Способ получения 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона

 

l755l6

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства _#_

Кл. 12q, 27

Заявлено 17.XII.1964 (№ 934148/23-4) с присоединением заявки М

Приоритет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07d

УДК 547.738.07(088.8) Опубликовано 09.Х.1965. Бюллетень М 20

Дата опубликования описания 29.XI.1965

Авторы изобретения

М. Г. Воронков и T. В. Лапина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕН ИЛ-1,2-ДИТИОЛ-З-ТИОНА

Подписная грцппа М 52

Известно получение 4-фенил-1,2-дитиол-3тиона действием на кумол серой при температуре 156 С в присутствии катализатора. Процесс протекает черезвычайно медленно — более

170 час.

С целью упрощения процесса и сокращения времени реакции, предложен способ, состоящий в том, что в качестве исходного соединения используют и-хлоркумол и процесс ведут в среде инертного растворителя при температуре 200 †2 С.

Пример 1. 10 г (0,065 моль) о-хлоркумола (и,0 1,5450), 10 г (0,31 г ато,ч) серы и 2 лгл мезитилена нагревают с обратным холодильником при 200 С 2 час. При охлаждении реакционная масса закристаллизовывается. После экстракции изопропиловым спиртом получают 5,3 г 4-фенил-1,2-дитиол-З-тиона с т. пл.

119 С.

Выход 39,0 /, от теоретического.

Найдено, 0/,: С 51 25 Н 2,80; S 45,86.

С,Н,S...

Вычислено, Я>. С 31,38; Н 2,87; S 45,73.

П р и м ер 2. 60,0 г (0,5 лоль) кумола, 34,0 " (0,25 лголь) хлористого сульфурила и 0,1 г (0,0006 яголь) азо-бис-изобутиронитрила нагревают на водяной бане с обратным холодильником до почти полного прекращения выделения хлористого водорода (3 — 4 час). Избыток кумола (42,8 г) отгоняют в вакууме, а полученный хлорированный кумол (20,0 г), основную часть которого составляет а-хлоркумол, растворяют в 40 лиг 1,2,4-трихлорбензола, добавляют 20,0 г (0,62 г атом) серы и нагревают с обратным холодильником при 2!Π—220 - С в течение 4 час.

10 При охлаждении нз реакционной смеси выпадают кристаллы, которые отфильтровываюг и промывают смесью гексана с бензолом (2:1).

После перекристаллизацци т. пл. 120,5 С.

Выход 4-фепил-1,2-дитиол-3-тиона 12,6 г или

15 46,3,(, от теоретического. считая на исходный а-хлоркумол. От маточного раствора отгоняют

1,2,4-трихлорбензол в количестве 37 лг г.

Предмет изобретения

20 Способ получения 4-фенил-1,2-дитиол-З-тиона путем нагревания исходного сырья с серой с последующим выделением готового продукта известным образом, от.гичаюигийся тем, что, с целью сокращения времени процесса, B качестве исходного сырья применяют а-хлоркумол и процесс ведут в среде инертного растворителя при температуре 200 — 220"С,