2-хлор-5/n-(3,5-дикарбоксифенил)аминосульфонил/ анилид (3,5- дикарбоксифенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты, в качестве цветообразующей компоненты для синечувствительного слоя цветного фотографического материала
Изобретение относится к арилсульфамидам, в частности к 2-хлор-5-{Ы-(3,5-дикарбоксифенил )аминосульфонил анилиду(3,5- дикарбоксифенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты в качестве цветообразующей компоненты для синечувствительного слоя цветного фотографического материала. Цель - создание нового более эффективного светочувствительного компонента фотографического материала. Соединение получают омылением 2-хлор-5- Ы-(3,5-диметоксикарбонилфенил)аминосульфонил анилида (3,5-диметоксикарбонилфенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты едким кали в спиртовом растворе при кипении. Выход 80%. Т. пл. 211-214°С. Брутто-формула C49H5 CIN20i4S. Использование нового вещества как цветной компо ненты в светочувствительном материале обеспечивает повышение в 2 раза уровня светочувствительности и контрастности при меньшей концентрации в сравнении с известным . 5 табл. сл
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР н н, 1
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
;Г
«н рн «,,,л:,»,аГ н ° -н- т..нp e| t tI.,"e»
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4778224/04 (22) 05.01.90 . (46) 23,05.92. Бюл. N. 19 (71) Всесоюзный государственный научно- исследовательский и проектный институт химикофотографической промышленности (72) С.А. Рыбакова, М.З.Авербух и Р, Б«Журин (53) 547.582.4 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
N. 427306, кл. С 03 С 7/36, 1973. (54) 2-ХЛОР-5-(N-(3,5-ДИКАРБОКСИФЕНИЛ)АМИНОСУЛЬФОНИЛ)АНИЛИД (3.5ДИ КАРБОФЕНОКСИ)2-ОКТАДИЦИКЛОКСИБЕНЗОИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ЦВЕТООБРАЗУЮЩЕЙ КОМПОНЕНТЫ ДЛЯ СИНЕЧУВСТВИТЕЛЬНОГО
СЛОЯ ЦВЕТНОГО ФОТОГРАФИЧЕСКОГО
МАТЕ РИАЛА (57) Изобретение отноСится к арилсульфамидам, в частности к 2-хлор-5-fN-(3,5-дикарИзобретение относится к арилсульфамидам, конкретно к новому — 2-хлор-5-fN(3,5-дикарбоксифенил)аминосульфонил)анил иду. (3,5-дикарбоксифенокси 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты общей формулы бйН нннн ф
OC@>lee ШюС соон в качестве цветообразующей компоненты для синечувствительного слоя цветного фотографического материала. Известно применение в качестве желтой компоненты 2-хлор-5-(N-(3,5-дикарбок„„. Ж „„1735278 А1 (я)з С 07 С 311/37, G03 С 7/32 боксифен ил)а мин осул ьфо н ил)а н ил иду(3,5дикарбоксифенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты в качестве цветообразующей компоненты для синечувствительного слоя цветного фотографического материала, Цель — создание нового более эффективного светочувствительного компонента фотографического материала. Соединение получают омылением 2-хлор-5(М-(3,5-диметоксикарбонилфенил)аминосульфонил)анилида (3,5-диметоксикарбонилфенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты едким кали в спиртовом растворе при кипении. Выход 80 g,. Т. пл. 211-214 С, Брутто-формула C4gH57CIN2014S. Использование нового вещества как цветной компоненты в светочувствительном материале обеспечивает повышение в 2 раза уровня светочувствительности и контрастности при меньшей концентрации в сравнении с известным. 5 табл. сифенил)аминосульфонил)анилида 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты— Н 353. Недостатком используемой компоненты является ее четырехзквивалентность, Для получения из нее 1 моль красителя требуется восстановление 4 моль галогенида серебра фотографической эмульсии, При заданной поверхностной концентрации галогенида серебра и толщине эмульсионного слоя она не позволяет получить высокий вы-. ход красителя и сенситометрические показатели фотографического слоя. Цель изобретения — изыскание в ряду замещенных арилсульфамидов нового соединения, использование которого в качест1735278 оединения А (известного в качестве желтой