затем добавляют

5 капель дибутилоловодилаурета после чего ее выдерживают для после.дующей реакции в течение 3 ч при помешивании и при 110 С. Полученный аддукт иэ фтористого спирта и изоциана та (аддукт 1) имеет вид воскообразного продукта желтого цвета.

Реакцию апдукта 1 с ароматическим.. дифункциональным соединением проводят

38 б также в стеклянной колбе, оснащенной мешалкой, дефлегматором с сушильной трубой, термометром и нагревательной баней. Используют 100,0 r (62,6 мгэкв.) аддукта 1 и 3,5 r (62,8 мг-экв. пирокатехина (молярное соотношение

2: 1), все это выдерживают в течение

35 ч при 110 С и при помешивании.

Получают 100,6 г (97,3Х по массе теоретически) предлагаемого соединения, в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав полученного соединения, выраженный брутто-формулой, молекула которого включает в себя али фатический фтористый спирт, изоциа; а и пирокатехин (молярное соотношение равно 4:2: 1), соответствует форму-. в„.

Пример ы 2 и 3. Процесс осуществляют так же,как и в примере 1 за исключением того, что вместо пирокатехина используют резорцин (пример 2) и гидрохинон (пример 3), и что выдерживание производят не в течение

35 ч, а в каждом случае в течение о

10 ч при 110 С. В каждом случае получают по l02,0 г (99,0Х по массе теоретически) целевого продукта в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав полученных соединений, выраженный брутто-формулой, молекулы которых включают в себя алифатический фтористый спирт, изоцианат и резорцин илн соответственно гидрохинон (молярное соотношение в каждом случае равно 4:2: 1), соответствует форму-,. ,лам В2 и Вз °

Пример 4. В стеклянную колбу, описанную выше, загружают 231,4 г (0,12 г-экв) аддукта 1 из примера 1 и 14,2 г (0,12 г-экв.) 2,2(4,4 -дигидроксидифенил)-пропана, т.е. бисфенола А (молярное соотношение 2 : 1), а также 62,0 г адипиновой кислотыди-и-бутилового эфира в качестве ра- . створителя и всю смесь выдерживают в течение 12 ч при 110 С и при помешивании. К смеси добавляют 5 капель дибутилоловодилаурата, после чего для последующей реакции ее выдерживают в

0 течение 4 ч при 110 С и при перемешивании. Получают 304,0 r (99,0Х по массе теоретически) предлагаемого соединения в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав полученного соединения, выраженный брутто-формулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоцианат

1590038 и бисфенол А (молярное соотношение

4:2: 1), соответствует формуле В .

Пример 5. Исходная смесь:: 154,3 г (80 г-экв.) аддукта 1 из при- 5 мера 1, 13,4 г (80 г-экв.) 2,2-(4,4 дигидроксидифенил)-гексафторпропана (гексафторбисфенол A), 42,0 г адипиновой кислоты-ди-п-бутилэфира.

Реакцию осуществляют так же, как 10 и в примере 4.

Выход 205,8 r (98, 1 по массе теоретически) целевого продукта в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав соединения, выраженный 15 брутто-формулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоцианат и гексафторбисфенол

А (молярное соотношение 4:2: 1), соответствует формуле Вг-. 20

Пример б. Исходная смесь:

238,5 г (124,0 r-экв.) аддукта 1 из примера 1 15,3 г (124 r-экв.) бис-(4-гидроксифенил)сульфона, 64,0 г адипиновой кислоты-ди-п-бутилэфира.

Реакцию осуществляют так же, как и в примере 4.

Выход 314,0 г (98,5 по массе теоретически) соединения в виде воскообразного продукта коричневого цвета. 30

Состав соединения, выраженный бруттоформулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоцианат, бис-(4-гидроксифенил)сульфон (молярное соотношение 4:2:1) соот,вет- 35 ствует формуле В .

Пример 7. Исходная взвесь:

100,0 r (63,0 г-экв.) аддукта 1 из примера 1, 3,4 r (63,0 r-экв.) 3-аминофенола. 40

Реакцию осуществляют также, как и в примере 1 за исключением того, что выдерживание длится не 35 ч, а 6 ч при 110 С.

Выход 102,0 r (98,7Х по массе тео- 45 ретически) соединения в виде воскообразного продукта. коричневого цвета.

Состав соединения, выраженный бруттоформулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоци- 50 анат и 3-аминофенол (молярное соотноm...,÷å 4:2:1), соответствует формуле В .

