Способ получения антрахиноновых красителей, содержащих диарилсульфоновые группыизобретение относится к области получения антрахиноновых красителей, содержащих диарилсульфоиовые группы и применяющихся для крашения в массе ацетилцеллюлозы, вискозы, полиакрилнитрила и благодаря их вы- 5 сокой термостойкости также для кращения в массе полистирола и полиамидов.предлагаемый способ получения антрахиноновых красителей, содержащих диарилеуль- 10 фоновые группы общей формулы:[ahnh-r-rsoa-rlnгде а — остаток замещенного или незаме- ^^ щенного аптрахиноиа; пример 1.
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
l99
Союз Советских
Социалистических
Респуолик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено !2Х.1965 (¹ 1007195/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 11.Х.1966. Бголлетснь ¹ 20
Дата опубликования описания 1.XII.1966, 3/01
09b
Комитет по делам изооретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
68.812.14 (088.8) Авторы изооретенпя
M. В, Казанков и В, Н. Уфимцев
Научно-исследовательский институт органических голупродуктов и красителей
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ, СОДE1»KAIHHX ДИАРИЛСУЛЬФОНОВЫЕ ГРУППЫ
Пример 1. сн, ко,— () 10
Ф ) 1 2 )тг
R — арил;
Ri — арилен; и — 1или2, Выход продукта 91%.
Изобретение относится к области получения антрахиноновых красителей, содержащих диарилсульфоновые группы и применяющихся для крашения в массе ацетилцеллюлозы, вискозы, полиакрилнитрила и благодаря их высокой термостойкости также для крашения в массе полистирола и полиамидов.
Предлагаемый способ получения антрахиноновых красителей, содержащих диарилсульфоновые группы общей формулы: где А — остаток замещенного или незамещенного антрахинона; состоит в том, что соли сульфиновых кислот соответствующих ариламинопроизводных антрахинона подвергают взаимодействию с солями диарилйодония при .100 С с последующим выделением продукта.
2 г 1,4-димезидиноа |трахинона постепенно
20 прибавляют к 2 мл хлорсульфоновой кислоты, перемешнва,от 3 час при 40 С, выливают на смесь 50 мл 20 -ного раствора хлористого натрия и 120 г льда, отфильтровывают и промывают 10%-not > раствором хлористого натрия. Полученную пасту сульфохлорида переносят в колбу с 12 лг.г 6 н. раствора сульфнда натрия, перемешивают при 98 — 100 С в гечение 40 мин, охлаждают, отфильтровыьают и пРомывают 15сгс -ным РаствоРом хлоРистого
30 натрия.
187190
Формула
Т. пл., "С
Бвет
Пример
Зеленый
320 — 322
Красновато-оранжевый
247 — 249
0 1{К ЯО !!
О Н11 ° $0, !!
Красиофнолетовый
345 †3
Полученную пасту натриевой соли 1,4-димезидиноантрахинон-3,3"-дисульфиповой кислоты переносят в колбу с 20 мл диметилформамида, прибавляют 3 г хлористого дифенилйодония, перемешивают 2 час при 100 С до окончания реакции, затем разбавляют водой, осадок отфильтровывают, промывают водой, разваривают в разбавленном содовом растворе, отфильтровывают, промывают водой до бесцветного фильтрата, сушат и получают 2,9г
1,4-ди- (3 -фенилсульфонил - 2,4,6 - триметилфениламино)антрахинона.
Выход продукта 91 е/в, ярко-синие иглы, т. пл. 290 — 292 С (из водного диоксана).
С44НзвИ20вЯа.
Найдено, % . .N 3,81; 3,78; $8,30; 8,22.
Вычислено, %. N 3,71; S 8,50.
Пример 2, Пасту натриевой соли 1,4-димезидиноан|рахинон-3,3"-дисульфиновои кислоты, полученную по примеру 1, и 3 г хлористого дифенилйодония нагревают 5 час при
75 — 80 С в 30 мл этилового спирта, разбавляют водой, отфильтровывают осадок, обрабатывают, как указано выше, и получают 2,6 г
1,4-ди- (3 -фенилсульфонил - 2,4,6 - триметилфениламино) антрахинона, Подобные результаты получают при применении в качестве растворителей метилового спирта, этиленгликоля и его простых эфиров.
Лналогично из 1,4-дианилиноантрахинона, 1-анилиноантрахинона, 1,5-дианилиноантрахинона или 1-амино-4-мезидиноантрахинона действием хлористого дифенилйодония получают следующие красители:
187190
11род оп же II nc
Формула
Пример
Цвет
О Хн
Фиолетовый сн, сн, Предмет изобретения
1А ) — ХН- В; 30;В)„
CH.«
02 1 X СН
О, Нв СН, Составитель Л. Крючков
Редактор Л. А. Ильина Текред Т, П. Курилко Корректоры: T. В. Муллина и Г. Е. Опарина
Заказ 394/2 Тираж 600 Формат бум. 60X90 /8 Обьем 0,3 изд. л. 11одписное
Ц11ИР1ПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 7. В условиях, описанных в примере 1, действием солянокислого ди-(и-толил)йодония на 1,4-димезидиноантрахипон-3,3"дисульфиновую кислоту получают синий краситель формулы
Способ получения антрахиноновых красителей, содержащих диарилсульфоновые группы, общей формулы
5 где Л вЂ” остаток замещенного или незамещенного антрахинона, R — H., R> — арилен, 10 и — 1 или 2, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента антрахиноновых красителей, соли сульфиновых кислот соответствующих ариламинопроизводных антрахинона подвергают взаимодействию с солями диарилйодония при 100 С в среде органического растворителя, например диметилформамида, с последующим выделением продукта известным способом.