ветообраэующей компоненты (1 моль соеинения А на Э4 моль галогенидэ серебра), ля приготовления указанного раствора 0 г соединения А растирают с 100 см 1 н. з одного раствора едкого натра, растворяют ри нагревании в 500 см воды охлаждают з разбавляют водой до 1000 см . После введения раствора соединения А эмульсию добавляют 80 см 4 -ного водз ого раствора смачивателя — натриевой сои ди-2-этилгексилового эфира сульфоянарной кислоты, выдерживают в течение 0 мин при 40 С, наносят на подслоированую подложку, охлаждают и сушат, Фотографические слои экспонируют в енситометре ЦС-2М при источнике света с ветовой температурой 5500 К без светоильтра, Химико-фотографическую обработку сенситограмм с и-аминодиэтиланилинсульфатом в качестве проявляющего вещества проводят в соответствии с ОСТ. Последовательность операций и режим стадий обработки указаны в табл. 1: составы обрабатывающих растворов — в табл. 2-4. Оптические плотности полей сенситограмм измеряют на фотоэлектрическом денситометре с синим светофильтром, Основные сенситометрические показатели фотографичесхих свойств эмульсионных слоев (So,г, 1) определяют в соответствии с ГОСТ. Спектральные характеристики красителей изображения измеряют на спектрофотометре на поле сенситограммы с оптической плотностью около 1,0 в максимуме поглощения, Пример Э. Эмульсию разбавляют аналогично примеру 2, но вместо раствора соединения А в качестве желтой цветообразующей компоненты вводят 400 см 3,8 10 з, -г M водно-щелочного раствора соединения i (1 моль соединения l на 34 моль галогенида серебра). Для приготовления указанного раствора 36,8 г соединения! растирают с 175 см з 1 н. водного раствора едкого натрия. растворяют при нагревании в 500 см воды, охлажз дают и разбавляют водой до 1000 см, з Дальнейшую подготовку эмульсии к поливу, нанесение на подложку. экспонирование, химико-фотографическую обработку и определение сенситометрических показателей эмульсионных слоев и спектральных характеристик красителя проводят аналогично примеру 2. Пример 4 (сравнительный). К 1 кг расплавленной аммиачной негативной бромйодсеребряной эмульсии с микрокриве цветообразующей компоненты для сине- с чувствительного слоя позволяет повышать ц светочувствительность и коэффициент конт- д растности цвет ного фотоматериала. Д . Предлагаемое соединение (!) общей 5 3 формулы получают взаимодействием 2- в хлор-5-(й-(3,5-диметоксикарбонилфенил)а- и миносульфонил)анилида (3,5-диметокси- и карбонилфенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты с едким кали s этиловом 10 в спирте: н Предлагаемое соединение по сравне- л нию с известным имеет существенные пре- т имущества, обусловленные наличием в 3 положении сочетания 3,5-дикарбоксифе- 15 н нокси группы. Для образования 1 моль красителя из новой компоненты требуется с восстановление только 2 моль галогенида ц серебра фотоэмульсии, что позволяет при ф той же концентрации галогенида серебра в 20 слое получать более высокие оптические плотности красителя. Пример 1. 20 г 2-хлор-5-(N-(3,5-диметоксикарбонилфенил)аминосульфонил)анилида (3,5-диметоксикарбонилфенокси)2-ок- 25 тадецилоксибензоилуксусной кислоты растворяют при кипении в 120 см этилового з спирта и прибавляют к нему 60 г 14,5 -ного спиртового раствора едкого кали для омыления эфирных групп, после чего смесь ки- 30 пятят 25 мин. При этом выделяется желтоватый кристаллический осадок, который отфильтровывают и промывают теплым спиртом. Полученный осадок растворяют в 250 см воды, раствор фильтруют, подкис- 35 ляют концентрированной соляной кислотой до слабокислой реакции по универсальной индикаторной бумаге. Выпавший осадок отфильтровывают промывают водой и сушат при 50 С. Компоненту очищают в 80 см 40 з смеси гексан — этилацетат (2:1). Выход 15 г (80 /). Т. пл. 211-214 С; Pf = 0,6 (силуфол); бензол — спирт 4:1. Найдено, : С 61,3; Н 6,17: N 2,63; CI 3,54; S 3,21 45 C4gH57CtNgO 4S Вычислено, : С 60,96; Н 5,95; N 2,9; CI 3,67; S 3.33. Пример 2. Получение фотографиче ского материала. 