Способ получения производных этана

 

1766252 каплям при комнатной температуре расТВОр, СОСТОящИй VL3 50 CIuI ХЛОрофОрМа и

10 г (0,026 моль) 1-(n -(транс-4-и-гептилциклогексил)фенил)-2-(и-аминфенил)зтана п ри знергичном перемешивании, Затем все мешалось в течение 2 ч, причем вводилось по каплям небольшое количество 5%-ной соляной кислоты (20 см ) и разделялись слои.

Слой хлороформа был промыт водой и высушен над MgS04, После отдистиллирования хлороформа твердый осадок перекристаллизовывался из изопропанола при применении для обесцвечивания активного углерода, а затем двукратно из и-гексана и однократно из смеси ме анолхлороформ, Получено 3 г (27 7) 1-(n -транс-4и-гептилциклогексил)фенил)-2-(изотиоцианатфенил) зтана с температурами фазовых переходов Сг 53,5 CR, 71 и N 138 J.

Аналогичным способом были получены другие соединения формулы !, В табл.1 представлена температура фазовых переходов и данные элементного анализа.

Следующий пример иллюстрирует использование полученных соединений в качестве компонентов жидкокристаллического материала, . Полученные результаты сравнивают с базовой смесью, в которую вводили известные соединения, близкие по структуре, Базовая смесь имеет состав, мас,%: 4транс-4 -пропил циклогексил)изотиоциа натобензол 40; 4-(транс-4 -гексилциклогекСоединение

Температура фазового 1 3леме т, анализ перехода 1

1 (2

J (73,03)

7G,14

/ .

С- 09 11 ВВ (7 -19 ;

7,6Е (-,,0:, ;,9 .79,":)

jg Э)

64 (г, 04, 7 4

Ст 103 . 1 12

,3,6р,, Cr 61 Il 1 3.6 (8,28) (3,71)

В,,З1 3.,81

< о .,р""".0 00

4n)

l бс н 1 " 6 i

;79 74

«9,5в

R,20 (; сn (0 4 «!)

8,42

3,67, 9 941

I, 0 02 (7.3

7,67

/-, с1 .3, I7/

:.,40

Cr 60„с К 1 7 . I г (1-jn -(транс-4-и-этил-циклогексил)фенил)-2-(n-изотиоцианатофенил)этан г г г

2 .. 1-(п "1транс-4-и-пропилциклогексил)фенил) -2-(n-изотиоцианатофенил)этан и

3 1-fn -(транс-4-и-бутилциклогексил)фенил3-2-(n-изотиоцианатофенил)этан

1-(и -(транс 4-и-пентилцикло гексил)фенил)-2-(и-изотиоцианатофенил)этан

1-fn -(транс-4-и-гексилциклоi гексил) фенил1 -2-(и-изотиоцианатофенил)этан сиг1)изотниОЦиа:-1атооен зол .-i 2; 4-(TpBHc . -Октил Циклогексил)iизо г/ОЦ ;aHатобензол 1 8.

Смесь имее; при 20 С вязкость 7г= 10,9, iы.1=+7,5, Qn(crITu÷,анизотс = 0 ) 7, I просве =

5 =41.5 С, Or

ПО;-ученные резуг,ьта; ы при 20 С приьедечы B таол., Полученные соединения обеспечивают

СНИЖЕНИЕ ВЯЗКОСТИ.

Q I3 р м v n p,и „= o Q p e T -„. н IiI я

Способ погучения производных зтана обЩеи фОРмулu

1Г где пои rn = 1. = . H = 1.4-фенил н, А

= 1 4-фРнилен 1 4 Циклогекган " — H I 2-С10 алкил, или А = 1,4-бицикло(2,2,2)октан, R—

H Ñ2-С7 àãIêèë, или при . =- О, сп =- 11. А—

20 1,4-трансц 1клогексан, 1,4-биц:,кло(2.2.2)окТаН,  — ),4-фенгхлен, 1,4-трав:. иклсгексан, R — и-С4-С6-алкил. и. и:-:ри in = О, =- С, А—

