Патент ссср 163180

Авторы патента:

C07D215/26 - спирты; их простые эфиры

C07D215/233 - только с одним атомом кислорода, присоединенным в положении 4

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

PECHVSANK

ОПИСАНИЕ

ИЗОБ РЕТЕН ИЛ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 163180

Класс

12р, 1вт

МПК

С 071

Заявлено 09.У.1962 (№ 777616/23-4) ГОСУААРСТВЕННЪ|11

КОМИТЕТ ПО ЫЛАМ изОБРетБний и ОткРытий

СССР

Опубликовано 22.V1.1964. Бюллетень № 12

УДК

Подписная группа № 45

Л. С. Поваров и Б. М. Михайлов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2,3,4,10-ТЕТРАГ ИДРОХИ НОЛ И НА

112

Предложен способ получения производных неописанного в литературе 2,3,4,10-тетрагидрохинолина общей формулы: где R> вЂ” арильный, алкильный или алкенильный радикал: Кв, R3 вЂ” водород или алкильные радикалы; R4, R:, Кв, К,вЂ” водород, алкильный, арильный или алкоксильный радикал, галоид и т. д.; Ra вЂ” алкильный или арильный радикалы.

Способ заключается в том, что шиффовы основания конденсируют с винилалкильными эфирами. Процесс ведут в присутствии ВЕв при 22 вЂ” 28 С.

Пример 1. 4-Этокси-2-фенил-2,3,5,10-тетрагидрохинолин и 2-фенилхинолин. К 91 г (0,5 моль) бензилиденанилина, растворенного в 250 мл абсолютного эфира, добавляют 1 г эфирата ВЕ> и затем 36 г (0,5 моль) винилэтилового эфира. При этом температура реакционной смеси поднимается от 22 до 38 С.

После снижения температуры до комнатной (примерно через 3 час), смесь промывают

10% -ной NaOH, водой и высушивают над

MgSO . При разгонке возвращается 36 г неизмененного бензилиденанилина, выделяется фракция с т. кип. 170 вЂ” 180 С при 2 мл1. рт. ст., которая при стоянии кристаллизуется. После перекристаллизации из гексана получают 48 г (выход 63,3% на вступивший в реакцию бензилиденанилин) . 4-Этокси-2-фенил-2,3,4,10тетрагидрохинолина (I) с т. пл. 72 вЂ” 73 С, т. кип..158 вЂ” 159 С при 1,5 мм рт, ст.

Найдено, %: С 80,49; 80,56; Н 7,41; 7,52.

С,-,HtNO

Вычислено, %: С 80,59; Н 7,56.

Смесь 4,5 г с 0,01 г и-толуолсульфокислоты нагревают до прекращения выделения спирта, При разгонке остатка получают фракцию с

1. кип. 135 вЂ” 145 С при 1 л1м рт. ст., которая кристаллизуется. При перекристаллизации из гексана получают 1,8 г 2-фенилхинолина (выход 50%) с т. пл. 82 вЂ” 83 С, пикрат с т. пл.

191 вЂ 1 С.

Пример 2. 4-Этокси-3-метил-2-фенил2,3,5,10-тетрагидрохинолин и 3-метил-2-фенилхинолин. К 54 г (0,3 люль) бензилиденанилина, растворенным в 100 л л абсолютного эфира, добавляют 0,3 г эфирата BF> и 12,8 -: (0,15 моль) пропенилэтилового эфира. Через

3 час реакция заканчивается и продукт реакции обрабатывается так же, как описано в примере 1. Получают 20,4 г (выход 69 to)

4-этокси-3-метил-2-фенил-2,3,4,10-тетрагидро№ 163180

Предмет изобретения

Редактор Л. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректор P. А. Вигдорчик

Подп. к печ. 25/1 П вЂ” 64 г. Формат бум. 60X90 /s Объем 0,1 изд. л.

Заказ 1546/16 Тираж 500 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 хинолина (П) с т. кип. 164 вЂ 1 С при

1,5 мм рт. cr.; п о 1,5920.

Найдено, %: С 80,51; 80,59; Н 8,05; 8,12.

c«v„xo.

Вычислено, о/, : С 80,86; Н 7,92.

