3-амино-2-бензил-4-(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-нитро-1(2н) изохинолон как реагент для фотометрического определения меди и способ его получения



 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 3-амино2-бензил-4- (1-метилбензимидазол-2-ил)-7- нитро-1(2Н)изохинолону как реагенту для фотометрического определения меди, что может быть использовано в аналитической химии. Цель - создание способа получения нового более эффективного соединения указанного класса. Синтез ведут реакцией 12 метил-8-нитро-11-цианобензимидазоло 1,2-Ь изохинолона-6 с бензиламином в диметилформамиде в присутствии К2СОз при кипении с последующей обработкой реакционной смеси водой и уксусной кислотой. Выход 27%, т. пл. 311°С. брутто-ф-ла .С24Нч9№Оз. Новое соединение при фотометрическом определении меди имеет чувствительность на порядок более высокую, чем применяемый по тому же назначению купроин. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4669042/04 (22) 30.03.89 (46) 30.06.91. Бюл. М 24 (71) Киевский государственный университет им. Т.Г. Шевченко (72) Ф.С. Бабичев, Ю.М. Воловенко, Э.Ф.

Гаврилова, Л.Л. Коломиец, А.Г. Немазаный, Л.А, Пилипенко и Т.А. Силаева (53) 547.833(088.8) (56) Марченко 3. Фотометрическое определение элементов. М.: Мир, 1971, с. 244. (54) 3-АМИНО-2-БЕНЗИЛ-4-(1-МЕТИЛБЕН3 И М ИДАЗОЛ-2-ИЛ)-7-Н ИТРО-1 (2 Н)-ИЗОХИНОЛОН КАК РЕАГЕНТ ДЛЯ ФОТОМЕТРИЧЕСКОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ МЕДИ И

СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 3-аминоИзобретение относится к новым производным З-амино-1(2Н)-изохинолона, а именноо к 3-а ми но-2-бе н зил-4(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-нитро-1(2 Н)изохинолону формулы 0 (Я (, gag

0Р

Щ-В N

/ как реагенту для фот етрического определения меди, а также к новому способу его получения.

Цель изобретения — создание нового производного З-амино-1(2Н)изохинолона, обладающего улучшенной аналитической способностью при фотометрическом определении меди по сравнению с соединением, „„Я2„„1659413 А1 (51)5 С 07 D 401/04, G 01 N 21/78//

//(С 07 0 401/04, 215:00, 233:00) 2-бензил-4<1-метилбензимидазол-2-ил)-7нитро-1(2Н)изохинолону как реагенту для фотометрического определения меди, что может быть использовано в аналитической химии. Цель — создание способа получения нового более эффективного соединения указанного класса. Синтез ведут реакцией 12 метил-8- н итро-11-циа но бе н зи мида эол о

t1,2-Ь)изохинолона-6 с бензиламином в диметилформамиде в присутствии К2СОз при кипении с последующей обработкой реакционной смеси водой и уксусной кислотой, Выход 270/,, т. пл. 311 С, брутто-ф-ла .С24н1яй50з, новое соединение при фотометрическом определении меди имеет чувствительность на порядок. более высокую, чем применяемый по тому же назначению купроин. 1 табл. используемым по тому же назначению, а также способа его получения.

П р и ме р 1. Получение 3-амино-2-бензил-4-(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-HMTpo - (с

-1(2Н)изохинолона. (л

К раствору 0,7 r (0,002 моль) 12-метил-8митро-11-цианобензимидазоло (1,2-в) изохинолона-6 и 1,07 г (0,01 моль) бензиламина в и

50 мл диметилформамида добавляют 0,14 r (0,01 моль) карбоната калия. Смесь кипятят в течение 22 ч, удаляют растворитель в вакууме, добавляют к остатку 30 мл воды и подкисляют 3 мл уксусной кислоты. Осадок в отфильтровывают. Выход 0,26 г (27 ).

Физико-химические характеристики соединения (1).

Т. пл. 311 С (из диметилформамида).

Вычислено, : С 67,76; Н 4.50; N 16,46.

