Способ получения 3-хлор- или з-нитро-9- винилкарбазолов»__^—

Авторы патента:

C07D209/88 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода циклической системы

l73 770

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.XI.1964 (№ 930883/23-4) Кл. 12р, 2 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с1

УДК 547.759.32.07(088.8) Государственный комитет ло делам изобретений н открытий СССР

Опубликовано 06.V111.1965. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 11.Х.1965.

Авторы изобретения

В. П. Лопатинский и Ю. П. Шехирев

Томский политехнический институт им. С. М. Кирова

Заявитель

1к I 1 00 г 1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ХЛОР- ИЛИ 3-НИТРО-9ВИНИЛКАРБАЗОЛОВ

Ю Ю

Х=С1, NO2).

Подписная арутга № 51

Изобретение относится,к области получения

9-винилка рбазолов вЂ” IIIðîäóêòîâ для синтеза полимеров и сополимеров, обладающих,диэлектрически ми свойствами и по вышенной теплостойкостью.

Известно получение 3-хлор-9-винилкар базола дегидрохло рированием 3-хлор-9- (P-хлорэтил)-|карбазола.

Предлагаемый способ получения 3-хлор-или

3-нитро-9-винилкарбазолов заключается в том, что 3-Х-9-(а-ацетоксиэтил)-.карбазолы подвергают термическому разложению путем .перегонки их в вакууме,при 5 вЂ” 10 лгм рт. ст. Выход составляет 66 вЂ” 90%.

П р и м ер. 3-хлор-9-винилкарбазол. Метод

А. В колбу Кляйзена, снабженную пучком с дву1мя прием ни ками, по мешают 12,05 г 3-хлор9-(а-ацетоксиэтил)-карбазола и колбу присоеди няют K вакуумной системе. П ри нагревании исходное вещество с начала,плавится, а затем из него отгоняется уксусная кислота при температуре 80 вЂ” 90 С (10 млг рт. ст), которую собирают в один из .приемников. При далынейшем нагревании прои температуре 220 вЂ” 236 С (10 лгл рт. ст) отгоняется образовавшийся

3-хлор-9-виникарбазол в виде бесцветной жидкости, быст ро кристаллизующейся в приемнике в белое твердое вещество. Выход 8,6 г (90% от теоретичеакого); т..пл. 59 вЂ” 60 С. После двух кристаллизаций из .метанола продукт

10 плавится при 68 вЂ” 69 С (Литературные данные: т. пл. 69 С). Выход 6,65 4 (70% от теоретического).

М е т о д Б. В трехгорлую,колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и термо15 метром, последовательно загружают 20 г 3хлоркарбазола, 1 г тонкоизмельченного едоцкого кали и 80 мл ацетона. Колбу вместе с содержимым lIlîìåùàþò в криостат с температурой вЂ” 20 С. По достижении в реакционной массе

20 указанной температуры к содержимому колбы медленно по каплям добавляют 14,4 мл винилацетата с такой скоростью, чтобы температура реакции оставалась на зада ином уровне. После,приливания всего винилацетата ре25 акционную матиссу перемешивают еще 30 мин, затем отфильтровывают от .катализатора, из фильтрата на во|дяной ба не отгоняют ацетон.

О ставшееся желтое масло 3-хлор-9- (а-ацетоксиэтил) -карбазол перегоняют в вакууме. Вна30 чале отгоняется низ кокипящая Ьракция до

173770

Составитель И. Н. Пивиицкая

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор Г, П. Зимина

Заказ 254671 ТиРаж 575 ФоРмат бУм. 60X90 /з Объем 0,13 изд, л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, д. 2

120 С (7 мм рт. ст), а затем при 200 вЂ” 217 С (7 мм рт. ст.) З-хлор-9-винилкарбазол, который сразу же,кристаллизуют из,метанола с добавкой небольшого количества КОН. Выход 3хлор-9-винилкарбазола 15,3 г (67,7% от тео ретического, считая на взятый в реакцию 3-хлоркарбазол), т. пл. 66 вЂ” 67 С.

Найдено, %: С 73,86; Н 4,51; N 6,14; С1

15,65.

Cx4HrpNС1.

Вычислено, %: С 73,83; Н 4,39; N 6,15;

С1 15,60.

3-иитро-9-винилкарбазол. N е т о д А.

По аналогичной для синтеза 3-хлор-9-винилкарбазола методике и 4 г 3-нитро-9-(а-ацетоксиэтил) -,карбазола лолучают,при температуре

oroupa фракции (215 вЂ” 218 С, 5 мм рт. ст.1

2,10 г (66% от теоретического) З-,нит1ро-9-винилкарбазола в виде желтого кристаллического вещества с т. пл. 106 вЂ” 106 С,,Помысле кри5 сталлизации из бензола продукт представляет собой желтые игольчатые, кристаллы с т.,пл.

