Способ получения ы-алкил-2[а-алкил-^алкил(арил)-^- - формилаллилиден]бензтиазолинов

 

1878ОО

Союз Соеетских

Социалистических

Респубпик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 16.IV.1965 (№ 1003892/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.Х.1966. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 29.Х1.19бб

Кл. 12р, 4/01,Ъ1ПК С 07d

УДК 547.789.6.07 (088.8) Комитет по делаге изобретений и открытий при Сосете 11ииистрое

СССР

Авторы изобретения

А. В. Казымов, P. Х. Хайрусова и Е. П. Щелкина

Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститут

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ-2(@-АЛКИЛ-у-АЛКИЛ(АР ИЛ)-у-ФОРМ ИЛАЛЛ ИЛ ИДЕН)ЬЕНЗТ ИАЗОЛ И НОВ

N-Алкил-2(c.-алкил-у — алкил (арил) -у - формилаллилнден)бензтиазолины общей формулы где R и R — алкил, К" — алкил или арил, получают конденсацией четвертичных солей 2этилбензтиазола с тетраацеталями алкил(арил) замещенных малоновых альдегидов в среде уксусного ангидрида при нагревании до

60 — 80 С.

N-Алкил-2(и-алкил-у — алкил (арил) -у- формилаллилиден)бензтиазолины могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза различных сенсибилизирующих красителей, Пр имер 1. Получение 3-эт ил-2(n, у - д и м е т и л-у - ф о р м и л а л л и л и д е н) б е н з т и а з о л и н а. 0,36 г этил-п-толуолсульфоната 2-этилбепзтиазола растворяют при нагревании в 5 мл уксусного ангидрида, к раствору прибавляют 0,3 лл 1,1,3,3-тетраэтокси-2метилпропана и смесь нагревают 5 час при

60 — 70 С (в бане). Затем реакционную смесь выливают в 100 гил воды, на следующий день выделившийся смолистый осадок экстрагируют смесью хлороформа с бензолом и хроматографируют в бензоле на окиси алюминия.

Выход 0,13 г (50,2%); т. пл. 111 — 115 С, желтые призмы (из бензола) с т. пл. 119—

120 С.

Найдено, %: N 5,33.

С зНп с1$.

10 Вычислено, %: N 5,40.

Пример 2. Получение 3-этил-2(амети7-уэтилу - формилà IëèëèäåH) бензтиазолина. 0,36 г этил-л.-толуолсульфоната 2-этилбензтназола растворяют при нагре15 вании в 5 юг уксусного ангидрида. К жидкости прибавляют 0,3 лтл 1,1,3,3-тетраэтоксн-2этилпропана и смесь нагревают 4 час при

70 — 75 С. Затем реакционную смесь выливают в 100 гил воды, на следующий день выде20 лившийся смолистый остаток экстрагируют хлороформом и очищают хроматографированием в бензоле на окиси алюминия.

Выход О,! 2 г (50,5%); т. пл. 76 — 79 С. желтые пластинки (из бензола) с т. пл. 80 С.

25 Найдено, %: N 5,34.

С16Н19Х0$.

Вычислено, %. N 5,13.

Пример 3. П о л у ч е н и е 3-э т и л-2 (аметил-у - фенил-у - ф о р м ил а л л ил и187800

Предмет изобретения

R R" !

С вЂ” СН= С вЂ” СН=О

I

Найдено, %: N 4 51: 4 81.

СзоН„К$0.

Вычислено. %: N 4,36.

Составитель Э. А. Рамзова! едактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко

Корректоры: С. М. Белугина и В. Е. Соколова

Заказ 3653j3 Тираж 626 Формат бум. 60X90 /з Объем 0,13 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий при Совсте Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типографии, пр. Сапунова, 2 де н)б енз т иа зо ли на. 0,36 гэтил-л-толуолсульфоната 2-этилбензтиазола растворяют при нагрЕван!4и в 5 мл уксусного ангидрида, к раствору.лрибавляют 0,35 мл 1,1,3,3-тетраэтокси-2-фенилпропана и смесь нагревают при

80 Cp,дй ен4 е 6 час. Затем реакционную смесь.„.выливают в 100 мл воды и выделившийся . смолистый осадок экстрагируют смесью "оензола с хлороформом. Для очистки продукт хроматографируют в бензоле на окиси алюминия.

Выход 0,15 г (46,4%); т. пл. 124 — 125 С.

Желтые пластинки (из бензола) с т. пл.

132 †1 С.

Способ получения N-алкил-2(а-алкил-у-алкил (арил) — у-формилаллилиден)бензтиазоли5 нов общей формулы где R и R — алкил, R" — алкил или арил, отличающийся тем, что, с целью получения промежуточных продуктов для синтеза сенсибилизирующих красителей, четвертичные соли 2-этилбензтиазола подвергают конденсации с тетраацеталями алкил(арил)замещенных малоновых альдегидов в среде уксусного ангидрида при нагревании до 60 — 80 С,