Пример 8. Для получения другого аддукта 1 в упомянутую в примере

1 стеклянную колбу помещают 162,0 г (0,32 r-экв.) перфторалкилэтанола из примера 1, 216,0 r (0,32 r-,ýêâ.) алифатического фтористого спирта пз примера 1 и 181,3 r (0,96 r-экв ° ) триизоИиаиата иа примера 1 (моляриое сост- ношение 1:1:1) и все это вьдерживают

О в течение 5 ч при 1:10 С и при помешивании. Полученный адцукт на основе фтористого спирта и изоцианата (аддукт 1) представляет собой воскообразный продукт желтого цвета.

Для осуществления реакции данного аддукта 1 с ароматическим дифункциональным соединением берут как и в при мере 1 559,0 г (0„32 г-экв.) аддукта

1, 17,5 г (0,32 г-экв.) гидрохинона и 144,0 r адипиновой кислоты-ди-и-бу.тилэфира в качестве растворителя (молярное соотношение 2:1), смесь вьдерживают в течение 10 ч при 110 С и при помешивании. Получают 715,0 г (99,2 по массе теоретически) соединения в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав соединения, выраженный брутто-формулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоцианат и гидрохинон (молярное соотношение 4:2: 1), соответствует формуле Á11.

Пример 9„ Исходная смесь:

289,3 г (0,15 г-экв.) аддукта 1 из примера 1, 37,5 г (0,3 r-экв.) бисфенола А.

Реакцию осуществляют так же, как и в примере 1 за исключением того, что вьдерживание длится не 35 ч, а

7 ч, при 110 С, после добавления 5: капель дибутилоловодилаурата для последующей реакции производят дальнейшую вьдержку в течение 6 ч при

110 C и при помешивании.

Выход 318,0 г (97,5Х по массе теоретически) соединения в виде воскообразного продукта коричневого цвета.

Состав соединения„ выраженный бруттоформулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоцианат и бисфенол А (молярное соотношение 2: 1: 1), соответствует формуле В .

Пример 10. Исходная смесь:.

289,3 г (О, 15 r-зкв.) аддукта 1 из примера 1, 37,5 r (0,3 г-экв..) бис-(4-гидроксифенил)сульфона, Реакцию осуществляют так же, как и в примере 9.

Выход 323,4 r (99,0Х по массе тео- ретически) соединения в виде воскообразного продукта коричневого цвета.

Состав соединения,, выраженный бруттоформулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изо . цианат и бис-(4-гидроксифенил)сульфон

1590038

l0 (молярное соотношение 2.:1:1) соответ- Пример 12. Исходная смесь: ствует формуле Вю. 289,3 r (0,15 r-экв,) аддукта. 1 из

Пример 11. Исходная смесь: примера 1, 20 ° 7 r (0,15 г-экв,) й-гид529,0 г (0,3 r-экв.) аддукта 1 из роксибензойной кислоты. примера 8, 33,0 r (0,6 r-экв.) гидро5

Реакцию осуществляют так же как хинона. и в примере 9..

Реакцию осуществляют так же, как Выход 297,0 г (95,8Х па массе тео. и в примере 8. ретически) соединения в виде воскообВыход 553,0 r (98,5 по массе тео- 1О разного продукта коричневого цвета. ретически) соединения в виде воскооб- Состав соединения, выраженный .брутторазного продукта коричневого цвета. формулой, молекула которого включает

Состав соединения, выраженный брутто- ачнфатнческий фтористый спирт, нзоциформулой, молекула которого включает анат и и-гидроксибензойную кислоту алифатический фтористый спирт, изо- 15 (молярное соотношение 2: 1: 1), соответцианат и гидрохинон (молярное соотно- ствует формуле В шение 2: 1:1), соответствует форму- Химические формулы соединений,согле В ф ° ласно примерам 1-12 следующие:

I о ((с г; — с г„)-сн,сн,о — (сн,сно),— сонн)--А-ннсо — о -Рог о

Н, ((С,г. „-С„рзз)- СН,СН,О-(СН,СНО) г- CONN)--А-ННСО- O

8 Р— 16З вЂ” г 2 2, 2 д с р, с, г, -сн,сн2о — (сн2сно)2 — cR4H — -A-NHco

СН2С1 2 снЗ

„„),щ, -)cs,с» ),-сю)- - а- <> сн,с1 3

СГ

Я (Ср )7 С16б з) — СН2СН20-(СН2(ЯО) — СОМН А — УНСΠ— О О О сна Жз

lI

„- „„)-a,e ð-)с,am);-сы) — a — о-ф 4 н, (с,у„-с„г;,) — сн,сн,о-(сн,сно), coNH -A NHco Ní-©-о

