Бис-(о,о-ди(пара-трет.бутилфенил) дитиофосфонилметилизопропионато)ди(н- бутилкарбонилоксиметилен)метан в качестве противоизносной присадки к синтетическому смазочному маслу
Изобретение касается химии фосфорорганических соединений, в частности бис-[(0,0-ди(пара-трет-бутилфенил)дитиофосфонилметилизопропионато)]ди(н-бутилкарбонилоксиметилен)метана, который проявляет свойства противоизносной присадки к синтетическому смазочному маслу. Цель - создание более эффективных соединений указанного класса. Синтез новой присадки ведут реакцией калиевой соли ди-0,0-(пара-трет-бутилфенил)дитиофосфорной кислоты с ди(1-бромметилизопропионато)ди(н-бутилкарбонилоксиметилен)метаном в растворе ацетона. Выход 80%, N<SP POS="POST">2</SP>° = 1,5170, брутто формула : C<SB POS="POST">61</SB>H<SB POS="POST">86</SB>O<SB POS="POST">12</SB>P<SB POS="POST">2</SB>S<SB POS="POST">4</SB>. По сравнению с известными присадками - трикрезилфосфатом и П-399 - новое соединение обеспечивает в смазочных маслах возрастание критической нагрузки до 80 кг (соответственно 65 и 75 кг у известных присадок) и уменьшение диаметра пятна износа с 0,60 до 0,45 мм. 1 табл.
СОЮЗ COBETCHI4X
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
„„80„„16О9789 А i (gI)g С 07 F 9/165, С 10 M 137/10
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
IlO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
С
Изобретение относится,. химии фос- тиовосфонилметилизопропионато ди(н-буфорорганических соединений, а именно илкарбонилоксиметилен)метану формулы к бис (0,0-ди(пара-тоет-бутилфенил)дис 3
II I и — С,-ф )Р-9 С i-t W H) с(0н 00004н9 H) 2 (>) f(Целью изобретения является повышение эффективности противоиэносных при.садок к синтетическим смазочным маслам, а также повьппение их доступности, который обладает свойством противоизносной присадки к синтетическому смазочному маслу и может найти применение в промьппленности и сельском хозяйстве.
К АBTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4313722/31-04 ! (22) 06.10,87 (46) 30.11.90. bran. Р 44 (71) Институт химии присадок АН АЗССР (72) В М. Фарзалиев, А. А, Бахши-заде, К.А, Джангирова и Н,Ю, Ибрагимов (53) 547,26 118(088.8) (56) Виноградова И,Э. Противоизносные присадки к маслам, M,: Химия, 1972, с. 132.
Гальперин А.Е.Производство присадок к моторным и трансмиссионным маслам. M.: Химия, 1974, с. 196, Авторское свидетельство СССР
Р 1525.158ю кл, С 07 F 9/165, 20 ° 09 ° 88 ° (54)БИС- (О, 0-ДИ(ПАРА-ТРЕТ-БУТИЛФЕНИЛ)
ДИТИОФОСФ01П1ЛМЕТШП ЗОПРОПИОПАТО) ДИ (Н-БУТИЛКАРБОНИЛОКСИМЕТИЛЕН)МЕТАН В
КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОИЗНОСНОЙ ПРИСАДКИ К
СИНТЕТИЧЕСКОМУ СМАЗОЧНОМУ МАСЛУ (57) Изобретение касается химии фосфорорганических соединений, в част2 ности бис-(0,0-ди(пара-трет-бутилфенил)дитиофосфонилметилизопропионато)) ди(н-бутилкарбонилоксиметилен)метана, который проявляет свойства противоизносной присадки к синтетическому смазочному маслу. Цель — создание более эффективных соединений указанного класса, Синтез новой присадки ведут реакцией калиевой соли ди-0,0†(пара-трет †бутилфен)-дитиофосфорной кислоты с ди(1-бромметилпзопропионато)ди(н-бутилкарбонилоксиметилен)метаном в растворе ацетона, Вы20 ход 80Х, nв = 1,5170, брутто ф-ла:
С, Hg O(g Р Б . IIo CpBBHeHHN C H3BeCTными присадками — трикр езилфосфа том а
Я и П-399 — новое соединение обеспечивает в смазочных маслах возрастание критической нагрузки до 80 кг (соответственно 65 и 75 кг у известных присадок) и уменьшение диаметра пятна износа с 0,60 до 0,45 мм> 1 табл.
