Патент ссср 170933

Авторы патента:

C07D209/88 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода циклической системы

C07D209/86 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода циклической системы

О П И С А Н И Е f70933

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Сощиалистических

Респубпик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.V11.1964 (№ 913453/23-4) Кл. 120, 2 и с присоединением заявки №

Приоритет

ГосудаРствеиный комитет по делам изобретений и открь.тий СССР

МПК С 07с

УДК 547.759.32.002.2 (088.8) Опубликовано 11 V.1965. Бюллетень М0 10

Дата опубликования описания 15Х1.1965

1 I I l

В. П. Лопатинский и И. П. Жеребцов,,"",/, -, Томский ордена Трудового Красного Знамени политехггическии институт имени С. М. Кирова

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(P-ХЛОР)-ЭТИЛКАРБАЗОЛА

ИЛИ ЕГО 3- ИЛИ 3,6-ДИХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ

Подггггсная гругггга ЛВ 50

Известен способ получения 9-(3-xлоp)-этилкарбазола действием р-хлорэтплового эфира и-толуолсульфокислоты на карбазол.

Предложенный способ получения 9- (Pхлор)-этилкарбазола или его 3- или З,б-дихлорзамешенных в литературе не описан.

Предложенный способ заключается во взаимодействии соответствующих 9- (P-окси) -этилкарбазолов или их 3- пли З,б-дихлорзамещенных с тионилхлоридом или с пятихлористым фосфором в присутствии пиридина пли четыреххлористого углерода при нагревании. B случае получения 9- (P-хлор) -этилкарбазола продукт реакции выделяют растворением в ацетоне и переосаждением водой. Далее твердый осадок экстрагируют бензином и подвергают перекристаллизации из спирта. В случае же получения 3-хлор- или З,б-дихлор-9- (Pхлор)-этилкарбазола реакционную смесь промывают водой от кислот, сушат, растворитель удаляют перегонкой, остаток перегоняют в вакууме, а выделенные кристаллы подвергают перекристаллизации из метанола или из четыреххлористого углерода и уксусной кислоты, или из спирта и уксусной кислоты. Выход целевого продукта 42 вЂ” 53,50/О.

Пример. а) По луче ни е 9-(P-хл ор)этилкар б азол а. В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, загружаюг 30 г 9-(P-окси)этилкарбазола и 12,6 мл пирпдина. При температуре 10 С в течение 20 мггн прп непрерывном перемешиванпи приливают 10,7 лгл тионилхлорида. При дальнейшем перемешивании

5 содержимое нагревают до 60"С и выдерживают при этой температуре 1,5 «ас. Продукт реакции выделяют растворением в ацетоне и переосаждением водой. После экстракции твердого остатка бензином (т. кпп. 70 вЂ” 190"С) и

10 перекристаллизации пз спирта получают 12,7 г (420/О от теоретического) 9- (()-хлор) -этплкарбазола с т. пл. 125 вЂ” 126 С. б) Получение 3-хлор-9-(I1 - хлор)э т и л к а р б а з о л а. Смесь 10 г 3-хлор-9-(P15 окси) -этилкарбазола, 250 лгл четыреххлористого углерода и 8,2 г пятихлористого фосфора нагревают на водяной бане 3 «ас, после чего смесь отмывают водой от кислот, сушат, растворитель удаляют перегонкой, а остаток пе20 регоняют в вакууме. При 215 вЂ” 220 С (5 лгм рт. ст.) отгоняется 8,1 г масла, кристаллизующегося при стоянии в иглы. После перекристаллизации из метанола получают 5,65 г (48,5o/О от теоретического) мелких игл с т. пл.

25 86" С. в) П о л у ч е н и е 3,6- д и х л о р-9-(Pхлор)-этилкарбазола. 1. Смесь 20 г

З,б-дихлор-9- (P-окси) -этилкарбазола, 150 лг.г четыреххлористого углерода и 14,9 г пятиЗО хлористого фосфора кипятят в течение часа, после чего охлаждают и отмывают от кислот.

Растворитель удаляют перегонкой, а остаток очищают перекристаллизацией из четыреххлористого углерода и уксусной кислоты. Получают 12,8 г 3,6-дихлор-9-(P-хлор)-этилкарбазола с т. пл. 132 вЂ” 133"С.

Найдено в >/0 С вЂ” 56,50; Н вЂ” 31,58; Cl вЂ” 35,26.

Ст4НггNС1

Вычислено в %: С вЂ” 56 31; Н вЂ” 3 34; СlвЂ”

35,65, мол. вес. (спектроскопия в УФ-области)

300,2.

1I. Смесь 20 г 3,6-дихлор-9-(P-окси)-этилкарбазола и 79 мл пиридина обрабатывают при 10 С тионилхлоридом в течение 2 час, после чего нагревают на кипящей водяной бане в течение часа и выливают в воду. Выпавший осадок перекристаллизовывают из спирта и уксусной кислоты. Получают 10,4 г

170933

4 (53,5>/р от теоретического) 3,6-дихлор-9- (Pхлор)-этилкарбазола с т. пл. 132 вЂ” 133 С. Полученное вещество не обнаруживает депрессии температуры плавления с веществом, полученным,по методу 1.