Ш2с1 (С,г17 — с а зз) — сн2сн20 — со вв- А МЯСО- О О ОВ сгУ.)г — с)ггзз) — снгснго-(снгсно)г. coNH

ЩС1 снз ,, )с,,„, „) щ, )can),-c )...ьюс - ф-)-(оoO-ю

СН;.С1

2 3

1590038

О

II н (с 7, -с, р ) — сн,сн,о — (сн,сно),-сонн)--А — ннсо 0 s 0 Он

СН,С1 (СВ Р- С@Г33} СН2СН2Π— СС Х

В А- NHco О 0 Он (с,г„-с„г„)- сн,сн,о-(сн,сно),-сонн

I

СБ2С

i с,7 „c„F„i — сн,сн,о-(сн,сно),-сонн --A-ннсо- о-©-cooH

2 — (СН )с2 нСО

N— - (СН 7)с - (3) — (СН 7)6 НН СО

В формулах В,-В, А означает:

В формулах В,-В7 Всозначает

- СО2И вЂ” А- УНСО- ОСНСН g- ОСН2СН2- СЕ П вЂ” СyrPÇS 8

t J2

СН 1

2(i

В формуле В> В означает

УНСΠ— (ОСЕАН ) 7 — ОСН Сн7 — (С sFq7 — С в зз) — СОМН вЂ” А СН2С1

t УНСО-ОСН7СН вЂ” (СsF17 С+Fss) Применение полученных соединений.

Пример ы I-XII. Полученные соединения В, -В, были опробованы при отделке полиамидного волокна и процессе прядения с использованием 150 г соединения на каждые 1.000 г волокна (ра° «50 створ для отделки волокна состоял из воды в качестве основного компонента, этилированных жирных спиртов н длинноцепочечных окисей амина в качестве

55 препарационного средства и аколо

15 мас.Ж полученного соединения).

Каждый иэ 12 растворов для отделки волокна в процессе прядения использовали для отделки соответственно тех же самых полиамид-6-элементарных волокон с целью нанесения на волокна такого количества полученного соедине-.:. ния и препарационного средства, которое обеспечивало бы наличие на волокнах 0,05 мас. фтора и 1 мас.Х препарационного средства (мас..Я относятся соответственно к массе волокон). Затем волокна быпи пропущены через раствор для отделки волокна, в процессе прядения высушены и: выдержаны в течение 30 с при 200 С (тепловая обработка, конденсация). Из обработанных таким образом волокон были изготовлены соответствующие виды тканей. Было изПарафиновое масло

Парафиновое масло:

;Й-гексадекан 65:35

Способ получения уретанов формулы

2 (ДЩ-С Г 7 — С БГЗ ) — СН|СН,г.,.Н СН01 — CONH — А -NHCO — Х вЂ” В

:" 7Ъ (Г сн,сн,о — сонн- (i) 1

X -- +jir..— r

- . ° где (нВ- с,г„-;.,„.,- -;-:,г.,о (ñû,ñíî),— сомы- (г)

Сн С1

l3 159003 готовлено 12 видов тканей, пропитанных полученными соединениями В -В причем на каждый экземпляр тканей был нанесен слой фтора, равный 0,5 мас.Ж ф ° О и слои препарационного средства, равный 1 мас.X.

Каждая из. 12 тканей быпа испытана на олеофобность (маслоотталкивающие свойства) в соответствии с нормами 1р испытаний ААТСС-118, 1966 г и на гидрофобность (водоотталкивающие свойства) в соответствии с ДИН 53 888, .1965 r, а именно после вышеупомянутой конденсации и после трехступенчатой обработки конденсированной ткани с помощью стирки кипячением в щелочи.

В ходе указанной обработки отдельные экземпляры ткани подвергали обычной стирке кипячением в щелочи в течение 20

3 ч с последующей просушкой; моечный раствор состоял из 1 л воды, 1 r тринатрийфосфата и 2 r полигликолевого эфира жирной кислоты, полученного в результате оксиэтилирования бутанди- 25 ола.-1,4 с 15 моль окиси этилена с последующей этерификацией продукта оксиэтилирования с 1 моль олеиновой кислоты.