1,4-бицикло(2,",2)-октан, R — н-С4-С6-алкил, а т л и ч а,о щ1 и с я тем. что амин Общей

25 формулы

R. А, В, I, in "с ":е cT K 6:-: н.!е 3 H2 Ieния, 30 Обсабатывают -ъ Оц с.-.геном =; среде органического растi C-,ит ля г,р.= äi о -,:тительно в

ХГ,ОРОфоо; Е, =. IIP ICi,, Cl ..1, И ОС - ваНИЯ

ГгрЕВ Понти ГЕЛ Ь;, ;кар» С Нет Кал 1 Ия ИЛИ к а р б с н c: 7 Tà 1-1 а т; i I : я .

17бб252

1 2

3 (80 (3; S 89)

80 14 — i, . 64, 7,57

С"-(с3 5 сг271 И

118 т iS.",6,;9, 39),:,. 03

80 6; о !8 3 1?

-(6, 4)

6,В5

Cr 58 "1 110 I (80,42(i6 16) (,- (,08)

90,ч",6, 6 4,07 ,. (о 34)

9 (г, Ст 29 !! 14 I (6-, 49) (3,92)

80,64 6, 2

О7

8,95

Ст 113 N 143 I (80,82) (-. 78) (3,. 7

-,8 63) ! ! /

Cr 87 N "3, т (Вг, 99) (7 !, = ., (. 63)

0 (д т1)

3,42 (80.99;,,06) (3,63) ! (3!)

3,25

1- (n-n-пентилбифенил, -ZI (n-кзотио(,канатофенкл) этан

Cr 965 N 140

12!

3,5, Г

),оа (1 3" (81 5, 81!73

«(8,0", В Р (В 1;)

В; 30

- l,,75) ,В

Cr 5о $ оо 5

135,5 I

Сг 70 S 103

135 I

Сг 38 $10! ((122 а

Cr 95 5 N ;90 т

Сг 133 .; 155 I

Cr 62 N )05

Cr 153,5 N 152,5 1

С; 106 1 156,5 I

Cr 128 5 N 2 8 I

6 1- (и - (транс-4-и- гептилциклогексил)фенил 3-2- ln-изотиоцканатофенил)этан

7 1- (n -(транс-4-и-децкгц клогексил)фени,i) -2-(и-кзотио!лианатофенил)этан

8 1-(n-зтилбкфенкл,-2-(,n( изотиоцианатофенил)этан

9 1- (и-п-пропилб г.".еккл) -2( (n-кзотиоцианатофенил)этан

10 \-(и-и-бутклоифенил)(2- (и-изотиоцианатофенкл) этан

11 )-(n -,2- летклбутил)оифенкл)- - ".,,,5 а 3

I (n-кзотиоциа на тофенкл) этан

1 3 1 - (и-и- гекснлбкфенил) -2(и-изоткоцианатофенкл)этан

14 1 (г.-n- гептил кфенил, ! л2„ (и -кзотиоцианатофекк.-)эта!

15 1- (n-и-дец:ллбифенил) -2( (и-изотиоцкачатофенил)этан

16 1-(тра чс-4 — и-пентклциклогексил)-2-(r -изотиоцканатобифенил)этан

1-((-и- (бутклбкцккло)?,2, окткл(фенил)-2-,и-изотиоцианатофенил)этан

1 (1- (4--..-гексилбицикло) 2, r, Z,îêтил)-2-(n-изоткоцианатофениг,) этан

1-(-4-и-пропилбицикло) ло)2 2,2(ок-итил(фенил-2-(и-изотиоцианатофе-! нил)этан

20 1-(и-4-и-гексклбицккло)2,2,2(о тил)фенил-2-,и-изоткоцианатофенкл) этан

21 1-(-и-гексклбкциклоi2,2,2,октил"-2-,n-кзоткоцкачатобкфеил1 нил, этан

<81 ) (8, 8),э,07; ! — (7,04)

7,25 (79 74) (8 4о), 3, 8) †(В!19)

S, 2

"(. ((r 1,,. -, о

80,25 8, (:,49

94)

7,5(- (9,0?

- .,В 23, 7!94 (80, О),В.= - (3 2- :) !