106 вЂ” 107 С, содержание основного вещества

99,90%.

10 Предмет изобретения

С пособ получения 3-хлор- или 3-нитро-9-ви нилкарбазолов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 3-Х-9- (а-ацетокси15 этил)-карбазолы (Х вЂ” С1, МОа) подвергают перегонке в вакууме при 5 вЂ” 10 мм рт. ст.

Способ получения 3-хлор- или з-нитро-9- винилкарбазолов»__^—

Патент 170933 // 170933

Производные карбазолона и способ их получения // 2119914

Изобретение относится к новым производным карбазолона формулы где A представляет собой группу формулы -CH2-R (V), где R1 обозначает гидроксил или 2-метил-1H-имидазол-1-ил; B представляет собой группу формулы где R1 обозначает водород, метильную или этильную группы, или A и B образуют группу формулы где R2 обозначает метильную или этильную группы, A и B образуют группу формулы Изобретение предусматривает также способ получения вышеуказанных соединений

Способ лечения состояния, в котором показан 5нтi-подобный агонист, производное тетрагидрокарбазола, способ его получения, фармацевтическая композиция, проявляющая активность агониста 5нтi-подобных рецепторов // 2137474

Изобретение относится к некоторым производным тетрагидрокарбазола для применения в лечении расстройств, характеризуемых избыточным расширением просвета сосудов, в частности лечения мигрени

Гетероциклические соединения, применимые в качестве аллостерических эффекторов при мускариновых рецепторах // 2152385

Способ очистки ди(с1-с6)алкилового сложного эфира (6- хлор-2-карбазолил)метилмалоновой кислоты // 2182148

Изобретение относится к способу очистки ди(С1-С6) алкилового сложного эфира (6-хлор-2-карбазолил) метилмалоновой кислоты формулы I, где Ra и Rb должны быть одинаковыми и выбраны из группы (C1-С6) алкила, включающему фазовое отделение димера спирооксиндола формулы IV от указанного сложного эфира ледяной уксусной кислотой при температуре 30-110oС

Термодинамически стабильная модификация ()1-(4- карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино]-2- пропанола , способ ее получения и содержащая ее фармацевтическая композиция // 2202542

Изобретение относится к новой термодинамически стабильной модификации ()1-(4-карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино] -2-пропанола (карведилола) с т

Способ получения 4-гидрокси-9h-карбазола // 2204551

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-гидрокси-9Н-карбазола путем дегидрирования 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксокарбазола в водном растворе щелочи в присутствии катализатора, причем в качестве катализатора используют палладий на угле и дегидрирование проводят при температуре около 100oС

Способ получения фармацевтического продукта - карведилола и промежуточное соединение // 2216539

Термодинамически устойчивая форма (r)-3-[[(4-фторфенил)- сульфонил]амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазол-9-пр опановой кислоты (раматробана) // 2220137

Изобретение относится к термодинамически устойчивой форме (R)-3[[(4-фторфенил)сульфонил] амино] -1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-пропановой кислоты (раматробана) формулы с температурой плавления 151oС, которая характеризуется тем, что ее ИК-спектр имеет максимумы пиков при 3338 см-1, 1708 см-1 и 1431 см-1, к способу ее получения, который заключается в том, что модификацию раматробана II с температурой плавления 137oС суспендируют в воде или инертных органических растворителях, вводят затравку устойчивой модификации I и осуществляют конверсию при 20-50oС до тех пор, пока нужная степень конверсии не будет достигнута

Способ получения фармацевтического продукта // 2245875

Изобретение относится к новому способу получения 1-(9Н-карбазол-4-илокси)-3-[/2-(2-метоксифенокси)этил/амин]-2-пропанола формулы и его фармацевтически приемлемым солям присоединения кислот

Псевдополиморфные формы карведилола // 2308449

Изобретение относится к фармацевтически приемлемой композиции для лечения или профилактики заболеваний сердца, которая содержит полугидрат кристаллической формы IV (±)-1-(4-карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино]-2-пропанола (карведилола), имеющий температуру плавления 94-96°С, или его фармацевтически приемлемые соли и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант, который не обладает поверхностно-активными свойствами, имеет температуру плавления ниже 120°С и выбран из полиэтиленгликоля и/или изомальта, и/или неоногенное поверхностно-активное вещество, такое как сополимер полиоксиэтилена и полиоксипропилена