1609789
-трет-б тилфенил)дитиофосфорной кислоты с ди (1-бром-метилизопропионато) ди (н-бутилкарбонилоксиметилен) мета5 ном
3
CHg
2(mpEm c+m - С -о)р-sr+(az — ca-соосн,),с(сн,oocCHg
l — c H -н) — (modem-С н,-©-о) р-з- сн— eooc, е ск,ооС вЂ” e,H -В, — кр
Синтез соединения формулы (Х), К раствору 7,9 r (0,02 моль) 0,0-ди (пара- тр ет- 6утилф енил) -дитиофосфорной кислоты в ацетоне прибавляют
1,2 r (0,02 моль) едкого кали, при перемешивании температуру реакционной смеси повьппают до 40 С и подцерживают . такой 5 ч. Затем температуру реакционной смеси снижают до 30 С и при перемешивании прибавляют по каплям 5,7 г (0,01 моль) ди(1-бромметилизопропионато)ди (н-бутилкарбонилоксиметилен)метана, после чего смесь перемешивают при 50-55 С 10 ч. Осадок отде» ляют, ацетон отгоняют и остаток растворяют в бензоле. Бензольный раствор 5 промывают водой, после отгонки бензола в вакууме получают 9,6 г (80Х) соединения формулы (I) в виде маслообразной жидкости светло-желтого цвета, п, 1,5170 °
Найдено, Х: С 60, 14; Н 6,78)
P 4,81; S 9,88.
6 НЭ 01 Р Ь4
Вычислено, 1: С 60,98; H 7,21;
5>16в S 10,67 °
ПИР-спектр, м,д.: 0,85 (СН з)
1,4 (СН ); 2, 3-2,4 (СН, -С= ); 4, 1
f (СН О). ИК-спектр, см .", q 550, рь 700, 4ср 1750, Aqua 1610.
Поставленная цель достигается син1 теэом и использованием нового соеди. нения формулы (Х), Целевой продукт получают взаимодействием калиевой соли 0,0-ди(параПротивоизносные свойства новой присадки изучались в сравнении с трикрезилфосфатом (эталон) и прототипом (П-399) в соответствии с ТОСТ 9490-75 на четырехшариковой машине трения в составе синтетического масла (пентаэритритового заира), Результаты испытаний приведены в таблице, Как следует из данных таблицы, новая присадка значительно превосходит по всем параметрам эталон, а по критической нагрузке (Р„) и обобщенному показателю износа (ОПИ) - и прототип, Наличие в молекуле новой присадки ароматических колец также может привести к повышению ее термической стабильности, что важно на практике.
Формула изобретения
Бис-(0,0-ди (пара-трет-бутилфенил дитиофосфонилметилизопропионато)ди(н-бутилкарбэнилоксиметилен)метан формулы снз
3 ущипа-с,н,-©-о),р-s-ск-саосн,,с(сн,оосс,н,-н), в качестве противоизносной присадки к синтетическому смазочному маслу.
4 1609789 :1
Образец
ОПИ Диаметр пятна износа мм
Рк кг
63 126 26 0,95
28 0,60
30 0,45
65 157
75 180
80- 180 33 Ое 45
Редактор Т, Лазоренко
Заказ 3705 Тираж 310 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101
Пентаэритритовый эфир (ПЭT без присадки
ПЭ+4Е трикрезилфосфата
ПЭ+4Х П-399
ПЭ+4Х соединения формулы (Х) Составитель Л. Карунина
Техред M.Õoäàíè÷ Корректор М, Ыарони