При нагревании П с и-толуолсульфокислотой с выходом 50 о/о получают 3-метил-2-февилхинолин с т. кип. 144 вЂ” 149С при

1,5 мм рт. ст.; пикрат с. т пл. 206,5 вЂ” 207 С.

Способ получения производных 2,3,4,10-тетрагидрохинолина, отличающийся тем, что шиффовы основания конденсируют с винилалкиловыми эфирами в присутствии ВРз при 22 вЂ” 28 С.

Способ получения 4-кето-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов // 98773

Способ получения замещенных или незамещенных 1,4-дигидро-4- оксо-2- или -3-хинолинкарбоновых кислот // 2104271

Изобретение относится к новому способу получения хинолинкарбоновых кислот и их производных

Производные хинолон- и нафтиридон-карбоновой кислоты в виде смеси изомеров или отдельных изомеров, их соли // 2114832

Бициклические производные 1,4-дигидро-4-оксохинолин-3- карбоновой кислоты или их соли и фармацевтическая композиция, обладающая антимикробной активностью // 2125046

Производные 5-амино-8-метил-7-пирролидинилхинолин-3- карбоновой кислоты, способы их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения, промежуточный продукт // 2130932

Изобретение относится к новым производным 5-амино-8-метил-7-пирролидинилхинолин-3-карбоновой кислоты, их стереоизомерам и их фармакологически приемлемым солям, обладающим прекрасной антибактериальной активностью, а также к способам их получения

Способ получения производных 3-хинолонкарбоновой кислоты // 2138483

Изобретение относится к технологии получения известных производных хинолонкарбоновой кислоты, в частности к способу получения производных 3-хинолонкарбоновой кислоты

Трехзамещенные фенильные производные и фармацевтическая композиция // 2164224

Способ получения тровафлоксацина // 2167867

Новые гидрофильные производные 2-арил-4-хинолонов в качестве противораковых агентов // 2424245

Способ получения 1-этил-6-фтор-7-(пиперазинил-1)-4-оксо-1,4- дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты // 2054005

Изобретение относится к органической химии, а именно к способам получения 1-этил-6-фтор-7-(пиперазинил-1)-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты (норфлоксацина) формулы 1 который является синтетическим антибиотиком с широким спектром антибактериальной активности, входит в число пяти наиболее активных фторхинолонов (ципрофлоксацин, пефлоксацин, норфлоксацин, эноксацин, офлоксацин) и используется в качестве антибактериального препарата четвертого поколения

Производное n1-(1,2-цис-2-галогеноциклопропил)-замещенной пиридонкарбоновой кислоты // 2075475

Производные замещенных хинолинов и способ получения 3- метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолина // 2130929

Изобретение относится к новым замещенным-хинолиновым промежуточным соединениям, используемым для синтеза гербицида, а именно, 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолидинил)-5-метоксиметилникотиновой кислоты, и к способу получения промежуточного соединения, такого как 3-метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолин, которое может быть использовано для синтеза указанного гербицида

Производные 4-амино-3-ацилхинолина, способ их получения, фармацевтический препарат на их основе, способ получения фармацевтического препарата и промежуточное соединение // 2142454

Изобретение относится к применению соединений формулы I в лечении

Хинолиновые карбоксамиды и фармацевтическая композиция на их основе // 2170730

Изобретение относится к новым хинолинам формулы I, где X обозначает CO; R обозначает H, галоген; R1 обозначает OH, низший алкокси, необязательно замещенный атомами галогена; R2, R3, R4 обозначают H, R7, OR11, COR7, C(= NOR7)R7, CF3, низший алкил -C(=NOH)R7, CN, NR9R10 или CONR12R13, где NR12R13 представляет собой шестичленный гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома один или два атома N, необязательно замещенный одним или более R15; R5 обозначает H; R6 обозначает фенил, шестичленный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, одинаковые или различные, выбранные из азота и кислорода, замещенный R14; R7 обозначает R11, необязательно замещенный R16; R8 обозначает алкил; R9 обозначает H, алкилкарбонил, низший алкоксикарбонил, гетероарилкарбонил; R10 обозначает H, низший алкил; R11 обозначает низший алкил, C3 - C7 циклоалкил, шестичленный гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома один или два атома азота, необязательно замещенный R15, фенилалкил; R12 и R13 обозначают H или NR12R13, где NR12R13 обозначает шестичленный гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома один или два атома N, необязательно замещенный 15; R14 представляет собой CO2R8, галоген, -CN, низший алкил, необязательно замещенный галогеном, низший алкокси; R15 обозначает низший алкил; R16 обозначает OR11, NR9R10, CO2H, CO2R11, или его фармацевтически приемлемая соль

