Способ получения производных арилгидроксиламиновес:со:о:иал >& плу^итка-^у:--;';;11рс;;ап киол1;2тёка

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

l73065

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 22.Ч11,1964 (№ 913113/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07.Ч!1.1965. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 25.Ч111.1965

Кл 45l 9«

12q, 13

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК А 01п

С 07с

УДК 547.555(088.8) 632.951.2: 547 (088.8) Т. В. Горская, Ю. А. Баскаков, Е. И. Андреева„Н. М. Голышин и P. Г. Новикова

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

АРИЛГИДРОКСИЛАМИНОВ (> — 11-co =в!

ОН

Подписная группа № 198

Известен способ получения N-карбофеноксифенилгидроксилами взаимодействием фенилхлоркарбоната с фенилгидроксиламином.

Предлагается способ получения N-карбоарилоксифенилгидроксиламинов общей форму лы где Х=Сl, Н; п — 1,2;

R — и-нафтил-, галоидфенил-, алкилфенил-; в котором в качестве арилхлоркарбонатов используют а-нафтил-, галоидфенил- или алкилфенилхлоркарбонаты.

Полученные соединения применяют в качестве фунгицидов.

Пример 1. К суспензии из 4 г фенилгидроксиламина и 4,3 г бикарбоната натрия в

40 мл дихлорэтана при перемешивании и охлаждении до 5 С постепенно по каплям прибавляют 7 г м-толилхлоркарбоната так, чтобы температура смеси не поднималась выше

10 С. Затем к реакционной смеси приливают

8 мл воды и перемешивают в течение 1,5—

3 час при 60 С. После этого смесь охлаждают, отделяют дихлорэтановый слой и обрабатывают его 200 мл 1%-ного водного раствора едкого натра. Щелочной экстракт подкисляют на холоду серной кислотой по конго-красному. и отфильтровывают выпавший в осадок N êàðбо-м-толилоксифенилгидроксиламин. После сушки вещество перекристаллизовывают из смеси петролейный эфир + бензол (3: 1).

Выход 8,65 г (98,1%), т. пл. 74 — 75 С.

Ci

Найдено, %: N 5,80 и 6,10.

Вычислено, %: N 5,76.

Аналогично получают другие N-карбоарилоксиарилгидроксиламины общей формулы

" -N-cooy

Я

Их свойства приведены в табл. 1.

Пример 2. Испытания фунгицидной активности N-карбоарилоксиарилгидроксиламннов общей формулы

25 производились на чистых культурах конидий грибов Botritis cineria, Fusarium oxysporum, Penicillium, Fusilladium denctriticum, Xanthomonas malvacearum по стандартной методике, Зо принятой во ВНИИХСЗР (см. табл. 2).

173065

Анализ

Т. пл., "С найдено вы ннслено

116 — 117

6,11

C>sH>>Os

СоН$

9 .— 92 о-Снзсонз

С НзОN

5,76

74 — 75

C iqH>sOsN

5,76

)02 — 03

C>zH>sOsN

5,76

С;он2$0$Х

4,47

120 — )21

С-,Н,ОN и-С оНз

5,02

94 — 95

13, 44 о С!С$Н4

5,32 и-ClCsHs

13,44

5,32

64 — 65

13,44

СоН$

5,32

98 — 99

12,76 о-СНзСоНо

5,05

83 — 84

12,76

5,05

12,7о

99 — 101

5,05

11,30 и-С1оНт

4,46

23,78 о-С!СоНа

4,69

120 †1

23,78 и-С!СоНо

4,69

116 †1

13,44

5,32

СоН, 126 †1

11,30 а-CisHs

4,46.и-СНзСоНз и-СНзСо)-!$

2,6 — (СзН7 1) СоНз.и-CHsCsHs и-CHsC$Hs

1)б — 1)6,5

112 †1,5

134,5 †1,5

111 †1,5

13, 10

13,50

13,32

13,53

13,89

14,19

12,49

12,81

)2,94

13,04

)2,94

13,20

1),46

11,49

23,72

24,00

23,60

24,00

13,89

13,93

11,64

11,50 суммарная формула

С;зН1юОзр! Cl

С1$Н1$0$!ч С1

С1з Н1о0$!ч С l

С ы Нзз0$!ч С !

СыН1$0$!ч"С1

СыН,$0$ЖС1

С!7Н120$ИС1

С1$Н$0$ХС1, CisHeOsNC4

CisH1оOзХС1

СзоН$$0зNC1

Таблица найдено вычислено

5,93

5,75

5,60

5,81

5,80

6,10

5,64

5,87

4,05

4,32

5,36

5,41

5,55

5,76

6,18

5,89

5,33

5,52

5,07

4,74

5,13

5,11

5,26

5,26

4,56

4,84

5,30

5,50

4,98

5,18

5,54

5,30

4,74

4,60

173065

Таблица 2

Саво

Xanthomonas ma1vacearum

Botritis

cine rta

Fusarium

oxysporum

0,0005

0,0033

0,14

0,0044

0,0054 и-С1оН

0,0012 0,0018 (0,069

0,0028

0,0012 и-С!Свн4

0,002 0,00075

О,ОП

0,0028

0,012 м-С!

CsHs

О, 00,5

0,0032

0,002

0,0034

0,0038 о-CHsCoH4 м-С1

0,00089

0,013

0,0050 м-С!

О, 0036 м СН С6Н4

0,00091

0,0056

О, 013

0,0060

Д- СН8св Н4 м-С1

0,0063

0,001

0,0054

0,0053

0,0017 м-С! о С1СВН4

0,027

0,0069

0,031

0,0027

0,00069 п С1СБН4 м-Cl

0,0051

О, 0028

О, 0058

Порошок фигона, 50% (для сравнения) О, 0089

Предмет изобретения

Составигель И. Ялова

Редактор Л. Ильина

Корректор Л. Марисич

Техред Ю. В. Баранов

Заказ 2068/5 Тираж 450 Формат бум. 60X90i/8 Объем 0,24 изд. л. Цена 5 коп.

Ц!.!ИИПИ 1осударственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения производных арилгидроксиламинов, например N-карбофеноксифенилгидроксиламин из ар илгидроксил амина и производных арилхлоркарбоната, отличаю!

Vusilladium

Pentctttium, denctriticunt и!ийся тем, что, с целью получения продуктов, обладающих фунгицидными свойствами, в качестве производных арилхлоркарбонатов используют а-нафтил-, галоидфенил- или алкилфенилхлоркарбонаты.