С24Н19 Й503

Найдено, : С 67,73; Н 4,45; N 16,81, 1659413

ПМР-спектр в ДМСО-бе (стандарт внутренний TMC), м,д.: 8,86 (1Н); 8,12 (1 Н); 7,56—

7,80 (4Н); 7,42 — 7,15 (6Н); 7,03 (2Н, -й Н2); 6,81 (1Н); 5,53 (2Н, -СН2-); 3,57 (ЗН, -СНз) (Впйег

М/Р-100). 5

ИК-спектр(КВг, табл.): Ицн =3460см, vc=o = 1650 см, (Pay MnIcam Sp3-300).

Примеры конкретного осуществления фотометрического определения меди с по мощью 3-амино-2-бензил-4-(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-нитро-1(2Н)изохинолона приведены ниже.

Пример 2. B химический стакан вместимостью 50 мл помещают 0,1-3,0 мл

1,03 10 4 M раствора Си С!2, добавляют 5 мл аммиачно-ацетатного буферного раствора с

РН 8 и разбавляют водой до 10 мл (при необходимости устанавливают рН 8 с помощью раствора аммиака). Полученный раствор переносят в делительную воронку 20 вместимостью 50 мл, добавляют 10 мл 5 104

М раствора 3-амино-2-бензил-4-(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-н итро-1(2 Н)и зохинолона в хлороформе и экстрагируют комплекс меди с реагентом в течение 3 мин, Органическую фазу помещают в кювету и измеряют светопоглощение окрашенного экстракта на спектрофотометре при 500 нм.

Пример 3, В химический стакан емкостью 150 мл помещают 0,1-3,0 мл 1,03

< 10 " Ì раствора CuCIz, добавляют 5 мл аммиачно-ацетатного буферного раствора с

РН 8 и разбавляют водой до 100 мл (при необходимости устанавливают РН 8 с помощью раствора аммиака). Полученный рас- 35 теор переносят в делительную воронку вместимостью 200 мл, добавляют 10 мл 5"

"10 4,М раствора 3-амино-2-бензил-4-(1-метилбензимидазол-2-ил)7-нитро-1(2Н)изохинолона в хлороформе и экстрагируют комп- 40 лекс меди с реагентом в течение 3 мин.

Органическую фазу помещают в кювету и измеряют светопоглощение окрашенного экстракта на спектрофотометре при 500 нм.

Примеры определения меди в стандар- 45 тном образце молибденового концентрата

А-127 с использованием купроина и предлагаемого соединения приведены ниже.

Навеску образца массой 0,4930 r вскрывали и переводили в раствор объемом 100

Пример 4. Отбирают 10 мл анализируемого раствора, прибавляют 0,2 г

МН2ОН.BCI, устанавливают РН около 3 с помощью Раствора аммиака и приливают10 55 мл буферного ацетатного раствора с РН 4,5.

Полученный раствор переносят в делительную воронку и встряхивают с 10 мл 0,03 j,ного раствора купроина в изоамиловом спирте в течение 2 мин. Для полноты извлечения меди используют 3-кратную экстракцию. Объединенные экстракты помещают в мерную колбу объемом 50 мл, прибавляют изоамиловый спирт до метки и измеряют оптическую плотность на спектрофотометре СФ-4А, I = 1 см, it= 546 нм. Количество меди определяют по градуировочному графику, полученному по аналогичной методике с использованием стандартного раствора меди.

Пример 5, Отбирают 0,2 мл анализируемого раствора, прибавляют 0,5 мл 0,75 M раствора уксусной кислоты, 7 мл 1 М раствора К1 и устанавливают РН около 8 с помощью раствора аммиака. Полученный раствор переносят в лелительную воронку, прибавляют 10 мл 5 10 4: М раствора предлагаемого соединения в хлороформе и встряхивают в течение 3 мин. Экстракт отделяют, измеряют оптическую плотность на спектрофотометре СФ-4А, = 1 см, А = 550 нм, Количество меди определяют по градуировочному графику, полученному по аналогичной методике с использованием стандартного раствора соли меди.

В таблице приведены результаты определения меди в молибденовом концентрате (с.о. А-127). Содержание меди в образце

0,789у,, Следовательно, предлагаемое соединение может быть получено простым способом и более эффективно при фотометрическом определении меди.

Ф.ормула изобретения

1. 3-Амино-2-бензил-4-(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-нитро-1(2Н)-изохинолон формулы как реагент для фотометрического определения меди.