8-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин или его бромистоводородная соль и способ их получения // 2209206

Изобретение относится к новому соединению - 8-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолину формулы (I) или его бромистоводородной соли формулы (II), обладающим антиокислительной активностью

Соединения, способ получения соединения, фармацевтическая композиция // 2244709

Хинолиновые и хиназолиновые производные // 2256654

Изобретение относится к новому соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвату: где Х представляет собой СН или N; Z представляет собой СН; R1 представляет собой атом водорода; R2 и R3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой C1-6алкокси, который необязательно замещен атомом галогена, гидроксилом, C1-4алкокси, C1-4алкоксикарбонилом, аминогруппой, один или два атома водорода которой необязательно заменены на C1-4 алкил, который необязательно замещен гидроксилом или C1-4 алкокси, группой R12R13N-C(=O)-O-, где R12 и R13, которые могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-4 алкил, необязательно замещенный гидроксилом или C1-4 алкокси, или группой R14-(S)m-, где R14 представляет собой фенил или насыщенную или ненасыщенную пяти-семичленную гетероциклическую группу, необязательно замещенную C1-4алкилом, и m равно 0 или 1; R4 представляет собой атом водорода; R5, R6, R7 и R8, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, атом галогена, С1-4 алкил, C1-4алкокси или нитро, при условии, что R 5, R6, R7 и R8 одновременно не представляют собой атом водорода; R9 представляет собой атом водорода, C1-6алкил или С1-4 алкилкарбонил, где алкильный фрагмент указанных C1-6 алкила или C1-4алкилкарбонила необязательно замещен C1-4алкокси; R10 представляет собой атом водорода или C1-6алкил; и R11 представляет собой C1-6алкил, С2-6алкенил или С 2-6алкинил (где каждый C1-6алкил, С2-6 алкенил и С2-6алкинил необязательно замещен атомом галогена или C1-6алкокси), или R15-(CH 2)n-, где n является целым числом от 0 до 3, и R15 представляет собой нафтил или шестичленную насыщенную или ненасыщенную карбоциклическую или насыщенную или ненасыщенную пяти-семичленную гетероциклическую группу, которые необязательно замещены атомом галогена, C1-6алкилом или C1-6 алкокси

Способ получения производных хинолина // 2263110

Изобретение относится к соединениям формулы (I), в которой R1 обозначает атом водорода или хлора, a R2 обозначает водородный атом, С1-С8алкил или С1-С8алкил, замещенный C1 -С6алкокси или С3-С6алкенилокси, которые могут быть получены осуществлением следующих стадий: а) введение основной части от того количества соединения формулы (II), которое должно взаимодействовать, в смесь растворителей, включающую по меньшей мере один органический растворитель, способный образовывать с водой азеотроп, и по меньшей мере один апротонный биполярный растворитель; б) дозирование в водное сильное основание, взятое в количестве, эквивалентном основной части общего количества этого соединения формулы (II); в) добавление оставшейся части от того количества соединения формулы (II), которое должно взаимодействовать; г) добавление слабого основания в количестве, которое по меньшей мере эквивалентно этой оставшейся части; д) удаление воды из реакционной смеси азеотропной дистилляцией; е) добавление соединения формулы (III), в которой R2 имеет такие же значения, как указанные для формулы (I); и ж) выделение из реакционной смеси полученного соединения формулы (I)

Основные непептидные антагонисты брадикинина и их фармацевтические композиции // 2327688

Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний // 2332400

Изобретение относится к новым производным фенэтаноламина, которые обладают избирательным стимулирующим действием в отношении 2-адренорецепторов и могут быть использованы для лечения респираторных заболеваний