Способ получения кремнийорганических гексахлорбициклогептадиеновых кетонов

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Н. В. Комаров и В. Б. Пухнаревич

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ

ГЕКСАХЛОРБИЦИКЛОГЕПТАДИЕНОВЫХ КЕТОНОВ

Предложен способ получения синтезированных впервые кремнийорганических гексахлорбициклогептадиеновых кетонов взаимодействием кремнийорганических ацетиленовых кетонов с гексахлорциклопентадиеном.

Пример 1. Синтез 1,2,3,4,7,7-гексахлор-5ацетил-б-триметилсилилбициклогептадиен-2,5, В прибор для синтеза емкостью 50 мл, снабженный обратным холодильником, механической мешалкой и термометром, помещают

4,2 г 4-триметилсилилбутин-3-она-2, 8,19 г гексахлорциклопентадиена и несколько кристалликов гидрохинона. Содержимое колбы нагревают при перемешивании при 150 — 160 С в течение 8 — 9 час и перегоняют в вакууме. Получают 3,92 г (32%) вещества с т. кип, 143,5 С при 1,5 мм рт. ст. и т. пл. 98 — 99 С.

Найдено, О/с. С 35,31; Н 3,07; Si 6,62; CI

51,18.

C120H122S iOCIG.

Вычислено, %: С 34,89; Н 2,92; Si 6,80; Cl

51,50.

Пример 2. Синтез 1,2,3,4,7,7-гексахлор-5ацетил -б-диметилэтилсилилбициклогептадиен2,5. Аналогично вышеописанному из 4,6 г

4-диметилэтилсилилбутин-3-она-2 и 8,19 г гексахлорциклопентадиена получают 3,63 г вещества с т. кип, 154 С при 1,5 лтм рт. ст. и т, пл.

38 — 39 С.

Найдено, %; C 36,99; Н 3,21; Si 6,71; CI

49,67.

С,;,I-I„siOCI .

Вычислено, %: С 36,56; Н 3,30; Si 6,57; Cl

49,80.

Пример 3. Синтез 1,2,3,4,7,7-гексахлор-5ацетил-6 - триэтилсилилбициклогептадиен-2,5.

Аналогичным образом из 5,4 г 4-триэтилси1о лилбутин-3-она-2 и 8,19 г гексахлорциклопентадиена получают 4,9 г вещества с т. кип.

175 С при 1,5 мм рт. ст; п 1,5400; de 1,3595;

MR найдено 104,9; вычислено 105,05.

Найдено, %: 39,62; 3,98; Si 6,01; Сl 47,37.

С,.-Н,.SiOCI

Вычислено, %: С 39,59; 1-1 3,97; Si 6,17;

Cl 46,73.

Полученные соединения являются биологически активными.

Предмет изобретения

Способ получения кремнийорганических гекса хлор бициклогептадиеновых кетонов, отличающийся тем, что, с целью получения биологически активных соединений, кремнийорганические ацетиленовые кетоны подвергают взаимодействию с гексахлорциклопентадиеном.