Предмет изобретения

Способ получения 9- (P-хлор) -этилкарбазола или его 3- или 3,6-дихлорзамещенных, от10 личаюи1ийся тем, что 9- (p-окси) -этилкарбазол или его 3- или 3,6-дихлорзамещенные соответственно подвергают взаимодействию с тионилхлоридом или пятихлористым фосфором при нагревании, в присутствии пиридина

15 или четыреххлористого углерода, полученную при этом реакционную массу растворяют в ацетоне и переосаждают водой или подвергают перегонке, Составитель В. Н. Безбородова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Ю. В. Баранов Корректор О. Б. Тюрина

Заказ 1132)9 Тираж 675 Формат бум. 60><90 /8 Объем 0,13 изд. л, Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Похожие патенты:

Патент 159533 // 159533

Патент 158884 // 158884

Патент 158883 // 158883

Способ получения третичных аминов типа, r2nch2r1 // 64449

Способ получения n-этилкарбазола 3-6-дифталевой кислоты // 40975

Гетероциклические соединения, применимые в качестве аллостерических эффекторов при мускариновых рецепторах // 2152385

Производные циклоалкано-индола и азаиндола, смесь их изомеров или отдельные изомеры и их фармацевтически приемлемые соли, производные карбоновой кислоты в качестве исходных соединений и фармацевтическая композиция, ингибирующая высвобождение ассоциированных с аполипопротеином в-100 липопротеинов // 2157803

Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим соединениям, обладающим ценными биологическими свойствами, в частности к производным циклоалкано-индола и -азаиндола, смеси их изомеров или отдельным изомерам и их фармацевтически приемлемым солям, производным карбоновой кислоты в качестве исходных соединений и фармацевтической композиции, ингибирующей высвобождение ассоциированных с аполипопротеином В- 100 липопротеинов

Новые пирролокарбазолы // 2162089

Изобретение относится к новым пирролокарбазолам общей формулы I, где R1 означает водород, низший алкил; R2 означает тиофенил; R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, низший алкил, или их фармацевтически приемлемым солям

Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена // 2185362

Изобретение относится к способу получения чистых продуктов из сырого антрацена путем дистилляции и кристаллизации

Производные тетрагидрокарбазолов, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их // 2382770

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям и фармацевтически приемлемым сложным эфирам, обладающим активностью в отношении рецепторов LXR и/или LXR

Полициклические биоцидные соединения и фармацевтическая композиция на их основе // 2060249

Изобретение относится к гетерополициклическим алканоильным производным, которые обладают биоцидным действием, более конкретно к аминоалканольным производным, молекулы которых содержат гетерополициклическую кольцевую систему, к способам их синтеза, к их новым полупродуктам, к их содержащим фармацевтическим композициям и к их использованию в качестве биоцидных агентов, в частности противоопухолевых средств

3-фенил-1он-4,5-дигидропиразоло[4,3-а]карбазол, обладающий противоопухолевой и антилейкозной активностью // 2007394

Способ получения 3-хлор- или 3,6-дихлор-9- винилкарбазоловбс2с010си-« ^^v плтситио -^1' r-''-;'ufr:?.n i // 172770

Способ получения 9-(а-ацетокси)-этилкарбазола или его производных // 173236

// 174628

Производные карбазолона и способ их получения // 2119914

Изобретение относится к новым производным карбазолона формулы где A представляет собой группу формулы -CH2-R (V), где R1 обозначает гидроксил или 2-метил-1H-имидазол-1-ил; B представляет собой группу формулы где R1 обозначает водород, метильную или этильную группы, или A и B образуют группу формулы где R2 обозначает метильную или этильную группы, A и B образуют группу формулы Изобретение предусматривает также способ получения вышеуказанных соединений

Способ лечения состояния, в котором показан 5нтi-подобный агонист, производное тетрагидрокарбазола, способ его получения, фармацевтическая композиция, проявляющая активность агониста 5нтi-подобных рецепторов // 2137474

Изобретение относится к некоторым производным тетрагидрокарбазола для применения в лечении расстройств, характеризуемых избыточным расширением просвета сосудов, в частности лечения мигрени

Способ очистки ди(с1-с6)алкилового сложного эфира (6- хлор-2-карбазолил)метилмалоновой кислоты // 2182148

Изобретение относится к способу очистки ди(С1-С6) алкилового сложного эфира (6-хлор-2-карбазолил) метилмалоновой кислоты формулы I, где Ra и Rb должны быть одинаковыми и выбраны из группы (C1-С6) алкила, включающему фазовое отделение димера спирооксиндола формулы IV от указанного сложного эфира ледяной уксусной кислотой при температуре 30-110oС

Термодинамически стабильная модификация ()1-(4- карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино]-2- пропанола , способ ее получения и содержащая ее фармацевтическая композиция // 2202542

Изобретение относится к новой термодинамически стабильной модификации ()1-(4-карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино] -2-пропанола (карведилола) с т

Способ получения 4-гидрокси-9h-карбазола // 2204551

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-гидрокси-9Н-карбазола путем дегидрирования 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксокарбазола в водном растворе щелочи в присутствии катализатора, причем в качестве катализатора используют палладий на угле и дегидрирование проводят при температуре около 100oС