Способ получения 2-фенил-з-хлортионафтена

 

ОП ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04.Ч11.1964 (№ 909650/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07.VII.1965. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 14.VII 1.1965

Кл. 12q, 26

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07d

УДК 547.735.07 (088.8) Авторы изобретения

М. Г. Воронков н В. Э. Удре

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛ-3-ХЛОРТИОНАФТЕНА

Предмет изобретения

П одписная группа М 32

Предложенный способ получения нового производного тионафтена 2-фенил-3-хлортионафтена, являющегося промежуточным продуктом для синтеза различных органических веществ состоит в том, что бензилиденхлорид нагревают с серой до температуры 250 С; непрореагировавший бензилиденхлорид отгоняют, готовый продукт экстрагируют 75%-ной уксусной кислотой. Выход сырого продукта

65% после перекристаллизации — 52% .

Пример. 32,2 г (0,2 моль) бензилиденхлорида нагревают с 6,4 г (0,2 г ° ат.) серы, пока температура кипения смеси не достигнет

250 С (около 8 час), после чего ее выдерживают при этой температуре 1 час. Из реакционной смеси отгоняют непро реагировавший исходный бензилиденхлорид (3 г) и остаток экстрагируют 75%-ной уксусной кислотой. Из экстракта выделяют 14,3 г сырого 2-фенил-3хлортионафтана, т, е. 65% от теоретического, считая на прореагировавший С9Н5СНС!2.

После перекристаллизации из изопропилового спирта получают 11,5 г чистого 2-фенил3-хлортионафтена с т. пл. 63 — 64 С, т. е. 52% от теоретического.

Анализ. Найдено, %: С 68,61; Н 3,57;

S 13,31; CI 14,23.

С 4Н9С1$.

Вычислено, %: С 68,70; Н 3,71; S 13,10;

С1 14,49.

При окислении полученного соединения перекисью водорода получен сульфон с т. пл.

10 163 — 164 C.

Анализ. Найдено, %: С 61 04; Н 3 36;

S 11,49.

С14 Н9С1$ 02.

Вычислено, %: С 60,80; Н 3,20; S 11,60.

20 Способ получения 2-фенил-3-хлортнонафтена, отличающийся тем, что бензилиденхлорид нагревают с серой до температуры .250 С с последующей отгонкой непрореагировавшего бензилиденхлорида и экстракцией готового

25 продукта уксусной кислотой.

Способ получения 2-фенил-з-хлортионафтена 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым гетероциклическим или карбоциклическим производным, обладающим нематоцидной, инсектицидной и акарицидной активностью, к способу их получения, к содержащим их фармацевтическим композициям и к использующим их способам уничтожения или подавления нематод, вредных насекомых или акарицид

Изобретение относится к новым сульфонамидным производным формулы (I), где X представляет собой фенилен, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-6-алкила, C 1-6-алкокси, галоген-C1-6-алкила, галоген-C 1-6-алкокси, C1-6-алкилсульфонила, C1-6 -алкилсульфинила, C1-6-алкилтиогруппы, C1-6 -алкилсульфонил-C1-6-алкила, C1-6- алкилсульфинил-C1-6-алкила, C1-6-алкилтио-C 1-6-алкила и C1-6-алкоксикарбонила; Y представляет собой пиридил, пиримидинил или пиперидил, которые необязательно могут быть замещены одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей галоген, C1-6-алкокси и C1-6-алкоксикарбонил; и его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к соединению формулы I или его терапевтически приемлемым солям, где А1 представляет собой фурил, имидазолил, изотиазолил, изоксазолил, пиразолил, пирролил, тиазолил, тиадиазолил, тиенил, триазолил, пиперидинил, морфолинил, дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-ил, бензотиен-2-ил, бензотиазол-2-ил, тетрагидротиен-3-ил, [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил или имидазо[2,1-b][1,3]-тиазол-5-ил; где А1 незамещен или замещен одним, или двумя, или тремя, или четырьмя или пятью заместителями, независимо выбранными из R1, OR1, C(O)OR1, NHR1, N(R1)2, C(N)C(O)R1, C(O)NHR1, NHC(O)R1, NR1C(O)R1, (O), NO2, F, Cl, Br и CF3; R1 представляет собой R2, R3, R4 или R5; R2 представляет собой фенил; R3 представляет собой пиразолил или изоксазолил; R4 представляет собой пиперидинил; R5 представляет собой C1-C10алкил или C2-C10алкенил, каждый из которых не замещен или замещен заместителями, выбранными из R7, SR7, N(R7)2, NHC(O)R7, F и Cl; R7 представляет собой R8, R9, R10 или R11; R8 представляет собой фенил; R9 представляет собой оксадиазолил; R10 представляет собой морфолинил, пирролидинил или тетрагидропиранил; R11 представляет собой C1-C10алкил; Z1 представляет собой фенилен; Z2 представляет собой пиперидин, не замещенный или замещенный OCH3, или пиперазин; Z1A и Z2A оба отсутствуют; L1 представляет собой C1-C10алкил или C2-C10алкенил, каждый из которых не замещен или замещен R37B; R37B представляет собой фенил; Z3 представляет собой R38 или R40; R38 представляет собой фенил; R40 представляет собой циклогексил или циклогексенил; где фенилен, представленный Z1 не замещен или замещен группой OR41; R41 представляет собой R42 или R43; R42 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с пирролилом, имидазолилом или пиразолом; R43 представляет собой пиридинил, который не конденсирован или конденсирован с пирролилом; где каждый вышеуказанный циклический фрагмент, представленный R2, R3, R4, R8, R9, R10, R38, R40, R42 и R43, независимо не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R57, OR57, С(О)OR57, F, Cl CF3 и Br; R57 представляет собой R58 или R61; R58 представляет собой фенил; R61 представляет собой C1-C10алкил; и где фенил, представленный группой R58, не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F и Cl. Также изобретение относится к фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения, и к способу лечения заболеваний, при которых экспрессируются антиапоптотические белки Bcl-2. 4 н. и 3 з.п. ф-лы, 2 табл., 48 пр.
Наверх