Патент ссср 175483

Авторы патента:

C07H19/06 - пиримидиновые радикалы

ОП ИСАН И Е l75483

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

Заи1симое от авт. свидетельства М

Ел, 12п, 10

Заявлено 25.IV.1962 (№ 775818/23-4) с присоединением з»явки ¹

Приоритет

Опубликовано 09.Х.1965. Бюллетень М 20. 31ПК С 07d

X ÄÊ 547.87 723.07(088,8) Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

Дата опубликования описания 29.Х1.1965

;- 3 вторы изобретения

В. П. Чернецкий и И. В. Алексеева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АЗАЦИТИДИНА

Предмет изобретения

1!Одписная группа Лг 49

Известен способ получения б-азацитидина, обладающего высокой противоопухолевой активностгп, состоящий в том, что три-О-ацил4-тио-6-азауридин и метанольный раствор, насыщенный аммиаком при 0 С, нагревают ь запаянной трубке прн 100 С. Однако при этом необходимо на основной стадии синтеза применять автоклав, По предлагаемому способу для упрощения процесса амм I»K барботируют в кипящий раствор 2, 3, 5 -три-О-ацил-4-тио-6-азауридин» в пропиловом сп31рте, н полученную Ilp11 этом

13еакционн3 Io ci31ccb Iloc IQ oxl»>IileIIIIII 06P»батывают метилатом натрия илн бария.

Пример. В желто-оранжевый раствор

0,06 г 2, 3, 5 -три-О-бензоил-4-тио-6-азауридина в 1,5 л.г пропилового спирта пропускают газообразный аммиак в течение 1,5 час. Затем охлаждают раствор до комнатной температуры и по каплям прибавляют 1 и. метанольный раствор метилата натрия до рН 8. Размешивание реакционной смеси при комнатной температуре в течение 2-х часов приводилс вначале к постепенному раствореншо исходного вещества до полного исчезновения осадка, а под конец к выпадению продукта реакции.

Он отфильтровывался и высушивался (0,06 .с т. пл. 210 вЂ” 212 С). Маточш1к нейтрализовался метанольным раствором серной кислоты, выпавший сульфат натрия отфильтровыl3;1ëñÿ, фильтрат уll»pIII3»ëc31 I3 вакууме досух;1. смешивался с водой и экстрагировался

5 хлороформом. Из выпаренного в вакууме досуха водного слоя, полученного после отделения хлороформа, было получено 0,01 г продукта, »на. огичного вышеуказанному, Всего было выделено 0,07 г (80%) 6-азацитид1ша

10 (1) 13 виде белых растворимых 13 воде игл с т. пл. 2! 6 вЂ” 217 C. Плавление смешанной пробы полученного препарата с б-азацитидином, синтезированным другим способом, депрессии не дало.

Способ получения 6-азацитидина из 2,3,5 20 три-О-ацил-4-тио-6-азауридгша путем обработки аммиаком в низших спиртах при повышенной температуре, от,гичаюгггийся тем, что, с целью упрощения процесса, аммиак барботируют в кипящий раствор 2, 3,5 -три-О-ацил25 4-тио-6-азауридина в пропиловом спирте и полученную при этом реакционную смесь послс охлаждения до -20 С обрабатывают метилатом натрия или бария.

Похожие патенты:

Патент 175482 // 175482

Способ получения 3'-азидо-2',3'-дидезокситимидина // 2102399

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 3-азидо-2,3-дидезокситимидина, который используется в качестве препарата для лечения СПИДа

Способ диастереоселективного получения оптически активных цис-нуклеозидов, аналогов нуклеозидов или производных и промежуточные продукты для этого способа // 2105009

Способ получения ацикловира // 2111967

Изобретение относится к химической технологии получения ациклических аналогов гуанозина, обладающих противовирусной активностью, в частности, к препарату Ацикловир [9-(2'-гидроксиэтоксиметил )гуанин] , применяемому в медицине в качестве эффективного антигерпетического средства

Сложные эфиры нуклеозидов, фармацевтическая композиция // 2126417

Изобретение относится к группе новых соединений формулы I Nu-O-Fa, где O - кислород, Nu - нуклеозид или аналог нуклеозида, включающей такое азотное основание, как аденин, изанин, цитозин, урацил, тимин; Fa - ацил мононенасыщенной C18 мли C20 -9-жирной кислоты, в котором жирная кислота этерифицирована гидроксильной группой в 5 положении сахарного фрагмента нуклеозида или аналога нуклеозида или гидроксильной группой нециклической цепи аналога нуклеозида

Сложные эфиры нуклеозидов, фармацевтическая композиция // 2126417

Способы получения производных n4-ацил-5'-дезокси-5- фторцитидина // 2131879

Изобретение относится к новому способу получения производных N4-ацил-5'-дезокси-5-фторцитидина общей формулы (V), которые являются ценными продуктами как лекарственные препараты, например противоопухолевые, где R2 - алкил, циклоалки , алкенил, алкоксил, аралкил, такой, как бензил, арил, такой, как фенил, возможно замещенный атомом галогена, одной -тремя алкоксигруппами, нитрогруппой, алкильной группой; пяти-шестичленный гетероциклический остаток, такой, как фурил, тиенил, пиридил с использованием реакций ацилирования и снятия защитных групп, отличающийся тем, что 5-фторцитозин подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (II), где R1 - низший алкил или алкилзамещенный фенил, а Y является атомом галогена, ациклокси- или алкоксигруппой, полученное при этом соединение общей формулы (III), где R1 имеет указанные значения, ацилируют по аминогруппе и полученное при этом соединение общей формулы (IV), где R1 и R2 имеют указанные значения, подвергают избирательному деацилированию со снятием радикалов R1СО

N-оксикарбонилзамещенные 5'-деокси-5-фторцитидины и фармацевтический препарат // 2135511

Моноэфирные соединения, фармацевтическая композиция // 2139884

Способы диастереоселективного синтеза нуклеозидов, промежуточные соединения, способы получения промежуточных соединений // 2140925

Нуклеозиды с модифицированными сахарами и олигонуклеотиды // 2145964