Результаты осуществления примеров

E XII сведены в таблицу.

Известные соединения показали аналогичные масло- и водоотталкивающие свойства, однако их испытывали при стирке в щелочи при 40,С, тогда как предлагаемые соединения испытывали при стирке кипячением.

Для определения маслоотталкивающих свойств по AATCC-118, 1966 г на испытуемый текстильный материал осторожно наносят три капли определенной контрольной жидкости. Время воздействия 30 с. Указываются те параметры, при которых под нанесенными кап н rrr еще не происходит видимого намок: ".нн

8 14 ткани (по истечении времени воздействия).

В

Результаты приведены нике:

Контрольная жидкость Значение маслоотталкивающих . свойств

П -Гексадекан 3 и -Тетрадекан 4 и -Додекан 5

tl-Декан 6 и -Октан 7 и -Гептан 8 !

Значение маслоотталкивающих свойств, равное 1, означает наихудший, а зна чение 8 — наилучший эффект маслоотталкивания.

Для определения значения во) оотталкивающих свойств по ДИН 53 888, испытуемые текстильные материалы обрызгивают при соблюдении обычных условий, причем одновременно нижняя сто. рона полотна подвергается механическому трению. Водонепраницаемость оценивается при этом визуально в пределах значений от 1 до 5, причем 1 означает наихудший, а,значение 5 - наилучший эффект водоотталкивания. Результаты испытаний показывают, что при использовании пр-:.слагаемых уретанов достигается очень высокая степень масло- и водоотталкив ния, более высокая, чем у ближайшего аналога по структуре и, следовательно, полученные уретаны можно добавлять в препарационные растворы для обработки текстильных изд-"ний.

Формула изобретения

15

l590038, - (сн,},- wco (ra 1 6 — (Сн,), — ннCo где А — группа формулы (3): НЗ ,/ .Z, . У / (сс) Снз (5) g — группа .формул 4-7" —.СОМН-А- Ю4СО- ОСОБ g-ÎÑÍ Æ вЂ” CgF -(!16F -ABr, I е> С1

УНСО - (ОСН.СН g) z ОСН СН z — (С pe — С 1 Гу -Alk) — СОРБ — А ц С1

1 Я

МНСΠ— ОСН пснр- (Сфнр- С 16Гзз-АЖ) где А имеет указанное выше значение, отличающийся тем, что алифатический фтористый спирт форму н,(сн,)„О(сн,сно) -н

Сн,С1

t Сссс-с,с„-с r»)-сн,сн,с-(es,eí%-ссссн)- с-жс

ar,Ñò (JQR С ссГ11 С ссАЗ) СН ссн 2О ОМ

А — ЖО (дД - C Г q С 16Гзу)- СН 2СН сО (СН СНО) z СОМН

3 37 1

С й

1 где Z1 и Z "0 или ЯН, когда они оба одинаковые или различные, или О илн

-СОО, когда они различные и В обознаCFg !

-z„ С

CF3 (7) чает атом водорода или группу ф ; л

8 или 9: с где К = (СВРГГ С 1РЗЗ)

4Р х 2 у =Оили 2, вводят во взаимодействие с триизоцнанатом соответственно группе формулы

3 с получением аддуктов формул 10

45 или 11:

l7 где А имеет указанное значение, а затем полученные аддукты вводят во взаимодействие с ароматическим диокси-, аминоокси- или оксикарбоксисоединением нижеследующей формулы

Н-Х-Н, где Х имеет указанное значение, Примеры/

/испьг танные

Водоотталкивакщие свойства после

Иаслоотталкивающие свойства после конденсастирки кипячениконденсации стирки кипячесоедине« ния ем нием

Составитель Н. Гозалова

Редактор Н. Киштулинец Техред M.Äèäûê Корректор Н. Ревская

Тираж 333 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и.открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 2550

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

I/В, II/В

IIi/ 3 тив, v/â

VI/Â, VII Â

VIII/В х/в х/в„

XI/â» хтд/ви

1590038

l8 с получением уретанов формулы 1 или

2, где А и Х имеют указанные значенияив =Н, и эти уретаны вводят во взаимодействие с аддуктом согласно формуле 10 или 1-1 с получением целевых продуктов формул 1 или 2, где А и Х имеют ука- занные выше значения, а В соответствует формулам 8 или 9.