Способ получения я-нитробензилацетат/

 

ОП ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства K

Заявлено ОЗ.XI.1964 (№ 928602, 23-4) с присоединением заявки М

Приоритет

Опубликовано 07.V11.1965. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 14Л 111.1965

Кл. 1 2ц) 1 5 д

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

11ПК С 07с

УДК 547,564.3.07 (088.8) Автор

;изобретения

П. М. Кочергин

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени С. Орджоникидзе г"СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ П-НИТРОБЕНЗИЛАЦЕТАТ

1 i ;, Предмет изобретенп я

Подписная группа № 52

Известны способы получения и-нитробензилацетата, исходя из хлористого бензила, который сначала ацетилируют, а затем нитруют, или сначала нитруют, а потом ацетилируют. Выход конечного продукта — от 25 до

27%.

Предложенный способ отличается тем, что в качестве исходного реагента используют п-нитробензилнитрат, который подвергают взаимодействию с ацетатом натрия в уксусной кислоте при нагревании до температуры кипения. Выход достигает 6&О О.

Пример. Смесь 4 г и-нитробензилнитрата, 2,5 г безводного ацетата натрия и 10 мл ледяной уксусной кислоты кипятят 14 — 16 час, после чего уксусную кислоту отгоняют в вакууме, к остатку в колбе прибавляют 15 кл воды, нерастворившийся осадок технического и-нитробензилацетата отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют пз 50 ял

50 — 60%-ного водного метанола. Получают

2,55 г и-нптробензплацетата с т. пл. 75 — 77 С (в пределах 1 — 2 C). Выход — 65 % от и-нитробензилнитрата или 33 — 36% от бензилового спирта. Упарпванием маточных растворов и последующей кристаллизацией продукта пз водного метанола можно выделить дополнительное количество и-нитробензил ацетата.

Способ получения п-нитробензилацетата с применением реакции ацетилирования, отли15 чаюи1ийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, и-нитробензилнитрат подвергают взаимодействию с ацетатом натрия в среде уксусной кислоты при нагревании.