Способ получения 5-алкилпирролидонов-2

Авторы патента:

C07D207/263 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, непосредственно связанными с другими атомами углерода кольца

A01N43/36 - пятичленные кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 28.Ч.1964 (№ 902753/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 02.III.1967, Бюллетень № 6

Дата опубликования описания ЗХ1.1967.ЧПК С 074

УДК 547.745.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛ КИЛПИРРОЛИДОНОВ-2

С-,Н,МО.

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве регуляторов роста растений, а также в качестве поверхностно-активных веществ.

Предлагаемый способ получения 5-алкилпирролидонов-2 заключается в каталитическом гидроаминировании этилового эфира у-кетонокарбоновых кислот в среде метилового спирта, насыщенного аммиаком, при температуре 10

100 вЂ 1 С и начальном давлении водорода

80 вЂ 1 атм в присутствии двуокиси рутения или никеля Ренея в качестве катализаторов.

Выход 5-алкилпирролидонов-2 в случае при- 15 менения двуокиси рутения 72 вЂ” 76%; никеля

Ренея 53 вЂ” 69%.

Пример. Получение 5-пропилпирролидона-2. 20 а) Во вращающийся автоклав емкостью

150 лт г загружают 12 г этилового эфира у-кетоногептановой кислоты, 50 мл метилового спирта, насыщенного аммиаком, 0,5 г двуокиси рутения и ведут гидроаминирование при 25

100 вЂ 1 С и начальном давлении водорода

80 вЂ” 100 атм до поглощения рассчитанного количества водорода (1 моль), на что требуется

3 часа. Гидрогенизат подвергают очистке от катализатора фильтрованием или центрифу- 30 гированием, отгоняют метиловый спирт, а остаток перегоняют в вакууме.

Катализатор без регенерации может быть использован для повторного гидроаминирования.

Фракция с т. кип. 105 вЂ” 106 С (1 лтлт) представляет собой 5-пропилпирролидон-2. Выход

7,2 г, что составляет 76% от теоретического.

Найдено, о о: С 65,90, 65,88; Н 9,99, 10,16;

К 11,01, 10,764

Вычислено, %: С 66,06; Н 10,24; N 11,02. б) Во вращающийся автоклав емкостью

150 м,г помещают 24 г этилового эфира у-кетоногептановой кислоты, 50 мл метилового спирта, насыщенного аммиаком, и 3 г никеля

Ренея. Гидроаминирование ведут при 120 С и начальном давлении водорода 90 атм до прекращения поглощения водорода, на что требуется 3,5 час. Гидрогенизат освобождают от катализатора фильтрованием, отгоняют метиловый спирт, а остаток перегоняют в вакууме.

Т. кип. 105 вЂ” 106 С (1 мм). Выход 11 г, что составляет 62,2% от теоретического.

В аналогичных условиях получены все указанные в таблице 5-алкилпирролидоны.

192820

Т. кип., "С ! (давление, Т. пл., С ,им pm. ст.) Структурная формула

Выход

1 !

76!

62, 2, 105 вЂ” 106(1) 75,4 53,2

118 вЂ 1(1) 42 вЂ” 43 (74,8, 69, 1: П7 вЂ” 119(1) 0=

46 вЂ” 47

126 вЂ” 128(1): 45 вЂ” 46

72,3 68,4

67,4, 159 вЂ” 161(1) 48 вЂ” 49

63 вЂ” 64

Предмет изобретения нированию в среде метилового спирта, насыщенного аммиаком, при температуре 100вЂ”

120 С и начальном давлении водорода 80вЂ”

100 атм в присутствии двуокиси рутения или

5 никеля Ренея в качестве катализатора, Составитель И. Бочарова

1 едактор Е. П. Семенова Те;рсд Л. Бриккер

Коррсктор О. Б. Тюрина

Заказ !.!87

11ÛHÈÏÈ Комитета ио делана изобретений It открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типографии, пр. Сапунова, 2

Способ получения 5-алкилпирролидонов-2, отличающийся тем, что этиловые эфиры у-кетонокарбоновых кислот подвергают гидроами!

73,1! ! ! !

39 вЂ” 40

Похожие патенты:

Патент 191563 // 191563

Замещенные гетероциклические соединения, способы их получения, промежуточные соединения, способ борьбы с нежелательными растениями // 2125050

Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами // 2127054

Тиенил- или фурилпирроловые соединения, способы борьбы с насекомыми и клещами, композиции для борьбы с насекомыми и клещами // 2130455

Изобретение относится к новым тиенил- или фурилпирроловым соединениям общей формулы I, где каждый R, R1 и R2 независимо представляет собой водород, галоген, NO2 или СНО или R1 и R2 , взятые вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, могут образовать кольцо, в котором R1, R2 представлены структурой II, в которой каждый L, Т, V и W - водород, галоген, А представляет собой O или S, Х представляет собой CN, NO2 при условии, что заместитель во 2- или 5-положении пиррольного кольца отличен от водорода, Y представляет собой галоген, C1-C6-галогеноалкил, CN, фенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, Z представляет собой галоген или C1-C6-галогеноалкил, В представляет собой R6, где R6 - водород или C1-C6-алкил, замещенный одной C1-C4-алкоксигруппой

Способ предпосевной обработки семян // 2133568

Изобретение относится к растениеводству, точнее, к способам обработки семян перед посевом биоцидами, содержащими комплекс полимерных веществ с четвертичными аммониевыми основаниями

Способ получения 1-(алкоксиметил)пиррольных соединений // 2137758

Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их // 2144029

Изобретение относится к новым производным тиокарбоновой кислоты, обладающим биологической активностью, в частности к замещенным ароматическим амидам тиокарбоновой кислоты и гербицидному средству, содержащему их

Суспендированная инсектицидная и акарицидная концентрированная композиция // 2147399

Гербицидный состав // 2147802

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидному составу на основе ацетохлора

Способ повышения гербицидной активности, гербицидные композиции с повышенной активностью, композиция для повышения активности гербицидной композиции // 2150834

Фунгицидный двухкомпонентный препарат и способ борьбы и предупреждения поражения грибами // 2171576

Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты // 2513521

Изобретение относится к новым промежуточным соединениям структурных формул 2, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 16, приведенных в формуле изобретения. Перечисленные соединения используют для получения NEP-ингибитора, представляющего собой N-(3-карбокси-1-оксопропил)-(4S)-(п-фенилфенилметил)-4-амино-(2R)-метилбутановую кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль, или его пролекарства, представляющего собой этиловый эфир N-(3-карбокси-1-оксопропил)-(4S)-(п-фенилфенилметил)-4-амино-(2R)-метилбутановой кислоты или его соль. 11 н.п. ф-лы, 6 ил., 77 пр., 4 табл.

Промежуточные продукты для получения ингибиторов нейтральной эндопептидазы и способ их получения // 2564024

Изобретение относится к новому способу получения промежуточных продуктов, применимых для получения ингибиторов NEP, в частности ингибиторов NEP, содержащих в качестве основной цепи γ-амино-δ-бифенил-α-метилалкановую кислоту или эфир этой кислоты, такой как этиловый эфир N-(3-карбокси-1-оксопропил)-(4S)-(п-фенилфенилметил)-4-амино-(2R)-метилбутановой кислоты или его соль. 4 н. и 11 з.п. ф-лы, 35 пр.