2. Способ получения 3-амина-2-бензил4-(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-нитро-1(2

Н)изохинолона формулы: отличающийся тем, что 12-метил-8нитро-11-цианобензимидазоло-(1,2-в)изох— инолон-6 подвергают взаимодействию с

1659413 бензиламином в диметилформамиде в нии с последующей обработкой реакци присутствии карбоната калия при кипе-, онной смеси водой и уксусной кислотой.

Объем

Объем аликв.

Реагент части, мл

Купроин 6,4 ° 10 1,5 10 10

0,787+ 0,01

2,5 .10 0,2

0,788 -0,006

Составитель Г.Жукова

Редактор Т.Лазоренко Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор Т,Палий

Заказ 1817 . Тираж 255 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Предлагаемое соединение 4,0 10

Предел обнаруж. меди, М

Время экстрагиров., мин иэрасх р-рите ля, мл

Найдено меди, Ж (P

= 0,95, в5)

3-амино-2-бензил-4-(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-нитро-1(2н) изохинолон как реагент для фотометрического определения меди и способ его получения 3-амино-2-бензил-4-(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-нитро-1(2н) изохинолон как реагент для фотометрического определения меди и способ его получения 3-амино-2-бензил-4-(1-метилбензимидазол-2-ил)-7-нитро-1(2н) изохинолон как реагент для фотометрического определения меди и способ его получения 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к биологии мембран , в частности к веществам, служащим переносчиком ионов хлора через бислойные липидные мембраны (БЛМ)

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к производным 4-(бензимидазолил-2')-хинолина ф-лы где 1) R = H2O; 2) (C2H5)2SO4, которые могут быть использованы как ингибиторы коррозии стали в кислых средах

Изобретение относится к новым производным 4-хинолон-3-карбоновой кислоты, а именно к гидрохлориду 1-циклопропил-6-нитро-7-(4-метилпиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-кар бонокислоты формулы I HCl обладающему антибактериальной активностью

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производного хинолина формулы @ где Z - аминогруппа или галоген R<SB POS="POST">1</SB> - H или метильная или этильная группа R<SB POS="POST">2</SB> - H или метильная или фторметильная группа R<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">4</SB> - одинаковые или различные и каждый представляет H или метильную группу N - 1 или 2, или его фармацевтически приемлемого сложного эфира, или фармацевтически приемлемой соли производного хинолина или сложного эфира, которые проявляют антибактериальную активность

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям ,в частности, к получению триазолилхинолиновых производных фор-лы @ , где R<SP POS="POST">1</SP> - H

Изобретение относится к новым производным бензимидазола, конкретно к дичетвертичным солям 2-(хинолил-4')бензимидазола общей формулы I , обладающим способностью ингибировать коррозию стали в кислых и сероводородсодержащих средах

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-метил-5-нитроимидазолов ф-лы Р-С М-СН- ) - N(CH,), где R-H, которые имеют терапевтические свойства

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению азолилэфиркетонов ф-лы @ где R<SB POS="POST">1</SB> - CL, BR, фенил, C<SB POS="POST">1</SB>- C<SB POS="POST">3</SB>-алкил или нитро R<SB POS="POST">2</SB> - C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкил, фенил или замещенный хлором фенил А - группа = CH- или N и N=0,1,2 или 3, которые проявляют фунгицидную активность

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям и, в частности, к получению замещенных мочевины формулы (R<SB POS="POST">1</SB>O)(R<SB POS="POST">2</SB>O)CH-CH(OR<SB POS="POST">3</SB>)-N(A)-C(O)-N(A<SB POS="POST">1</SB>)-CH(OR<SB POS="POST">3</SB>)CH(OR<SB POS="POST">1</SB>)(OR<SB POS="POST">2</SB>), где R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> - C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкил R<SB POS="POST">3</SB> - H, C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкил А и А<SB POS="POST">1</SB> - каждый Н или вместе образуют этиленовый радикал, которые могут быть использованы в качестве отделочного агента целлюлозных волокон

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению эмульгатора и диспергатора общей формулы R-C=N-CH 2-CH 2-N-(CH 2CH 2X) (CH 2CH 2O) NH, где R-C 11-C 17-алкил, X-O или группа N-H N=1-15

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 5-фенилазо-8-меркаптохйнолинату натрия моногидрату как аналитическому реагенту для определения ионов тяже-1 лых металлов, что может найти применение в аналитической химии
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-26T11:44:20
Наверх