50 К 1 кг расплавленной аммиачной негативной бромйодсеребряной эмульсии с микрокристаллами правильной октаэдрической формы (d = 1,0 1 мкм 55 r Ag мет. в 1 кг эмульсии, 3 моль, Agl; рН 7,0 рВг=2,4) 55 (полученной известным способом для достижения необходимой вязкости приливают 2500 см дистиллированной воды, В 3 разбавленную эмульсию вводят 400 см 3,8 10 М (3". ) водно-щелочного раствора 1735278 ЗО НН О О CO- M-CO-КН O 00Н OCqllq q наос1 -соон Таблица 1 сталлами уплощен ной октаэдрической формы (d = 1,2+0,1; 78 r Ag мет. в 1 кг эмульсии; 5,1 моль. Ад1, рН 5,75; рВг=2,9), для достижения необходимой вязкости добавляют 3000 см дистиллированой воды. В разбав- 5 ленную эмульсию вводят 1000 см 3,8 10 М водно-щелочного раствора соединения А (1 моль соединения А на 19 моль галогенида серебра). Приготовление водно-щелочного раствора соединения А и дальнейшую под- 10 готовку эмульсии к поливу проводят аналогично примеру 2, но количество 4;,-ного водного раствора смачивателя, вводимого в эмульсию перед нанесением на подложку, составляет 100 смз. Нанесение эмульсии .15 на подложку, экспонирование, химико-фотографическую обработку и определение сенситометрических показателей эмульсионного слоя и спектральных характеристик красителя проводят аналогично приме- 20 ру2, Пример 5. Эмульсию разбавляют аналогично примеру 4, но вместо водно-щелочного раствора соединения А вводят такое же количество раствора соединения 1, 25 приготовленного по примеру 3 (1 моль соединения на 19 моль галогенида серебра). Дальнейшую подготовку эмульсии к поливу проводят аналогично примеру 4. Нанесение эмульсии на подложку, экспонирова- 30 ние, химико-фотографическую обработку, сенситограмм, определение сенситометрических показателей эмульсионных слоев и спектральных характеристик красителя изображения проводят аналогично приме- 35 ру г. Пример 6. К 1 кг эмульсии аналогичной примеру 4, добавляют 3370 см дистиллированной воды, В разбавленную эмульсию вводят 630 смз 3,8 102 М водно-щелочного 40 раствора соединения 1, приготовленного по примеру.3 {1 моль соединения 1 на 30 моль галогенида серебра). ..Дальнейшую подготовку эмульсии к поливу проводят аналогично примеру 4, На- 45 несение эмульсии на подложку. экспонирование, химико-фотографическую обработку, определение сенситометрических показателей эмульсионных слоев и спектральных характеристик красителя изображения проводят аналогично примеру 2. После экспонирования и химико-фотографической обработки эмульсионных слоев, полученных по примерам 2-6, в них образуется желтое изображение с селективным спектральным поглощением, имеющим максимум при 430 нм. Сенситометрические показатели фотографических свойств полученных материалов приведены в табл, 5. Из данных табл. 5 следует, что использование в качестве цветной компоненты предлагаемого соединения дает. значительное увеличение выхода красителя (Диакон) и обеспечивает в 2 раза более высокий уровень светочувствительности Sp,z и контрастности у фотографического слоя по сравнению с известной компонентой при равной поверхностной концентрации в слое серебра и указанных компонент (примеры 2 — 5). Выигрыш в светочувствительности фотографического слоя наблюдается также при использовании в качестве компоненты предлагаемого соединения в 1,5 раза меньшей концентрации, чем известные соединения (примеры 4 и 6). Формула изобретения 2-Хлор-5(N-(3,5-дикарбоксифенил)аминосульфонил)анилид (3,5-дикарбоксифенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты формулы СООН в качестве цветообраэующей компоненты для синечувствительного слоя цветного фотографического материала. 1735278 Таблица 2 Таблица 3 Таблица 4 Таблица 5 * — данные авторов; ** — ТУ для пленки ДС-4 за синим светофильтром не более 0,28. Составитель M. Авербух Техред M,Ìîðãåíòàë Корректор С. Черни Редактор А. Козориз Заказ 1788 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент". г. Ужгород, ул.Гагарина, 101