4"„В 5 3 02 !

- (7, 42! (80 ",") (8 3,25) (!3 !

", -,и-и-бутилфенил, -2 - (рано-+ и-иэотисциачатофенил(циклогекс ил1э та /

l:! 3ir . . 71

1-;п-п-пентилфенил)-c-,-,ðàíñ-1 / 7

/ и-иэотиоцианатофен/ил гциклогексил) э.га н. с л и

Соединение !04 фоомуль: известного

1 - In — этилбифегlил I —; -,.1 -:лз цианатофенг-;!c!) ",—;т-а н

1- (и -проiилоифенил, -? - (,Лп-и от иоцианатофенил) 3iaH

C, 1-(n-оутилбифенил1- .-(л-изот::оци(7 анатофенил)этан Р, (!

»

1" (n .1енти. lоифен :ië, .. I, и циа 1атофенил)эта

1 —,г-гексилоифени f -. .- .- -::

7 ц! I 8 l 1а ; 0i, C2 H: ..Г!, = т а Н

/ . — (т1- -опт илбифенил,. -, --,л/ а нет офен ил, эта H

1 (n С, / и/ 10иlфа. и/пj " а На-/ОФЕ/-1ИГ ) Э.-c,/

1- (n — l0!1илбифенит:, — (л-, ана I0+= ил) -:тан

1 — in-де ц1 ;I. ифсн, л . а. -1а ТОфЕ;:и Г1) Э-Г c/H

/ ! ф е .1 и 7/1 - 2 -, in — и 3 От . /0 1, и; н -I эт ан

i- (-„— /,т фен ил)— этан

i v

11 i

0 а» С - 4 -n — и е и т и /1;1 И „ /1,-.,2

1 (/ 1 ГОанс-- -à — ГЕКСИЛ2 гг,„-, фенил,-2- (л-r,-«.; —,, оциа

1 ..

/ 7

// этан

1 - ) Г -, т р 2 H c - 4 -n г:- и -; —:. л ц и 1/ 1-;.;- - -:;,;, фенил 1-2- (n-изо-.иоциа .l;i, г.;-.7

QТа H г

1 — in- (т фЕrIÈË

1 этан

7/аn0 4--.1 -;. / 1- :r,. r .,Ê n ..

7

И 3 ОТ И О Ц И « " a Т "ф С 1-. И:

/—

7/;:/,1, ÷0

) / ) э,-i

0оог,олжение таб/".. 2

1 2

1- п- (транс-4-н-децилциклоге: сил/— фе н ил /-2- (n — и 3 от и о ц и а на т оф е н и л )— этан

0,18

/ 7

/ / /

1 †(транс-4-пент,.лциклогексил!-21 (n -и зот и оциа на тобифе нил) эта н

00 0

8,.6

0,13

1- 4-бутилбицикло (2,2,2) октил -2(и-изотиоциaнатoфeнил)эта"<

11,8

0,17

1 — (— i е к с и б v ю кл о, 2, 2, 2 / о т л - 1 j—

2- In изотиоцианатофенил) этан 11,5

47,. 5

0,17

1-(---бутилфенил)-2-(4-транс-(пизотиоLl,èàHàòñ:I;Eíèë)циклогексил 1этан

1-,4-гексилбицикло(2,2 ?)октиг-jJ -2-(и-изотиоцианатобифенил)— этан

G,18 8,3 4>,5

0,,9 8,3 бб,C

1 — 4-гепт фенип jэтан илбицикло(2,2,2) октил(п-изотиоцианатофенил I

21 I 2, Z

1-п (-<-пе

/ фенил)-2этан нтилбицикло(2,2,2) октил(12-изотиоцианатофенил)22

0,18 9,5 г

4-пентил,-4 -иианотерфенил (изб вестнае) 23

6".0

;г

0, 1""

50

Составитель M.Måðêóëàâà

Техред М,Моргентал

Редактор З.Ходакова

Корректор И.шмакова

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 3391 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и откры иям при ГКНТ СССР

1 13035, Москва, Ж-35, Рауц/ская наб., 4/5